Z-1-phenyl-2-heptene | 54725-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Z-1-phenyl-2-heptene
• 英文别名: 2-Heptenylbenzene；[(Z)-hept-2-enyl]benzene
• CAS: 54725-18-7
• 化学式: C₁₃H₁₈
• 分子量: 174.286
• InChiKey: ZXOFDLMHPUQRCE-ALCCZGGFSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.7±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.878±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(hept-2-ynyl)benzene 在 氘代苯 、 2-[bis(pentafluorophenyl)boryl]-N,N-dimethylaniline 、 氢气 作用下， 80.0 ℃ 、220.0 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 Z-1-phenyl-2-heptene
  参考文献：
  名称：

  一种将炔烃催化还原为顺式烯烃的受挫刘易斯对方法

  摘要：

  受阻的路易斯对是包含路易斯酸性和路易斯碱性部分的化合物，其中加合物的形成被空间位阻阻止。因此，它们具有高反应性，并且已被证明能够异解分子氢，这一特性导致它们可用于极化多重键的氢化反应。在这里，我们描述了炔烃的加氢的一般方法顺采用独特-烯烃在温和条件下安莎-氨基氢硼烷作为催化剂。我们的方法结合了几个反应作为催化循环的基本步骤：硼氢化（底物结合）、异裂氢分裂（典型的受挫刘易斯对反应）和简单的分子内原脱硼（产物释放）。通过实验和计算研究验证了该机制。

  DOI：

  10.1038/nchem.1693

文献信息

• A frustrated-Lewis-pair approach to catalytic reduction of alkynes to cis-alkenes
  作者：Konstantin Chernichenko、Ádám Madarász、Imre Pápai、Martin Nieger、Markku Leskelä、Timo Repo

  DOI：10.1038/nchem.1693

  日期：2013.8

  and have been shown to be capable of heterolysis of molecular hydrogen, a property that has led to their use in hydrogenation reactions of polarized multiple bonds. Here, we describe a general approach to the hydrogenation of alkynes to cis-alkenes under mild conditions using the unique ansa-aminohydroborane as a catalyst. Our approach combines several reactions as the elementary steps of the catalytic

  受阻的路易斯对是包含路易斯酸性和路易斯碱性部分的化合物，其中加合物的形成被空间位阻阻止。因此，它们具有高反应性，并且已被证明能够异解分子氢，这一特性导致它们可用于极化多重键的氢化反应。在这里，我们描述了炔烃的加氢的一般方法顺采用独特-烯烃在温和条件下安莎-氨基氢硼烷作为催化剂。我们的方法结合了几个反应作为催化循环的基本步骤：硼氢化（底物结合）、异裂氢分裂（典型的受挫刘易斯对反应）和简单的分子内原脱硼（产物释放）。通过实验和计算研究验证了该机制。
• Transition metal ?-complexes in organic synthesis. 4. Cross coupling of allyl esters and allyl aryl sulfones with organotitanium compounds in the presence of palladium complexes
  作者：A. N. Kasatkin、A. N. Kulak、G. A. Tolstikov、S. I. Lomakina

  DOI：10.1007/bf00962520

  日期：1988.9
• Cobalt-catalyzed alkenylation of zinc organometallics
  作者：Hovsep Avedissian、Laurent Bérillon、Gérard Cahiez、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01267-2

  日期：1998.8

  Organozinc halides and diorganozincs undergo cross-coupling reactions with either E- or Z-alkenyl iodides in the presence of catalytic amounts of Co(acac)(2) or Co(acac)(3) in THF:NMP at 55 degrees C leading to polyfunctional alkenes with retention of the stereochemistry of the double bond. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Replacing C₆F₅ groups with Cl and H atoms in frustrated Lewis pairs: H₂ additions and catalytic hydrogenations
  作者：K. Chernichenko、B. Kótai、M. Nieger、S. Heikkinen、I. Pápai、T. Repo

  DOI：10.1039/c6dt04649e

  日期：——

  prepared in a few synthetic steps and demonstrated the cleavage of H2 under mild conditions. Depending on the nature of the dialkylamino group, X, and Z, the stability of the produced zwitterionic H2 adducts varies from isolated solids indefinitely stable in an inert atmosphere to those quickly equilibrating with the initial aminoborane and H2. Using a combined experimental/computational approach on a series

  含有BXZ基团的2-（二烷基氨基）苯基硼烷是通过几个合成步骤制备的，其中X，Z = C 6 F 5，Cl和H，并证明在温和条件下H 2的裂解。取决于二烷基氨基基团X和Z的性质，所产生的两性离子H 2加合物的稳定性从在惰性气氛中无限稳定地分离的固体到迅速与起始氨基硼烷和H 2平衡的固体变化。使用组合的实验/计算方法，对一系列同构结构的氨基硼烷（二烷基氨基= 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基），证明了取代基的电负性和空间效应通常遵循趋势C 6。˚F 5〜氯»H.这个观察是针对实际应用设计新的FLP信号有用。作为一个例子，我们证明了在温和条件下炔烃加氢成顺式烯烃，这是由先前开发的C 6 F 5取代的氨基硼烷的氯类似物催化的。氨基氯硼烷或其H 2加合物中存在BHCl基团，其特征是H和Cl原子易于重新分布，并形成多氯和多氢化物。