[4-[2-(甲磺酰氨基)乙基]苯基]硼酸 | 375346-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [4-[2-(甲磺酰氨基)乙基]苯基]硼酸
• 英文名称: [4-[2-[(methylsulfonyl)amino]ethyl]phenyl]boronic acid
• 英文别名: 4-{2-[(methylsulfonyl)amino]ethyl}benzene boronic acid；4-{2-[(methylsulphonyl)amino]ethyl}phenylboronic acid；4-(2-methylsulfonylaminoethyl)benzeneboronic acid；Boronic acid, [4-[2-[(methylsulfonyl)amino]ethyl]phenyl]-；[4-[2-(methanesulfonamido)ethyl]phenyl]boronic acid
• CAS: 375346-00-2
• 化学式: C₉H₁₄BNO₄S
• 分子量: 243.091
• InChiKey: HKDGEKJGALNMPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.54
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propane-2-sulfonic acid (2-(4-iodophenyl)propyl)amide 、 [4-[2-(甲磺酰氨基)乙基]苯基]硼酸 在 potassium formate 、 potassium carbonate 、 钯 作用下， 以 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到{(2R)-2-[4-(4-{2-[(methylsulfonyl)amino]ethyl}phenyl)phenyl]-propyl}[(methylethyl)sulfonyl]amine
  参考文献：
  名称：

  铃木交叉偶联反应中钯介导的同质偶联的抑制。支持LY451395合成的杂质控制策略的研制。

  摘要：

  本文描述了控制策略的发展，该控制策略导致在铃木交叉偶联反应期间排除了由钯（II）介导的硼酸（3）的均偶联形成的持久性杂质（6）。通过两种方法的改进，几乎完全抑制了不希望的均偶联反应。因此，在引入催化剂之前添加温和的还原剂，甲酸钾和使用易溶解的氮表面下的喷雾剂，几乎完全排除了均偶联二聚体6。。这些修饰显然使反应混合物中游离Pd（II）的浓度最小化，而不会引起氧化加成产物的显着减少。另外，使用钯黑作为非均相偶联催化剂使得钯的控制策略变得微不足道。因此，通过使用澄清过滤将催化剂从产物溶液中分离出来，从而导致钯与LY 451395（5）的定量接近分离。这些条件在使用3-L，5-L，12-L和22-L玻璃器皿的三个活动中成功执行。

  DOI：

  10.1021/op060180i
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-phenyl]ethyl]methanesulfonamide 在 氢溴酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 11.0h， 以84%的产率得到[4-[2-(甲磺酰氨基)乙基]苯基]硼酸
  参考文献：
  名称：

  铃木交叉偶联反应中钯介导的同质偶联的抑制。支持LY451395合成的杂质控制策略的研制。

  摘要：

  本文描述了控制策略的发展，该控制策略导致在铃木交叉偶联反应期间排除了由钯（II）介导的硼酸（3）的均偶联形成的持久性杂质（6）。通过两种方法的改进，几乎完全抑制了不希望的均偶联反应。因此，在引入催化剂之前添加温和的还原剂，甲酸钾和使用易溶解的氮表面下的喷雾剂，几乎完全排除了均偶联二聚体6。。这些修饰显然使反应混合物中游离Pd（II）的浓度最小化，而不会引起氧化加成产物的显着减少。另外，使用钯黑作为非均相偶联催化剂使得钯的控制策略变得微不足道。因此，通过使用澄清过滤将催化剂从产物溶液中分离出来，从而导致钯与LY 451395（5）的定量接近分离。这些条件在使用3-L，5-L，12-L和22-L玻璃器皿的三个活动中成功执行。

  DOI：

  10.1021/op060180i

文献信息

• Monofluoroalkyl derivatives
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US07034045B1

  公开（公告）日：2006-04-25

  The present invention provides certain monofluoroalkyl derivatives useful for potentiating glutamate receptor function in a mammal and therefore, useful for treating a wide variety of conditions, such as psychiatric and neurological disorders.

  本发明提供了一些单氟代烷基衍生物，这些衍生物可用于增强哺乳动物中的谷氨酸受体功能，因此可用于治疗各种疾病，如精神和神经障碍。
• Sulfonamide derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030225163A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention relates to a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof which is useful for the treatment of conditions associated with glutamate hypofunction, such as psychiatric and neurological disorders. 1

  本发明涉及一种具有式（I）的化合物或其药用可接受盐，用于治疗与谷氨酸功能不足相关的疾病，如精神疾病和神经系统疾病。
• New benzothiazine and benzothiadiazine compounds
  申请人：Desos Patrice

  公开号：US20060128697A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  The invention relates to compounds of formula (I): wherein R 1 represents hydrogen, alkyl or cycloalkyl, R 2 represents hydrogen, halogen or hydroxy, A represents CR 3 R 4 or NR 3 wherein R 3 and R 4 are as defined in the description, Y represents an alkylene chain as described in the description, X represents NR 5 R 6 , S(O) n R 7 , OR 8 , C(O)R 9 , amidino or a heterocycle, their isomers, and addition salts thereof; and medicinal products containing the same which are useful in the prevention or treatment of diseases associated with AMPA flux.

  该发明涉及以下式（I）的化合物：其中R1代表氢、烷基或环烷基，R2代表氢、卤素或羟基，A代表CR3R4或NR3，其中R3和R4如描述中定义，Y代表描述中描述的烷基链，X代表NR5R6、S(O)nR7、OR8、C(O)R9、酰胺基或杂环，它们的异构体以及其加合盐；以及含有这些化合物的药物产品，用于预防或治疗与AMPA通量相关的疾病。
• WO2008/141020
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Organic Process Research & Development 2007, 11, 359-364
  作者：

  DOI：——

  日期：——