L-Tyr-OBzl hydrochloride | 15035-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Tyr-OBzl hydrochloride
• 英文别名: tyrosine benzyl ester hydrochloride；L-Tyr-OBn*HCl；Tyr-OBzl·HCl；L-tyrosine benzyl ester; hydrochloride；L-Tyrosin-benzylester; Hydrochlorid；benzyl (2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate;hydrochloride
• CAS: 15035-17-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃*ClH
• 分子量: 307.777
• InChiKey: TWUDEFNJKBQTMK-RSAXXLAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Tyr-OBzl hydrochloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 L-tyrosine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为反应介质的离子液体中未保护的α-氨基酸的酯化

  摘要：

  离子液体1,3-二甲基咪唑鎓甲磺酸盐用于从未保护的氨基酸和苄基氯制备α-氨基酸苄基酯。以令人满意的产率实现了几种氨基酸的酯化：可以通过简单的后处理程序除去副产物，得到纯产物。所描述的方法简单，温和，快速且节省。

  DOI：

  10.2174/157017810790533940
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 、 氯化苄 反应 5.0h， 生成 L-Tyr-OBzl hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  作为反应介质的离子液体中未保护的α-氨基酸的酯化

  摘要：

  离子液体1,3-二甲基咪唑鎓甲磺酸盐用于从未保护的氨基酸和苄基氯制备α-氨基酸苄基酯。以令人满意的产率实现了几种氨基酸的酯化：可以通过简单的后处理程序除去副产物，得到纯产物。所描述的方法简单，温和，快速且节省。

  DOI：

  10.2174/157017810790533940

文献信息

• A new class of anti-thrombosis hexahydropyrazino-[1′,2′:1,6]pyrido-[3,4-b]-indole-1,4-dions: Design, synthesis, logK determination, and QSAR analysis
  作者：Jiawang Liu、Guofeng Wu、Guohui Cui、Wei-Xuan Wang、Ming Zhao、Chao Wang、Ziding Zhang、Shiqi Peng

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.06.012

  日期：2007.9.1

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  作者：Mor Ben‐Lulu、Eden Gaster、Anna Libman、Doron Pappo

  DOI：10.1002/anie.201913305

  日期：2020.3.16

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  作者：Marie-Claude Fournie-Zaluski、Pascale Coric、Serge Turcaud、Nathalie Rousselet、Walter Gonzalez、Brigitte Barbe、Isabelle Pham、Nathalie Jullian、Jean-Baptiste Michel、Bernard P. Roques

  DOI：10.1021/jm00034a005

  日期：1994.4

  molecules and the ACE template. New dual inhibitors, of general formula, N-[2(R,S)-(mercaptomethyl)-3(R,S)-phenylbutanoyl]-L-amino acid with IC50 values in the nanomolar range for both enzymes were generated by this approach. The separation of the four stereoisomers using chiral amines and the stereoselective synthesis of the 2-(mercaptomethyl)-3-phenylbutanoyl moiety showed that inhibitors with the 2S,3R configuration

  在心血管疾病的治疗中，将由血管紧张素转换酶（ACE）引起的抑制血管紧张素II形成所产生的降压作用与由于保护血管内皮细胞而引起的利尿和利钠反应相关联可能具有治疗意义。上皮中性内肽酶（NEP）失活导致内源性心钠素（ANP）。但是，对该假设的研究需要一种能够共同抑制ACE和NEP的口服活性化合物。因此，基于两种酶的活性位点的特征，它们属于同一个锌金属肽酶家族，并根据其最有效和选择性的抑制剂的结构，通过合理的方法设计了双重抑制剂。由于NEP和ACE都包含较大的S'1-S' 选择能够容纳芳族残基的2个域，将环状ACE抑制剂3-（巯基甲基）-3,4,5,6-四氢-2-氧代-1H-1-苯并佐辛-1-酸丁酸作为模板。在有效的NEP抑制剂N- [2-（巯基甲基）-3-苯基丙酰基] -L-酪氨酸的苄基部分引入了各种脂肪族限制基团（IC50 NEP = 2 nM，IC50 ACE = 25 nM），以改善计算出
• 具有抗肿瘤转移和抗炎活性的新型吲哚类化 合物，其合成和应用
  申请人：首都医科大学

  公开号：CN106349148B

  公开（公告）日：2019-07-05

  本发明公开了通式I代表的20种5‑(双(3‑(2‑羟乙基)‑1H‑吲哚‑2)甲基)‑2‑羟基苯甲酰‑AA‑OBzl，公开了它们的制备方法，公开了它们抑制肿瘤细胞侵袭和转移作用，公开了它们抑制荷S180瘤小鼠瘤体增重的活性，公开了它们抗肿瘤肺转移活性和抗炎活性。本发明的化合物在制备抗肿瘤药物，抗肿瘤转移药物和抗炎药物中具有良好的应用前景。
• Dual-acting agents that possess reversing resistance and anticancer activities: Design, synthesis, MES-SA/Dx5 cell assay, and SAR of Benzyl 1,2,3,5,11,11a-hexahydro-3,3-dimethyl-1-oxo-6H-imidazo[3′,4′:1,2]pyridin[3,4-b]indol-2-substitutedacetates
  作者：Jiawang Liu、Guohui Cui、Ming Zhao、Chunying Cui、Jingfang Ju、Shiqi Peng

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.08.061

  日期：2007.12

  Based on the structural analysis of fumitremorgin C (FTC), imidazoline and beta-carboline amino acid benzylester, 14 novel 2-substitutedtetracyclic derivatives of tetrahydrocarboline 4a-n were prepared. We demonstrated that the exposure of MES-SA/Dx5 cells to some of 4a-n resulted in significant reduction of resistance of the cells against doxorubicin. This reduced resistance was accompanied by lowering of IC50 value to doxorubicin from 1.55 +/- 0.26 mu mol/L to 0.33 +/- 0.05 mu mol/L for 2-(2-butyl)-derivative 4c, to 1.03 +/- 0.22 mu mol/L for 2-methyl-derivative 4d, to 0.46 +/- 0.04 mu mol/L for 2-benzyl-derivative 4f, to 0.98 +/- 0.25 mu mol/L for 2-indole-3-yl-methyl-derivative 4h, to 0.36 +/- 0.03 mu mol/L for 2-benzyloxycarbonylmethyl- derivative 4i, to 0.77 +/- 0.08 mu mol/L for 2-benzyloxycarbonylethyl-derivative 4j, and to 0.77 +/- 0.08 mu mol/L for 2-benzyloxycarbonylamino-n-butyl-derivative 4l. Proliferation assays of 4a-n indicated 4c, f, i, j were able to inhibit the proliferation of doxorubicin resistant MES-SA/Dx5 cells. The SAR analysis revealed that the benzylester form and the tetracyclic structure of 4a-n were critical for both sensitizing doxorubicin and the cellular anti-proliferative effect. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.