(5S)-5-[(4-羟基苯基)甲基]咪唑烷-2,4-二酮 | 40856-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (5S)-5-[(4-羟基苯基)甲基]咪唑烷-2,4-二酮
• 英文名称: L-5-(p-hydroxybenzyl)hydantoin
• 英文别名: (L)-5-(4-hydroxybenzyl)imidazolidine-2,4-dione；5-(4'-hydroxybenzyl)hydantoin；(S)-5-(4-hydroxybenzyl)imidazolidine-2,4-dione；(S)-5-(4-hydroxybenzyl)imidazolidin-2,4-dione；5-(4-hydroxybenzyl)imidazolidine-2,4-dione；(5s)-5-(4-Hydroxybenzyl)imidazolidine-2,4-dione；(5S)-5-[(4-hydroxyphenyl)methyl]imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 40856-79-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• 分子量: 206.201
• InChiKey: GLLIXWMNULCIKR-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-[(4-羟基苯基)甲基]咪唑烷-2,4-二酮 在 Tris-HCl buffer 、 5-substituted hydantoin hydrolysing-enzyme 、 N-carbamoyl-L-amino acid hydrolase 、 potassium chloride 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 magnesium sulfate 、 iron(II) sulfate 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 反应 22.0h， 生成 L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  Yamashiro, Akihiro; Kubota, Koji; Yokozeki, Kenzo, Agricultural and Biological Chemistry, 1988, vol. 52, # 11, p. 2857 - 2864

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanate 、 L-酪氨酸 在 吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 以69 %的产率得到(5S)-5-[(4-羟基苯基)甲基]咪唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  CuF2/MeOH 催化的 N3-乙内酰脲选择性 Chan-Lam 偶联：方法和机理洞察

  摘要：

  在 CuF 2 /MeOH 的辅助下，在室温和露天条件下，在无碱和无配体的条件下，建立了乙内酰脲与取代的芳基/杂芳基硼酸的有效且实用的 N-芳基化反应。该协议是通用的，各种 N-芳基化乙内酰脲以优异的产率和独特的区域选择性制备。进一步探索了CuF 2 /MeOH 组合以提供选择性 N 3-5-氟尿嘧啶核苷的芳基化。该协议的效率也通过市售药物 Nilutamide 的克级合成得到证明。基于密度泛函理论计算的机理研究表明，乙内酰脲和甲醇除了分别作为反应物和溶剂外，对于反应过程中催化活性铜物种的产生至关重要。所提出的反应机理表明选择性 N 3乙内酰脲的-芳基化在甲醇中是有利的，这有助于通过形成正方形规划的 Cu(II) 络合物来启动催化循环，在该络合物中观察到强氢键相互作用。这项研究有望提高对 Cu(II) 催化的氧化 N-芳基化反应的理解，并有助于从头设计和开发 Cu 催化的偶联反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00408

文献信息

• Synthesis, crystal structure, hydrogen bond patterns and Hirshfeld surface analysis of (S)-5-(4-hydroxybenzyl)-imidazolidine-2,4‑dione
  作者：Gerzon E. Delgado、Asiloé J. Mora、Pilar Narea、Cecilia Chacón、Gustavo Marroquin、Benjamín Hernández、Jonathan Cisterna、Iván Brito

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131757

  日期：2022.2

  824(8) Å. The molecular structure and crystal packing are stabilized by intermolecular N–H•••O and O–H•••O hydrogen formed infinite two-dimensional chains, with graph-set C(6), C(5) and C(11) that run along the a, b and c directions forming a two-dimensional network. Hirshfeld surface analysis confirm that the most important contributions for the crystal packing are from N–H••O and O–H••O interactions

  已合成标题化合物 ( S )-5-(4-羟基苄基)-咪唑烷-2,4-二酮，一种新的α-氨基酸乙内酰脲衍生物，分子式为 C 10 H 10 N 2 O 3并通过 MS 对其进行结构表征、FT-IR、NMR 和 X 射线衍射技术。光谱结果与骨架结构一致。粉末 X 射线衍射数据证实了结晶样品的相纯度。单晶X射线衍射分析表明在正交空间群P 2 1 2 1 2 1 (N°19)中结晶，Z= 4，晶胞参数a = 6.217(3) Å, b= 7.653(3) Å, c = 19.824(8) Å。通过分子间 N–H•••O 和 O–H•••O 氢形成无限二维链，具有图集 C(6)、C(5) 和 C(11) 来稳定分子结构和晶体堆积) 沿a、b和c方向运行，形成二维网络。Hirshfeld 表面分析证实，晶体堆积的最重要贡献来自 N–H••O 和 O–H••O 相互作用。能量框架计算表明，分子之间形成的
• Thiohydantoins and hydantoins derived from amino acids as potent urease inhibitors: Inhibitory activity and ligand-target interactions
  作者：Priscila Goes Camargo、Marciéli Fabris、Matheus Yoshimitsu Tatsuta Nakamae、Breno Germano de Freitas Oliveira、Camilo Henrique da Silva Lima、Ângelo de Fátima、Marcelle de Lima Ferreira Bispo、Fernando Macedo

  DOI：10.1016/j.cbi.2022.110045

  日期：2022.9

  report the investigation of hydantoins and thiohydantoins derived from L and d-amino acids as inhibitors against the Canavalia ensiformis urease (CEU). The biochemical in vitro assay against CEU revealed a promising inhibitory potential for most thiohydantoins with six of them showing %I higher than the reference inhibitor thiourea (56.5%). In addition, thiohydantoin derived from l-valine, 1b, as well as

  我们报告了从L和d氨基酸中提取的乙内酰脲和硫代乙内酰脲作为抗Canavalia ensiformis脲酶 (CEU) 抑制剂的研究。针对 CEU的体外生化试验显示，大多数硫代乙内酰脲具有良好的抑制潜力，其中 6 种显示 %I 高于参考抑制剂硫脲 (56.5%)。此外，衍生自l-缬氨酸的硫代乙内酰脲1b以及衍生自l的乙内酰脲2d-甲硫氨酸被确定为最有效的抑制剂，%I 分别为 90.5 和 85.9。酶动力学研究证明了这些化合物的混合和非竞争性抑制曲线，1b的 K i值为 0.42 mM ， 2d的 K i 值为0.99 mM 。这些从传统比色法获得的动力学参数与 K D严格相关通过脲酶复合物的饱和转移差 (STD) 技术光谱测量的值。STD 也用于证明负责与酶结合的配体部分。分子对接研究表明，硫代乙内酰脲和乙内酰脲环可以作为药效团，因为它们通过氢键相互作用与酶活性和/或变构位点中的关键氨基酸
• Yamashiro, Akihiro; Yokozeki, Kenzo; Kano, Hideo, Agricultural and Biological Chemistry, 1988, vol. 52, # 11, p. 2851 - 2856
  作者：Yamashiro, Akihiro、Yokozeki, Kenzo、Kano, Hideo、Kubota, Koji

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of Novel 2,5-Dioxoimidazolidine-Based P2X₇ Receptor Antagonists as Constrained Analogues of KN62
  作者：Jin-Hee Park、Ga-Eun Lee、So-Deok Lee、Tran Thi Hien、Sujin Kim、Jin Won Yang、Joong-Heui Cho、Hyojin Ko、Sung-Chul Lim、Yoon-Gyoon Kim、Keon-Wook Kang、Yong-Chul Kim

  DOI：10.1021/jm500324g

  日期：2015.3.12

  Novel 2,5-dioxoimidazolidine-based conformationally constrained analogues of KN62 (1) were developed as P2X7 receptor (P2X7R) antagonists using a rigidification strategy of the tyrosine backbone of 1. SAR analysis of the 2,5-dioxoimidazolidine scaffold indicated that piperidine substitution at the N3 position and no substitution at N1 position were preferable. Further optimization of the substituents at the piperidine nitrogen and the spacer around the skeleton resulted in several superior antagonists to 1, including 1-adamantanecarbonyl analogue 21i (IC50 = 23 nM in ethidium uptake assay; IC50 = 14 nM in IL-1 beta ELISA assay) and (3-CF3-4-Cl)benzoyl analogue (-)-21w (54 nM in ethidium uptake assay; 9 nM in IL-1 beta ELISA assay), which was more potent than the corresponding (+) isomer. Compound 21w displayed potent inhibitory activity in an ex vivo model of LTP-induced pain signaling in the spinal cord and significant anti-inflammatory activity in in vivo models of carrageenan-induced paw edema and type II collagen-induced joint arthritis.
• Yamashiro, Akihiro; Kubota, Koji; Yokozeki, Kenzo, Agricultural and Biological Chemistry, 1988, vol. 52, # 11, p. 2857 - 2864
  作者：Yamashiro, Akihiro、Kubota, Koji、Yokozeki, Kenzo

  DOI：——

  日期：——