N-(4-(dimethylamino)benzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide | 14674-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(dimethylamino)benzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(4-Dimethylaminobenzyliden)-p-toluolsulfonamid；N-[[4-(Dimethylamino)phenyl]methylene]-4-methylbenzenesulfonamide；N-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 14674-40-9
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 302.397
• InChiKey: CDVGDFCTSDMNJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  467.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(dimethylamino)benzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 1-acetyl-2,3-dimethylimidazolidine 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到N-(4-(dimethylamino)benzyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  1-Acetyl-2,3-Dimethylimidazolidine: A Novel Organic Reductant for Transfer Hydrogenation

  摘要：

  1-乙酰基-2,3-二甲基咪唑啉被合成，并证明能够以高产率直接还原一系列芳香、脂肪和α,β-不饱和醛以及亚胺。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000863
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 、 氯苯 为溶剂， 生成 N-(4-(dimethylamino)benzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Kukhar',B.P. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 1936 - 1943

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aza-Morita–Baylis–Hillman reactions catalyzed by a cyclopropenylidene
  作者：Xun Lu、Uwe Schneider

  DOI：10.1039/c6cc06201f

  日期：——

  Catalysis using a bis(dialkylamino)cyclopropenylidene (BAC) has been developed, which relies on a formal umpolung activation of Michael acceptor pro-nucleophiles.

  使用双（二烷基）cyclopropenylidene（BAC）催化已经研制成功，它依赖于一个正式的极性转换迈克尔受体亲核试剂的活化。
• DBU-promoted condensation of acyldiazomethanes to aldehydes and imines under catalytic conditions
  作者：Nan Jiang、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02375-9

  日期：2002.2

  The condensation of acyldiazomethanes to aldehydes and imines can be promoted with catalytic amount of DBU. The condensation gives β-hydroxy α-diazo carbonyl compounds or β-amino α-diazo carbonyl compounds in high yields.

  可以用催化量的DBU促进酰基重氮甲烷与醛和亚胺的缩合。缩合以高收率得到β-羟基α-重氮羰基化合物或β-氨基α-重氮羰基化合物。
• Highly Enantioselective Rhodium-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of Diynes to Sulfonimines
  作者：Muriel Amatore、David Lebœuf、Max Malacria、Vincent Gandon、Corinne Aubert

  DOI：10.1021/ja309301n

  日期：2013.3.27

  A new asymmetric [2+2+2] cycloaddition of diynes to sulfonimines under rhodium catalysis that provides the corresponding enantioenriched 1,2-dihydropyridines in good yields is described.

  描述了在铑催化下二炔与磺亚胺的新不对称 [2+2+2] 环加成反应，该反应以良好的产率提供了相应的对映体富集的 1,2-二氢吡啶。
• Lewis Base Effects in the Baylis−Hillman Reaction of Arenecarbaldehydes and N-Arylidene-4-methylbenzenesulfonamides with α,β-Unsaturated Cyclic Ketones
  作者：Min Shi、Yong-Mei Xu、Gui-Ling Zhao、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/1099-0690(200211)2002:21<3666::aid-ejoc3666>3.0.co;2-9

  日期：2002.11

  and 2-cycloocten -1- one in methanol, products 10 - derived from Michael additions of methanol to 9-were formed as the major products, along with traces of 9. In general, the ring-size of the α,β-unsaturated cyclic ketone can significantly affect the reaction products and rates, the Baylis-Hillman reaction and the aldol condensation reaction taking place at the same time for 2-cyclohexen-1-one or 2-cyclohepten-1-one

  在研究芳烃甲醛与 2-cyclohexen-1-one 或 2-cyclopenten-1-one 之间的 Baylis-Hillman 反应时，我们发现 te 反应非常复杂，因为路易斯碱、溶剂、底物和环- α,β-不饱和环酮的大小都会显着影响 Baylis-Hillman 反应速率甚至反应产物，特别是异常加合物 3 与正常的 Baylis-Hillman 加合物 2 在处理芳烃甲醛和 2 -cyclopenten-1-one 在 Baylis-Hillman 反应条件下，存在 Pbu^3 作为路易斯碱。另一方面，在 N-benzylidene-4-methylbenzosulfonamides 和 2-cyclohexen-1-one 或 2-cyclopenten-1-one 之间的 Baylis-Hillman 反应中，我们发现，在催化量的 DMAP 存在下，反应可以大大加速，导致正常的
• Lewis base effects in the Baylis–Hillman reaction of imines with cyclohex-2-en-1-one and cyclopent-2-en-1-one
  作者：Min Shi、Yong-Mei Xu

  DOI：10.1039/b104931n

  日期：——

  In the Baylis–Hillman reaction of N-benzylidene-4-methylbenzenesulfonamide with cyclohex-2-en-1-one or cyclopent-2-en-1-one, we found that, in the presence of a catalytic amount of DMAP, the Baylis–Hillman reaction can be greatly accelerated to give the normal Baylis–Hillman adduct 1 or 3 in good or very high yields; moreover, using PBu3 as a Lewis base in the reaction of N-benzylidene-4-methylbenzenesulfonamide with cyclopent-2-en-1-one, the normal Baylis–Hillman adducts 3 could be obtained in very high yields within 5 h, however, using PBu3 or DBU as a Lewis base in the reaction of N-benzylidene-4-methylbenzenesulfonamide with cyclohex-2-en-1-one, besides the normal Baylis–Hillman adduct 1 abnormal Baylis–Hillman adduct 3-aryl-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2-azabicyclo[2.2.2]octan-5-one 2 was formed at the same time; the substituent’s effects were also examined.

  在N-苄叉-4-甲基苯磺酰胺与环己-2-烯-1-酮或环戊-2-烯-1-酮的Baylis-Hillman反应中，我们发现，在催化量的DMAP存在下，Baylis-Hillman反应可以大大加速，以良好或非常高的产率得到正常的Baylis-Hillman加合物1或3；此外，在N-苄叉-4-甲基苯磺酰胺与环戊-2-烯-1-酮的反应中使用PBu3作为Lewis碱，可以在5小时内以非常高的产率得到正常的Baylis-Hillman加合物3，然而，在N-苄叉-4-甲基苯磺酰胺与环己-2-烯-1-酮的反应中使用PBu3或DBU作为Lewis碱，除了正常的Baylis-Hillman加合物1外，还同时形成了异常的Baylis-Hillman加合物3-芳基-2-[(4-甲基苯基)磺酰基]-2-氮杂双环[2.2.2]辛-5-酮2；还考察了取代基效应。