(R)-N-(4-methoxybenzylidene)-1-methylbenzylamine | 321917-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-N-(4-methoxybenzylidene)-1-methylbenzylamine
• 英文别名: (R)-α-methylbenzyl-p-methoxybenzaldimine；(4-methoxy-benzylidene)-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine；(4-Methoxy-benzyliden)-((R)-1-phenyl-aethyl)-amin；1-(4-methoxyphenyl)-N-[(1R)-1-phenylethyl]methanimine
• CAS: 321917-76-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: FCFYNGQBVPLYFF-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(4-methoxybenzylidene)-1-methylbenzylamine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-2-((R)-1-phenylethyl)-1,2-oxaziridine
  参考文献：
  名称：

  NMR分析手性羟胺对映体纯度的简单协议

  摘要：

  描述了一种通过1 H NMR光谱分析确定手性羟胺对映体纯度的简单三组分手性衍生方案，包括将它们用2-甲酰基苯基硼酸和对映体纯BINOL处理，得到比例为准确反映母体羟胺的对映体纯度。

  DOI：

  10.1021/ol303566k
• 作为产物：
  描述：

  α-苯乙胺 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R)-N-(4-methoxybenzylidene)-1-methylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  手性胺，二胺和氨基醇的立体化学分析：基于动态共价化学的实用手性感应。

  摘要：

  演示了使用少量可商购的芳香醛进行实用的手感感应。在室温下，缺电子的2,4-二硝基苯甲醛探针与伯胺，二胺或氨基醇之间的席夫碱形成在氯仿中平稳进行，并在存在分子筛的情况下在2.5小时内完成。底物结合与大约330 nm处明显的圆二色性信号诱导相符，这可以与分析物的绝对构型和对映体组成相关。通过成功地检测18种脂肪族和芳香族胺和氨基醇，以及五个实例显示了定量％ee的测定具有良好的准确性，这种检测方法的实用性得到了突显。

  DOI：

  10.1002/chir.23185

文献信息

• One-Pot Catalytic Approach for the Selective Aerobic Synthesis of Imines from Alcohols and Amines Using Efficient Arene Diruthenium(II) Catalysts under Mild Conditions
  作者：Sundar Saranya、Rengan Ramesh、Jan Grzegorz Małecki

  DOI：10.1002/ejoc.201701408

  日期：2017.12.8

  A green and efficient catalytic approach for the selective synthesis of imines in air at room temperature was achieved with the aid of newly synthesised diruthenium(II) complexes [(η6-p-cymene)2Ru2Cl2(µ-L)] containing substituted 1,2-diacylhydrazine ligands. All the new complexes were fully characterised by analytical and spectroscopic techniques. The solid-state structure of a representative complex

  借助新合成的含有取代 1,2 的二钌 (II) 配合物 [(η6-p-cymene)2Ru2Cl2(μ-L)]，实现了一种绿色高效的室温下在空气中选择性合成亚胺的催化方法-二酰基肼配体。通过分析和光谱技术对所有新复合物进行了充分表征。通过单晶 X 射线衍射分析解决了代表性复合物的固态结构。二钌 (II) 配合物还可将醇选择性有氧氧化为醛。催化反应在作为绿色廉价氧化剂的空气存在下进行，并释放出作为唯一副产物的水。提出了亚胺形成的合理机制，据信这是通过醛中间体进行的。
• Synthesis of new chiralcis-3-hydroxyazetidines and their application in diethylzinc addition to aldehydes
  作者：Zhanbin Zhang、Min Li、Guofu Zi

  DOI：10.1002/chir.20470

  日期：2007.11

  A new series of chiral cis-3-hydroxyazetidines have been prepared from (R)-1-phenylethylamine. They have excellent catalytic activities and enantiomeric selectivities in asymmetric addition of diethylzinc to aromatic aldehydes.

  从（R）-1-苯基乙胺制备了一系列新的手性顺式-3-羟基氮杂环丁烷。在将二乙基锌不对称加成到芳族醛中时，它们具有出色的催化活性和对映异构体选择性。
• A new approach to the stereoselective synthesis of trans-3-carbamoyl-β-lactam moieties
  作者：Anna Zakaszewska、Ewelina Najda-Mocarska、Sławomir Makowiec

  DOI：10.1039/c7nj00445a

  日期：——

  One-pot synthesis of optically active 1,4-disubstituted-3-carbamoyl-azetidinones from 5-[(N-arylamino)(hydroxyl)methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxa-4,6-diones and chiral aldimines is achieved via thermal generation of carbamoyl ketenes and subsequent [2+2] cycloaddition. Three possible chiral induction approaches were tested and (R)-(+)-1-phenylethylamine was confirmed as the best chiral auxiliary. Among

  由5-[（N-芳基氨基）（羟基）亚甲基] -2,2-二甲基-1,3-二氧杂-4,6-二酮一锅法合成旋光的1,4-二取代-3-氨基甲酰基-氮杂环丁酮通过氨基甲酰基烯酮的热生成和随后的[2 + 2]环加成反应可得到手性醛亚胺。测试了三种可能的手性诱导方法，并证实（R）-（+）-1-苯基乙胺是最佳手性助剂。在四种可能的非对映异构体中，仅形成了两种，其中一种明显过量。
• Double Stereodifferentiation in the Catalytic Asymmetric Aziridination of Imines Prepared from α-Chiral Amines
  作者：Li Huang、Yu Zhang、Richard J. Staples、Rui H. Huang、William D. Wulff

  DOI：10.1002/chem.201102520

  日期：2012.4.23

  The catalytic asymmetric aziridination of imines and diazo compounds (AZ reaction) mediated by boroxinate catalysts derived from the VANOL and VAPOL ligands was investigated with chiral imines derived from five different chiral, disubstituted, methyl amines. The strongest matched and mismatched reactions with the two enantiomers of the catalyst were noted with disubstituted methyl amines that had one

  用衍生自VANOL和VAPOL配体的硼辛酸酯催化剂介导的亚胺和重氮化合物的催化不对称叠氮化（AZ反应）与衍生自五种不同手性二取代甲胺的手性亚胺进行了研究。用具有一个芳族和一个脂族取代基的二取代甲胺发现了与催化剂的两种对映异构体最强的匹配和错配反应。详细检查了AZ反应的合成范围，其中包括α-甲基苄基胺，α-重氮酯中的顺式氮丙啶和反式α-重氮乙酰胺中的氮丙啶。常规上可以以高收率和高非对映选择性常规获得光学纯的氮丙啶，并且可以容易地分离次要的非对映异构体（如果有的话）。顺式氮丙啶的匹配案例包括（R）-胺与（S）-配体，但奇怪的是，对于反式氮丙啶，匹配的案例涉及（R）-胺与（R）-配体的亚胺衍生自苯甲醛和正丁醛，以及（R）-胺和（S）-配体，用于衍生来自较大的脂族醛，戊醛和环己烷羧醛的亚胺。
• Dual Stereochemical Control in Reaction of Di- and Trialkyl Phosphites with Aldimines
  作者：G. A. Kachkovskii、N. V. Andrushko、S. Yu. Sheiko、O. I. Kolodyazhnyi

  DOI：10.1007/s11176-005-0502-9

  日期：2005.11

  and trialkyl phosphites to C=N compounds was investigated. Reactions of achiral dialkyl phosphites with chiral aldimines as well as that of chiral di-(1 R ,2 S ,5 R )-menthyl phosphite with achiral aldimines result in low diastereomeric enrichment of the addition compound. Reaction stereoselectivity increased when supplementary chiral inductor was introduced to the reaction system. Reaction of di-(1 R

  研究了将亚磷酸二烷基酯和亚磷酸三烷基酯添加到C = N化合物中的立体化学。非手性亚磷酸二烷基酯与手性醛亚胺的反应以及手性二-（1 R ，2 S ，5 R ）-薄荷基亚磷酸酯与非手性醛亚胺的反应导致加成化合物的非对映异构体富集度低。当将补充手性诱导剂引入反应体系时，反应立体选择性增加。亚磷酸二（1 R ，2 S ，5 R ）-薄荷基亚磷酸酯与（ S ）-α-甲基苄基苯甲二胺以一致的不对称诱导进行，形成了一种实际上是N-取代的氨基膦酸的非对映异构体。然而，二- （1反应 - [R ，2 小号 ，5 - [R ）-薄荷基酯与（ [R ）-α-methylbenzylbenzaldimine进行不一致不对称诱导，并且产物的非对映体富集低。通过化学推断，确定了所形成化合物的绝对构型。三（（1 R ，2 S ，5 R 亚磷酸薄荷基酯在三氟化硼醚化物的存在下与C = N化合物反应形成氨基膦酸衍生物，其绝对构型与二亚磷酸（1