8-acetyl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 8-acetyl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
• 英文别名: 8-acetyl-4H-1,4-benzoxazin-3-one
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: DCNCUMXYUOEPOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-acetyl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one 在 sodium azide 、 N,N,N-trimethylbenzenemethanaminium dichloroiodate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 8-(2-azidoacetyl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  SMYD2 INHIBITORS

  摘要：

  本公开涉及具有细胞抗增殖活性的化合物，更具体地涉及抑制人类SMYD2活性的化合物，SMYD2是一种含有SET和MYND结构域的蛋白赖氨酸甲基转移酶。

  公开号：

  US20160031838A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-羟基苯乙酮 、 氯乙酰氯 在 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以84%的产率得到8-acetyl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  SMYD2 INHIBITORS

  摘要：

  本公开涉及具有细胞抗增殖活性的化合物，更具体地涉及抑制人类SMYD2活性的化合物，SMYD2是一种含有SET和MYND结构域的蛋白赖氨酸甲基转移酶。

  公开号：

  US20160031838A1

文献信息

• SMYD2 INHIBITORS
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20160031838A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  The present disclosure generally relates to compounds having cellular anti-proliferative activities, and more particularly relates to compounds which inhibit the activity of human SMYD2, a SET and MYND domain-containing protein lysine methyltransferase.

  本公开涉及具有细胞抗增殖活性的化合物，更具体地涉及抑制人类SMYD2活性的化合物，SMYD2是一种含有SET和MYND结构域的蛋白赖氨酸甲基转移酶。
• US9598381B2
  申请人：——

  公开号：US9598381B2

  公开（公告）日：2017-03-21
• Discovery of A-893, A New Cell-Active Benzoxazinone Inhibitor of Lysine Methyltransferase SMYD2
  作者：Ramzi F. Sweis、Zhi Wang、Mikkel Algire、Cheryl H. Arrowsmith、Peter J. Brown、Gary G. Chiang、Jun Guo、Clarissa G. Jakob、Steven Kennedy、Fengling Li、David Maag、Bailin Shaw、Nirupama B. Soni、Masoud Vedadi、William N. Pappano

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00124

  日期：2015.6.11

  A lack of useful small molecule tools has precluded thorough interrogation of the biological function of SMYD2, a lysine methyltransferase with known tumor-suppressor substrates. Systematic exploration of the structure activity relationships of a previously known benzoxazinone compound led to the synthesis of A-893, a potent and selective SMYD2 inhibitor (IC50: 2.8 nM). A cocrystal structure reveals the origin of enhanced potency, and effective suppression of p53K370 methylation is observed in a lung carcinoma (A549) cell line.