2,3,5-tris-O-(p-chlorobenzoyl)-β-D-ribofuranosyl chloride | 144125-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5-tris-O-(p-chlorobenzoyl)-β-D-ribofuranosyl chloride
• 英文别名: 1-chloro 2,3,5-tri(p-chlorobenzoyloxy)-2-deoxy-D-ribofuranose；[(2R,3R,4R)-5-chloro-3,4-bis[(4-chlorobenzoyl)oxy]oxolan-2-yl]methyl 4-chlorobenzoate
• CAS: 144125-65-5
• 化学式: C₂₆H₁₈Cl₄O₇
• 分子量: 584.237
• InChiKey: XVLSIQHWHHLLPV-YRNFEDNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tris-O-(p-chlorobenzoyl)-β-D-ribofuranosyl chloride 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 sodium methylate 、 mercury dichloride 作用下， 生成 9-(1'-β-D-ribofuranosyl)-6-nitro-1,3-dideazaadenine
  参考文献：
  名称：

  腺嘌呤3'，5'-环一磷酸一些嘌呤环系统类似物的合成和酶活性。

  摘要：

  合成了一系列新颖的腺苷3'，5'-环一磷酸（cAMP）类似物，以及它们的6-脱氨基和6-硝基衍生物，其中嘌呤环被吲唑，苯并三唑和苯并咪唑代替。还制备了吲唑和苯并三唑呋喃核糖苷的3'，5'-环单磷酸酯，其中糖-磷酸酯部分连接到杂环的N-2氮原子上。通过类似物激活兔骨骼肌中纯化的cAMP依赖性蛋白激酶I（PK-I）和牛心脏中cAMP依赖性蛋白激酶II（PK-II）的能力来测试其生物活性。每个环状核苷酸均能够以2.0 x 10（-8）至4.8 x 10（-6）M的一半最大浓度（Ka）激活两种PK同工酶。N-1-β-D-呋喃呋喃糖基吲唑的环状磷酸酯（13）被证明是对PK-1和PK-II的极弱活化剂，但是当吲唑被N-2结合到核糖上或当C处的氢原子时-4被硝基或氨基取代，类似物的活性大大增加。苯并三唑衍生物的活化能力与cAMP相似，而与C-4取代基无关。发现含有苯并咪唑的环状核苷酸的Ka'值对于PK-

  DOI：

  10.1021/jm00102a006
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三(4-氯苯甲酰)氧基-beta-D-呋喃核糖 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85.4%的产率得到2,3,5-tris-O-(p-chlorobenzoyl)-β-D-ribofuranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  腺嘌呤3'，5'-环一磷酸一些嘌呤环系统类似物的合成和酶活性。

  摘要：

  合成了一系列新颖的腺苷3'，5'-环一磷酸（cAMP）类似物，以及它们的6-脱氨基和6-硝基衍生物，其中嘌呤环被吲唑，苯并三唑和苯并咪唑代替。还制备了吲唑和苯并三唑呋喃核糖苷的3'，5'-环单磷酸酯，其中糖-磷酸酯部分连接到杂环的N-2氮原子上。通过类似物激活兔骨骼肌中纯化的cAMP依赖性蛋白激酶I（PK-I）和牛心脏中cAMP依赖性蛋白激酶II（PK-II）的能力来测试其生物活性。每个环状核苷酸均能够以2.0 x 10（-8）至4.8 x 10（-6）M的一半最大浓度（Ka）激活两种PK同工酶。N-1-β-D-呋喃呋喃糖基吲唑的环状磷酸酯（13）被证明是对PK-1和PK-II的极弱活化剂，但是当吲唑被N-2结合到核糖上或当C处的氢原子时-4被硝基或氨基取代，类似物的活性大大增加。苯并三唑衍生物的活化能力与cAMP相似，而与C-4取代基无关。发现含有苯并咪唑的环状核苷酸的Ka'值对于PK-

  DOI：

  10.1021/jm00102a006

文献信息

• 氮杂化鸟嘌呤核苷及其合成方法和在DNA测序 中的用途
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN103804447B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明公开了一种氮杂化鸟嘌呤核苷及其合成方法和在DNA测序中的用途；所述合成方法包括如下步骤：式(Ⅲ)化合物在碱性条件下去保护基得式(Ⅱ)化合物；进一步去甲基得式(Ⅰ)化合物，即7‑去氮‑7‑卤素‑8‑氮‑鸟嘌呤核苷；其中，R1为H或OH，R2为I、Br或Cl，R3为H或本发明的氮杂化鸟嘌呤核苷是用于DNA测序的新型试剂，与8位未取代氮的鸟嘌呤核苷相比，具有更好的碱基识别效果、更稳定的DNA链结构。同时，现有技术中8位氮取代鸟嘌呤核苷的合成方法复杂，产率低，尚未商业化生产，而本发明的合成方法所需原料简单易得，采用常规化学合成反应，且收率较高，适用于广泛推广使用。