2-chloro-N-(2-methyl-3-nitrophenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(2-methyl-3-nitrophenyl)acetamide
• 化学式: C₉H₉ClN₂O₃
• mdl: MFCD03966869
• 分子量: 228.635
• InChiKey: LFYAHDMPGMNGIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(2-methyl-3-nitrophenyl)acetamide 在 吡啶 、 铁粉 、 氯化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-(dimethylamino)-N-(2-methyl-3-{2-[(4-oxo-4H-chromen-7-yl)oxy]acetamido}phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 4H-Chromen-4-one Derivatives as a New Class of Selective Rho Kinase (ROCK) Inhibitors, which Showed Potent Activity in ex Vivo Diabetic Retinopathy Models

  摘要：

  Diabetic retinopathy (DR) is a major cause of blindness, and there is a lack of effective treatment at present. Rho-associated coiled-coil containing serine/threonine protein kinases (ROCKs) have recently been suggested as potential targets for the DR treatment. We herein report the discovery of 4H-chromen-4-one derivatives as a new class of ROCK inhibitors. Structure-activity relationship analyses led to the identification of the most active compound, 4-(dimethylamino)-N-(3-{2-[(4-oxo-4H-chromen-7-yl)oxy]acetamido}phenyl) (12j). This compound showed excellent kinase selectivity for ROCK I and ROCK II against 387 other kinases. In retinal explants, compound 12j protected retinal neurons from high glucose-induced oxidative stress and apoptosis-mediated cell death. Furthermore, 12j administration suppressed the improper proliferation of Muller cells and promoted the regression of vascular vessels in retinal explants cultured in a high glucose microenvironment. Collectively, our data suggest that 12j could be a potential lead compound for the treatment of DR, hence deserving further in-depth studies.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01143
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基苯胺 、 氯乙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以61.2%的产率得到2-chloro-N-(2-methyl-3-nitrophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  苯氧基甲基三唑与氨基硫脲共轭的芳基取代乙酰胺的抗黑色素生成和抗酪氨酸酶特性 设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计、合成了一系列与氨基硫脲共轭的芳基苯氧基甲基三唑，并在 L-多巴和 L-酪氨酸作为底物存在下评估了它们的酪氨酸酶抑制活性。所有化合物在亚微摩尔浓度下均显示出酪氨酸酶抑制作用。在衍生物中，含苄基的化合物9j在L-酪氨酸和L-多巴作为底物存在下，对酪氨酸酶显示出异常高效的IC 50值为0.11 μM和0.17 μM，明显低于作为阳性对照的曲酸L-酪氨酸的 IC 50值为 9.28 μM，L-多巴的 IC 50值为 9.30 μM。根据 Lineweaver-Burk 图，9j在动力学测定中证明了一种非竞争性的抑制。此外，通过 DPPH 测定法测定的体外抗氧化活性记录了9i的 IC 50值为 68.43 μM 。9j的黑色素含量是在 B16F10 黑色素瘤人类细胞上测定的，这表明黑色素含量显着减少。此外，还进行了对应于相同配体的结合能以及计算机辅助的药物相似性和药代动力学研究。化合物9j还具有与其高抗

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104979

文献信息

• Synthesis, and in vitro biological evaluations of novel naphthoquinone conjugated to aryl triazole acetamide derivatives as potential anti-Alzheimer agents
  作者：Samanesadat Hosseini、Seied Ali Pourmousavi、Mohammad Mahdavi、Parham Taslimi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.132229

  日期：2022.5

  beneficial effects to increase brain acetylcholine amounts resulting in neurocognitive function. In the present article, fifteen small molecules of 1, 4-naphthoquinone conjugated to aryl triazole acetamide derivatives were rationally designed, synthesized, and evaluated for their anti-ChE activities followed by molecular docking assessments. Among synthesized derivatives, 7b bearing ortho-chlorine moiety

  阿尔茨海默病是一种神经退行性疾病，会降低心智能力。被命名为乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的两种主要胆碱酯酶是针对阿尔茨海默病的潜在靶标。胆碱酯酶抑制剂具有增加脑乙酰胆碱量的有益作用，从而导致神经认知功能。在本文中，15 个与芳基三唑乙酰胺衍生物共轭的 1, 4-萘醌小分子经过合理设计、合成和评估其抗 ChE 活性，然后进行分子对接评估。在合成的衍生物中，含有邻氯部分的7b是乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的最强抑制剂，K i与作为阳性对照的 Tacrine 相比，K i  = 70.61 和 64.18 nM 的值分别为 10.16 和 8.04 nM。对接研究证实了7b完全适合两种酶的活性位点。
• Synthesis, in vitro and in silico enzymatic inhibition assays, and toxicity evaluations of new 4,5-diphenylimidazole-N-phenylacetamide derivatives as potent α-glucosidase inhibitors
  作者：Maryam Mohammadi-Khanaposhtani、Atefeh Nikraftar、Mohammad Sadegh Asgari、Mehdi Emadi、Somayeh Mojtabavi、Mohammad Ali Faramarzi、Hossein Rastegar、Bagher Larijani、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1007/s00044-021-02734-5

  日期：2021.6

  0–598.5 µM) as compared to standard inhibitor acarbose (IC50 = 750.0 µM). In contrast, these compounds were inactive against α-amylase. Among the synthesized compounds, compound 7h was the most potent inhibitor of this library and was a competitive inhibitor into α-glucosidase with Ki value = 86.3 μM. Docking study of the most potent compounds was performed to evaluate the binding interactions of these

  α-葡萄糖苷酶负责肠道中寡糖和二糖的葡萄糖释放，并增加餐后高血糖症。抑制这种酶是控制糖尿病血糖的有益治疗方法。这项研究涉及4,5-二苯基咪唑-N-苯基乙酰胺衍生物7a - 1的设计和合成，以及筛选这些化合物抑制α-葡萄糖苷酶的潜力。 与标准抑制剂阿卡波糖（IC 50  = 750.0 µM）相比，所有合成的化合物均表现出优异的α-葡萄糖苷酶抑制作用（IC 50 = 90.0–598.5 µM）。相反，这些化合物对α-淀粉酶无活性。在合成的化合物中，化合物7h是该库中最有效的抑制剂，并且是αi葡萄糖苷酶的竞争性抑制剂，K i值= 86.3μM。对最有效的化合物进行了对接研究，以评估这些化合物与酶活性位点的结合相互作用，并确定配体-酶复合物的结合能。这项计算机模拟研究的结果与从体外α-葡萄糖苷酶抑制试验获得的结果完全一致。对最有效化合物的对接研究表明，它与α-葡萄糖苷酶活性位点中的重要残基相互
• Synthesis, characterization, molecular docking, and biological activities of coumarin–1,2,3‐triazole‐acetamide hybrid derivatives
  作者：Nima Sepehri、Maryam Mohammadi‐Khanaposhtani、Nafise Asemanipoor、Samanesadat Hosseini、Mahmood Biglar、Bagher Larijani、Mohammad Mahdavi、Haleh Hamedifar、Parham Taslimi、Nastaran Sadeghian、Ilhami Gulcin

  DOI：10.1002/ardp.202000109

  日期：2020.10

  applications. In this study, a series of novel coumarin–1,2,3‐triazole‐acetamide hybrids was tested against some metabolic enzymes including α‐glycosidase (α‐Gly), α‐amylase (α‐Amy), acetylcholinesterase (AChE), butyrylcholinesterase (BChE), human carbonic anhydrase I (hCA I), and hCA II. The new coumarin–1,2,3‐triazole‐acetamide hybrids showed Ki values in the range of 483.50–1,243.04 nM against hCA

  由于大量的生化和药理学应用，香豆素及其衍生物正受到越来越多的关注。在这项研究中，一系列新型香豆素-1,2,3-三唑-乙酰胺杂化物针对一些代谢酶进行了测试，包括α-糖苷酶（α-Gly）、α-淀粉酶（α-Amy）、乙酰胆碱酯酶（AChE）、丁酰胆碱酯酶 (BChE)、人碳酸酐酶 I (hCA I) 和 hCA II。新的香豆素-1,2,3-三唑-乙酰胺杂化物对 hCA I 的 Ki 值在 483.50-1,243.04 nM、对 hCA II 的 508.55-1,284.36 nM、对 AChE 的 24.85-132.85 nM、对 BChE、27.104 nM 的范围内。 ，针对 α-Gly 为 590.42–1,104.36 nM，针对 α-Amy 为 55.38–128.63 nM。新型香豆素-1,2,3-三唑-乙酰胺杂化物对所有测试的代谢酶具有有效的抑制特性。还，由于新杂交体的酶抑制作用，它们是治疗癫痫、青光眼、2
• Synthesis of a new 1,2,3-triazoles scaffold using a heterogeneous multifunctional copper photocatalyst for in vitro investigation via click reaction
  作者：Abolfazl Mohammadkhani、Samanesadat Hosseini、Seied Ali Pourmousavi、Akbar Heydari、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1039/d3cy01572f

  日期：——

  specific 6.5 : 3 : 7.5 : 1.5 mol mol−1 ratio. The rational selection of constituents in this catalyst – Fe3O4 for bulk and electron richness effect, AlZn LDH for supporting the photo redox process, and copper as an active site – is thoroughly elucidated. This paper comprehensively investigates the synthesis and characterizes the properties of this magnetic ternary-layered double-hydroxide heterogeneous

  在这项工作中，使用特定的6.5 : 3 : 7.5 : 1.5 mol mol -1比例合成了一种新型三元层双氢氧化物光催化剂，表示为Fe 3 O 4 /AlZn-Cu。该催化剂中成分的合理选择——用于体相和电子富集效应的 Fe 3 O 4、用于支持光氧化还原过程的 AlZn LDH 以及作为活性位点的铜——得到了彻底的阐明。本文全面研究了这种磁性三元层双氢氧化物异质多功能光催化剂的合成和表征。这项研究探索了几个关键的科学领域：(i) 证明催化剂在合成 1,2,3-三唑N-乙酰胺作为活性生物候选物方面的功效； （ii）在良性环境中合成具有生物活性的1,2,3-三唑支架（iii）对催化剂的结构、光学和电化学性能进行全面分析； (iv) 通过体外评估，评估新结构候选药物的潜力，整合通过点击化学连接的两个抗阿尔茨海默杂环部分。这项研究利用双正交化学的见解，通过点击化学在两个不同的活性阿尔茨海默病
• α-Glucosidase and α-amylase inhibition, molecular modeling and pharmacokinetic studies of new quinazolinone-1,2,3-triazole-acetamide derivatives
  作者：Ali Yavari、Maryam Mohammadi-Khanaposhtani、Shahram Moradi、Saeed Bahadorikhalili、Roghayeh Pourbagher、Nasrin Jafari、Mohammad Ali Faramarzi、Ebrahim Zabihi、Mohammad Mahdavi、Mahmood Biglar、Bagher Larijani、Haleh Hamedifar、Mir Hamed Hajimiri

  DOI：10.1007/s00044-020-02680-8

  日期：2021.3