2-chloro-N-(4-fluoro-3-nitrophenyl)acetamide | 196812-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(4-fluoro-3-nitrophenyl)acetamide
• CAS: 196812-96-1
• 化学式: C₈H₆ClFN₂O₃
• mdl: MFCD00096059
• 分子量: 232.599
• InChiKey: NNPSKPMFJTXMMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.551±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(4-fluoro-3-nitrophenyl)acetamide 、 N-cyclohexyl-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-oxoacetamide 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-cyclohexyl-2-(4-(2-((4-fluoro-3-nitrophenyl)amino)-2-oxoethoxy)-3-methoxyphenyl)-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  具有香草醛骨架的α-酮酰胺衍生物的设计，合成和生物活性，用于作物疾病。

  摘要：

  设计并合成了一系列带有香草醛骨架的新型α-酮酰胺衍生物。对病毒和细菌进行了生物活性测试。结果表明，一些化合物表现出优异的antitobacco花叶病毒（TMV）的活动，如化合物34表现出90.1％的51.8％的失活的活性和治疗活性和化合物28在500表现出54.8％的固化剂的活性微克毫升-1，相当于商业宁南霉素（灭活91.9％，治愈51.9％）。此外，体外抗菌活性测试说明的是化合物2，22，和33与可用于铅化合物或潜在候选物的商业硫代二唑铜相比，其活性更高。透射电子显微镜和分子对接的结果表明，合成的化合物对TMV外壳蛋白表现出强而显着的结合亲和力，并且可能阻碍TMV颗粒的自组装和增加。这项研究表明，带有香草醛骨架的α-酮酰胺衍生物可用作控制植物病害的新型潜在农药。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c00724
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苯胺 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到2-chloro-N-(4-fluoro-3-nitrophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  2-氯-N-(4-氟-3-硝基苯基)乙酰胺对抗肺炎克雷伯菌的潜力和体外毒性分析

  摘要：

  肺炎克雷伯菌引起广泛的社区和医院感染。这种病原体获得抗药性药物的能力很强，因此有必要开发治疗替代方案，发现新的抗菌分子。乙酰胺是具有多种生物活性的分子。然而，没有关于2-氯-N-(4-氟-3-硝基苯基)乙酰胺活性的报道。基于此，本研究旨在研究该分子对肺炎克雷伯菌的体外抗菌活性，评估氯原子的存在是否会改善这种效果。然后，更彻底地分析其抗菌作用，以及其细胞毒性和药代动力学特征，以便为未来新抗菌药物的可行性研究做出贡献。结果表明，该物质对 K 具有良好的潜力。肺炎链球菌和氯原子负责提高这种活性，稳定该位点目标酶中的分子。该物质可能作用于青霉素结合蛋白，促进细胞裂解。细胞毒性和致突变性的分析显示了对未来进行体内毒理学试验的有利结果，目的是研究该分子的潜力。此外，该物质显示出优异的药代动力学特征，表明口服使用参数良好。目的是研究这种分子的潜力。此外，该物质显示出优异的药代动力学特征，表明口服使用参数

  DOI：

  10.3390/molecules25173959

文献信息

• [EN] DIARYLALKYL CYCLIC DIAMINE DERIVATIVES AS CHEMOKINE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE DIAMINE CYCLIQUE DE DIARYLAKLYLE UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DE CHIMIOKINES
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：WO1997044329A1

  公开（公告）日：1997-11-27

  (EN) Cyclic diamines of formula (I) or their pharmacologically acceptable acid addition salts, and their medical applications are described. These compounds inhibit the action of chemokines such as MIP-la and/or MCP-l on target cells, and are useful as a therapeutic drug and/or preventative drug in diseases, such as atherosclerosis, rheumatoid arthritis, and the like where blood monocytes and lymphocytes infiltrate into tissues.(FR) Diamines cycliques de formule (I) ou leur sels d'addition d'acide pharmaceutiquement acceptables ainsi que leurs applications médicales. Ces composés inhibent l'action de chimiokines telles que MIP-1a et/ou MCP-1 sur des cellules cibles, et sont utiles en tant que médicaments thérapeutiques et/ou préventifs dans les maladies telles que l'athérosclérose, l'arthrite rhumatoïde et similaire dans lesquelles les monocytes et les lymphocytes s'infiltrent dans les tissus.

  (I)式的环状二胺或其药学上可接受的酸盐加合物以及它们的医学应用被描述。这些化合物抑制化学趋化因子如MIP-1a和/或MCP-1在目标细胞上的作用，并且可作为治疗药物和/或预防药物在疾病中使用，例如动脉粥样硬化、类风湿性关节炎等，这些疾病中血液单核细胞和淋巴细胞渗入组织。
• DIARYLALKYL CYCLIC DIAMINE DERIVATIVES AS CHEMOKINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：EP0914319B1

  公开（公告）日：2001-11-21
• Synthesis and Antifungal Activity Against<i>Candida</i>Strains of Mesoionic System Derived From 1,3-Thyazolium-5-thiolate
  作者：Isabelle N. Peixoto、Helivaldo D. S. Souza、Bruno F. Lira、Daniele F. Silva、Edeltrudes O. Lima、José M. Barbosa-Filho、Petrônio F. de Athayde-Filho

  DOI：10.5935/0103-5053.20160063

  日期：——

  A series of ten new compounds have been synthetized in satisfactory yields (85-95%) through the treatment of isopropyl mesoionic 1,3-thiazolium-5-thiolate with 2-chloro-N-arylacetamides and characterized by elemental analysis, infrared (IR), H-1 and C-13 nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopies. The newly synthesized compounds were evaluated as new drug candidates in in silico study and for their antifungal activity against several strains of Candida albicans. In silico study indicates that no compound has potential to be a new drug while four compounds showed medium to strong activity with minimum inhibitory concentration (MIC) range of 256-1024 mu g mL(-1).
• US6686353B1
  申请人：——

  公开号：US6686353B1

  公开（公告）日：2004-02-03
• Design, Synthesis, and Bioactivity of α-Ketoamide Derivatives Bearing a Vanillin Skeleton for Crop Diseases
  作者：Dexia Luo、Shengxin Guo、Feng He、Shunhong Chen、Ali Dai、Renfeng Zhang、Jian Wu

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c00724

  日期：2020.7.8

  A series of novel α-ketoamide derivatives bearing a vanillin skeleton were designed and synthesized. Bioactivity tests on virus and bacteria were performed. The results indicated that some compounds exhibited excellent antitobacco mosaic virus (TMV) activities, such as compound 34 exhibited an inactivation activity of 90.1% and curative activity of 51.8% and compound 28 exhibited a curative activity

  设计并合成了一系列带有香草醛骨架的新型α-酮酰胺衍生物。对病毒和细菌进行了生物活性测试。结果表明，一些化合物表现出优异的antitobacco花叶病毒（TMV）的活动，如化合物34表现出90.1％的51.8％的失活的活性和治疗活性和化合物28在500表现出54.8％的固化剂的活性微克毫升-1，相当于商业宁南霉素（灭活91.9％，治愈51.9％）。此外，体外抗菌活性测试说明的是化合物2，22，和33与可用于铅化合物或潜在候选物的商业硫代二唑铜相比，其活性更高。透射电子显微镜和分子对接的结果表明，合成的化合物对TMV外壳蛋白表现出强而显着的结合亲和力，并且可能阻碍TMV颗粒的自组装和增加。这项研究表明，带有香草醛骨架的α-酮酰胺衍生物可用作控制植物病害的新型潜在农药。