N-(3-pyridyl)-α-methylbenzylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(3-pyridyl)-α-methylbenzylamine
• 英文别名: (S)-N-(1-phenylethyl)-3-aminopyridine；N-[(1S)-1-phenylethyl]pyridin-3-amine
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 198.268
• InChiKey: RBKKUKGRGTTZCW-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯吡啶 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 palladium diacetate 、 (R)-(-)-1-[(S)-2-(二环己基膦)二茂铁]乙基二叔丁基膦 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(3-pyridyl)-α-methylbenzylamine 、 N-(3-pyridyl)-α-methylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  钯催化杂芳基和芳基氯化物、溴化物和碘化物的高活性、通用和长寿命催化剂：范围和结构-活性关系

  摘要：

  我们描述了对一类高效和选择性催化剂的配体结构和活性之间的范围和关系的系统研究，该催化剂包含空间位阻螯合烷基膦，用于杂芳基和芳基氯化物、溴化物和碘化物的胺化。在这种催化剂的存在下，芳基和杂芳基氯化物、溴化物和碘化物与许多伯胺以高产率反应，并产生百万分之几的钯前体和配体。伯胺与杂芳基和芳基氯化物、溴化物和碘化物的许多反应在 0.0005-0.05 mol% 的催化剂下完成。将这种催化剂在这些负载下与伯胺偶联的反应性与由受阻单膦和卡宾生成的催化剂进行比较，这些数据说明了螯合的好处。对活性最高的催化剂结构变体的研究表明，双齿结构中的刚性主链、强电子供体和严重的阻碍都有助于其高反应性。因此，这些配合物构成了芳基卤化物胺化的第四代催化剂，其活性与基于单膦和卡宾的催化剂相辅相成。

  DOI：

  10.1021/ja077074w

文献信息

• Scope of the organocatalysed asymmetric reductive amination of ketones with trichlorosilane
  作者：François-Moana Gautier、Simon Jones、Xianfu Li、Stephen J. Martin

  DOI：10.1039/c1ob05965c

  日期：——

  A highly active organocatalyst has been shown to affect the asymmetric reductive amination of ketones producing both aromatic and aliphatic amines. At 1 mol% catalyst loading, a series of structurally diverse chiral amines were quickly and economically prepared with good enantioselectivity and generally useful yield. The efficient synthesis of the calcimimetic (+)-NPS R-568 (67%, 89% ee) demonstrated the synthetic applicability of this methodology.

  一个高度活性的有机催化剂已被证明能影响酮的不对称还原胺化，生成芳香胺和脂肪胺。在1摩尔%催化剂负载下，一系列结构多样的手性胺被迅速且经济地制备出来，具有良好的对映选择性和一般有用的产率。这种合成方法的有效性通过钙离子模拟剂(+)-NPS R-568（产率67%，对映体过量89%）的合成得到证明。
• Highly Reactive, General, and Long-Lived Catalysts for Coupling Heteroaryl and Aryl Chlorides with Primary Nitrogen Nucleophiles
  作者：Qilong Shen、Shashank Shekhar、James P. Stambuli、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.200462629

  日期：2005.2.18