7-chloroacetyl-N-trifluoroacetyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 181769-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 7-chloroacetyl-N-trifluoroacetyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-[7-(2-chloro-acetyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]-2,2,2-trifluoro-ethanone；1-[7-(2-chloroacetyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 181769-63-1
• 化学式: C₁₃H₁₁ClF₃NO₂
• 分子量: 305.684
• InChiKey: NFCKNGYDIKJPQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloroacetyl-N-trifluoroacetyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 [2-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-7-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  杂环胺受体的设计与合成

  摘要：

  在已经对文献中已经公开的胺受体进行简短回顾之后，描述了新宿主1的设计。该新宿主具有两个柔性部分（杂环基）（异喹啉和吡啶）。受体1的合成包括在异喹啉的C-7处的区域选择性酰化或卤代酰化，然后进行Willgerodt-Kindler反应，得​​到异喹啉-7-乙酸衍生物4b，c。4c与2-氨基吡啶的偶联产生所需的宿主1。使用经典的NMR滴定法确定后一种化合物与一些胺客体的缔合常数。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00580-7
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-二氢-2(1H)-异喹啉基)-2,2,2-三氟乙烷酮 、 氯乙酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到7-chloroacetyl-N-trifluoroacetyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  杂环胺受体的设计与合成

  摘要：

  在已经对文献中已经公开的胺受体进行简短回顾之后，描述了新宿主1的设计。该新宿主具有两个柔性部分（杂环基）（异喹啉和吡啶）。受体1的合成包括在异喹啉的C-7处的区域选择性酰化或卤代酰化，然后进行Willgerodt-Kindler反应，得​​到异喹啉-7-乙酸衍生物4b，c。4c与2-氨基吡啶的偶联产生所需的宿主1。使用经典的NMR滴定法确定后一种化合物与一些胺客体的缔合常数。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00580-7

文献信息

• [EN] N-SUBSTITUTED PIPERIDINE AND PIPERAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PIPERIDINE ET DE PIPERAZINE N-SUBSTITUES
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2005066165A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  This invention relates to compounds of the formula 1 wherein R1, R2, R7, R8, R9, U, V, Z, A, W, X, M, E, L, T and D are defined as in the specification, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of central nervous system and other disorders.

  这项发明涉及式1的化合物，其中R1、R2、R7、R8、R9、U、V、Z、A、W、X、M、E、L、T和D的定义如规范中所述，包含它们的药物组合物以及它们在治疗中枢神经系统和其他疾病中的用途。
• [EN] PYRIDONE AND PYRIDAZINONE DERIVATIVES AS MCH ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDONE ET DE PYRIDAZINONE COMME ANTAGONISTES DE LA MCH
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009103478A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The present invention relates to pyridone and pyridazinone derivatives as listed in claim 1 including their salts. Moreover the invention relates to pharmaceutical compositions containing at least one compound according to the invention. By virtue of their MCH- receptor antagonistic activity the pharmaceutical compositions according to the invention are suitable for the treatment of metabolic disorders and/or eating disorders, particularly obesity, bulimia, anorexia, hyperphagia and diabetes.

  本发明涉及权利要求1中所列的吡啶酮和吡啶并二嗪酮衍生物及其盐。此外，本发明还涉及含有至少一种根据本发明的化合物的药物组合物。凭借其黑色素细胞刺激素受体拮抗活性，根据本发明的药物组合物适用于治疗代谢紊乱和/或饮食失调，特别是肥胖、贪食症、厌食症、过食和糖尿病。
• New 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives as modulators of proteolytic cleavage of amyloid precursor proteins
  作者：Ming-Kuan Hu、Yung-Feng Liao、Jung-Fang Chen、Bo-Jeng Wang、Ying-Tsen Tung、Hui-Ching Lin、Kang-Po Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.101

  日期：2008.2.15

  processing of amyloid precursor protein (APP) by an ERK-dependent signaling pathway. Additionally, these compounds were also evaluated on the prevention of the proteolytic processing of C99 as gamma-secretase inhibitors by using a highly efficient cell-based reporter gene assay for gamma-secretase. The results suggested that certain compounds might be explored to possess both sAPPalpha-releasing stimulation

  通过简洁的方法，从市售的四氢异喹啉合成了一种新的1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物。这些衍生物经过精心设计，具有与单胺氧化酶抑制剂雷沙吉兰模拟的炔丙基相关的药效团。我们研究了这些合成的四氢异喹啉衍生物对ERK依赖性信号传导途径对淀粉样蛋白前体蛋白（APP）的蛋白水解过程的调节作用。另外，还通过使用高效的基于细胞的γ-分泌酶报告基因检测方法，评估了这些化合物是否可预防C99作为γ-分泌酶抑制剂的蛋白水解过程。结果表明，可以探索某些化合物同时具有sAPPalpha释放刺激和γ分泌酶抑制能力，
• 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline Derivatives, Preparation Process therefor and Pharmaceutical Composition Containing the Same
  申请人：Hu Ming-Kuan

  公开号：US20100016309A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The invention provides a type of novel 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives with a structure of formula (I): wherein R1 represents propargyl or cyclopropylmethyl; wherein R2 represents N-ethyl-N-methylamino, 1-Pyrrolidyl, 1-Piperidinyl, or 1-Morpholinyl. The invention provides further a process for preparing said derivatives and a pharmaceutical composition containing the same. Said derivatives can be used to modulate the proteolytic process of amyloid precursor proteins (APP), and provides further novel compounds useful for treating Alzheimer's disease (AD).

  该发明提供了一种具有式(I)结构的新型1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物，其中R1代表丙炔基或环丙基甲基；其中R2代表N-乙基-N-甲基氨基，1-吡咯基，1-哌啶基或1-吗啉基。该发明进一步提供了制备上述衍生物的方法和含有它们的药物组合物。这些衍生物可用于调节淀粉样前体蛋白（APP）的蛋白酶过程，并进一步提供了用于治疗阿尔茨海默病（AD）的新型化合物。
• NEW PYRIDONE DERIVATES WITH MCH ANTAGONISTIC ACTIVITY AND MEDICAMENTS COMPRISING THESE COMPOUNDS
  申请人：Stenkamp Dirk

  公开号：US20080255083A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  The present invention relates to compounds of general formula I wherein the groups and radicals B, k, L, U, V, W, X, Y, Z, R 1 , R 2 , have the meanings given in claim 1 . Moreover the invention relates to pharmaceutical compositions containing at least one compound according to the invention. By virtue of their MCH-receptor antagonistic activity the pharmaceutical compositions according to the invention are suitable for the treatment of metabolic disorders and/or eating disorders, particularly obesity, bulimia, anorexia, hyperphagia and diabetes.

  本发明涉及一般式I的化合物，其中B、k、L、U、V、W、X、Y、Z、R1、R2的基团和基团具有权利要求1中所给出的含义。此外，本发明涉及含有至少一种根据本发明的化合物的制药组合物。由于它们的MCH受体拮抗活性，本发明的制药组合物适用于治疗代谢障碍和/或进食障碍，特别是肥胖症、暴食症、厌食症、过度进食和糖尿病。