2-氯-n-(2,3-二氯苯基)乙酰胺 | 33560-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-n-(2,3-二氯苯基)乙酰胺
• 中文别名: 2-氯-N-(2,3-二氯苯基)乙酰胺
• 英文名称: N-(2,3-dichlorophenyl)-2-chloroacetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-(2,3-dichiorophenyl) acetamide；2-chloro-N-(2,3-dichlorophenyl)-acetamide；2-chloro-N-(2,3-dichlorophenyl)acetamide
• CAS: 33560-47-3
• 化学式: C₈H₆Cl₃NO
• mdl: MFCD00028173
• 分子量: 238.501
• InChiKey: NBGQBIFGVDDWKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-106
• 沸点：
  384.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.511±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-n-(2,3-二氯苯基)乙酰胺 在 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 72.0h， 以94.5%的产率得到6,7-dichloro-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIRO-SUBSTITUTED OXINDOLE DERIVATIVES HAVING AMPK ACTIVITY
  [FR] DÉRIVÉS D'OXINDOLE SPIRO-SUBSTITUÉS AYANT UNE ACTIVITÉ SUR AMPK

  摘要：

  本发明涉及具有有价值的药理特性的式(I)化合物，特别是AMPK激活剂，因此在治疗某些可以通过激活该受体预防或治疗的疾病方面具有用处。这些化合物适用于治疗和预防可以受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。

  公开号：

  WO2014202580A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯苯胺 、 氯乙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以68.1%的产率得到2-氯-n-(2,3-二氯苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  苯氧基甲基三唑与氨基硫脲共轭的芳基取代乙酰胺的抗黑色素生成和抗酪氨酸酶特性 设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计、合成了一系列与氨基硫脲共轭的芳基苯氧基甲基三唑，并在 L-多巴和 L-酪氨酸作为底物存在下评估了它们的酪氨酸酶抑制活性。所有化合物在亚微摩尔浓度下均显示出酪氨酸酶抑制作用。在衍生物中，含苄基的化合物9j在L-酪氨酸和L-多巴作为底物存在下，对酪氨酸酶显示出异常高效的IC 50值为0.11 μM和0.17 μM，明显低于作为阳性对照的曲酸L-酪氨酸的 IC 50值为 9.28 μM，L-多巴的 IC 50值为 9.30 μM。根据 Lineweaver-Burk 图，9j在动力学测定中证明了一种非竞争性的抑制。此外，通过 DPPH 测定法测定的体外抗氧化活性记录了9i的 IC 50值为 68.43 μM 。9j的黑色素含量是在 B16F10 黑色素瘤人类细胞上测定的，这表明黑色素含量显着减少。此外，还进行了对应于相同配体的结合能以及计算机辅助的药物相似性和药代动力学研究。化合物9j还具有与其高抗

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104979

文献信息

• Acetamides and benzamides that are useful in treating sexual dysfunction
  申请人：——

  公开号：US20040029887A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  The present invention relates to the use of compounds of formula (I) 1 for the treatment of sexual dysfunction and to compositions containing compounds of formula (I) for the treatment of sexual dysfunction.

  本发明涉及使用式(I)的化合物治疗性功能障碍，以及含有式(I)化合物的组合物用于治疗性功能障碍。
• Synthesis of Symmetrically 1,4-disubstituted piperazine-2,5-diones: A New Class of Antileishmanial Agents
  作者：Abhijit Hazra、Priyankar Paira、Partha Palit、Sukdeb Banerjee、Nirup B. Mondal、Niranjan P. Sahu

  DOI：10.3184/030823407x228254

  日期：2007.7

  A series of 1,4-diphenyl-2,5-dioxopiperazine derivatives were synthesised in one pot sequence. The compounds demonstrated appreciable cytotoxic activity against Leishmania donovani on both forms of the parasite, and the results suggested that some derivatives (4, 11 and 12) could be exploited as antileishmanial agents.

  我们以一锅法合成了一系列 1,4-二苯基-2,5-二氧代哌嗪衍生物。结果表明，一些衍生物（4、11 和 12）可用作抗利什曼病药物。
• Structural Exploration of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones as Anticonvulsants: Rational Design, Synthesis, Pharmacological Evaluation, and Molecular Docking Studies
  作者：Vinod G. Ugale、Sanjay B. Bari

  DOI：10.1002/ardp.201600218

  日期：2016.11

  compound 4l in mice for its pharmacological profile proved it as safer anticonvulsant, devoid of the side effects such as motor dysfunction and hepatotoxicity of classical antiepileptic drugs (ED50 = 26.1 mg/kg, MES, mice, i.p.; ED50 = 79.4 mg/kg, scPTZ, mice, i.p.; TD50 = 361.2 mg/kg, mice, i.p.). We also predicted physiochemical and pharmacokinetic properties of structurally optimized quinazolin‐4(3H)‐ones

  对多次癫痫发作有效的抗惊厥药作为抗癫痫药物受到广泛关注，特别是如果对耐药性癫痫发作有效。在此，我们合成了 16 种不同的、合理设计的 2-((6,7-二甲氧基-4-氧代-2-苯基喹唑啉-3(4H)-基)氨基)-N-(取代苯基)乙酰胺，并通过以下方法筛选了抗惊厥活性体内实验。化合物 4d 作为原型出现，在小鼠中具有出色的抗电击、化学诱导和抗药性 6-Hz 癫痫发作模型，没有神经毒性和肝毒性症状（ED50 = 23.5 mg/kg，MES，小鼠，腹腔注射；ED50 = 32.6 mg/kg，scPTZ，小鼠，ip；ED50 = 45.2 mg/kg，6-Hz，小鼠，ip；TD50 = 325.9 mg/kg，小鼠，ip）。此外，在小鼠中对化合物 4l 的药理学特性的研究证明它是更安全的抗惊厥药，没有经典抗癫痫药物的运动功能障碍和肝毒性等副作用（ED50 = 26.1 mg/kg，MES，小鼠，ip；ED50
• 4-Oxobenzo[d]1,2,3-triazin-pyridinium-phenylacetamide derivatives as new anti-Alzheimer agents: design, synthesis, in vitro evaluation, molecular modeling, and molecular dynamic study
  作者：Fahimeh Hosseini、Maryam Mohammadi-Khanaposhtani、Homa Azizian、Ali Ramazani、Maliheh Barazandeh Tehrani、Hamid Nadri、Bagher Larijani、Mahmoud Biglar、Hossein Adibi、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1007/s11224-019-01472-0

  日期：2020.6

  A new series of 4-oxobenzo[d]1,2,3-triazin-pyridinium-phenylacetamide hybrids 8a–p was designed, synthesized, and screened as the potential cholinesterase inhibitors against acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE). Obtained anti-cholinesterase activities demonstrated that all the title compounds exhibited excellent inhibition against BuChE and moderate inhibitory activity toward

  设计、合成和筛选了一系列新的 4-氧代苯并[d]1,2,3-三嗪-吡啶-苯基乙酰胺杂化物 8a-p，作为针对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的潜在胆碱酯酶抑制剂。获得的抗胆碱酯酶活性表明，与标准胆碱酯酶抑制剂多奈哌齐相比，所有标题化合物均表现出对 BuChE 的出色抑制和对 AChE 的中等抑制活性。例如，化合物 8e 对 BuChE 的抑制活性比多奈哌齐 (IC 50 = 3.2 ± 0.3 μM) 高约 49 倍。该化合物通过混合型抑制模式抑制 BuChE。这一发现表明，化合物 8e 除了催化阴离子位点 (CAS) 外，还可以与 BuChE 的外围阴离子位点 (PAS) 相互作用。
• New 4,5-diphenylimidazole-acetamide-1,2,3-triazole hybrids as potent α-glucosidase inhibitors: synthesis, in vitro and in silico enzymatic and toxicity evaluations
  作者：Nima Sepehri、Homa Azizian、Reza Ghadimi、Fahimeh Abedinifar、Somayeh Mojtabavi、Mohammad Ali Faramarzi、Ali Akbar Moghadamnia、Ebrahim Zabihi、Gholamhossein Mohebbi、Bagher Larijani、Haleh Hamedifar、Maryam Mohammadi-Khanaposhtani、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1007/s00706-021-02779-7

  日期：2021.6

  Herein, a new series of 4,5-diphenylimidazole-acetamide-1,2,3-triazole hybrids as potent α-glucosidase inhibitors was designed and synthesized. All the synthesized compounds exhibited excellent inhibition potencies (IC50 values = 55.6–149.2 μM) against α-glucosidase when compared with the standard inhibitor acarbose (IC50 = 750.0 μM). Among the newly synthesized compounds, 4-methyl, 4-methoxy, and 2,3-dichloro

  在此，设计并合成了一系列新的 4,5-二苯基咪唑-乙酰胺-1,2,3-三唑杂化物作为有效的 α-葡萄糖苷酶抑制剂。所有的合成的化合物显示出优异的抑制效力（IC 50个时与标准抑制剂阿卡波糖（比较IC值= 55.6-149.2μM）对α葡糖苷酶50 = 750.0 μM）。在新合成的化合物中，4-甲基、4-甲氧基和2,3-二氯衍生物表现出最高的抗α-葡萄糖苷酶活性，并且对人正常真皮成纤维细胞也无细胞毒性。对这些化合物进行了计算机模拟药物相似性、ADME 和毒性研究，并将获得的结果与阿卡波糖进行了比较。与阿卡波糖相比，所有合成的化合物对 α-淀粉酶也无活性。针对 α-葡萄糖苷酶的最有效化合物 4-甲基衍生物的动力学研究表明，该化合物是一种竞争性抑制剂。此外，还进行了计算机模拟拟合对接和分子动力学研究，以进一步研究这些化合物在 α-糖苷酶活性位点上的相互作用、取向和构象。 图形摘要