N-(3,3,3-trifluoro-2,2-dihydroxypropyl)benzamide | 725-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,3,3-trifluoro-2,2-dihydroxypropyl)benzamide
• 英文别名: N-(3,3,3-Trifluoro-2,2-dihydroxypropyl)benzamide
• CAS: 725-39-3
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 249.19
• InChiKey: QYVIRIDBAHPZRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,3,3-trifluoro-2,2-dihydroxypropyl)benzamide 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到2-苯基-4-三氟甲基咪唑
  参考文献：
  名称：

  4-Trifluoroacetyl-2-phenyloxazol-5-one: Versatile Template for Synthesis of Trifluoromethyl-Substituted Heterocycles

  摘要：

  4-Trifluoroacetyl-2-phenyloxazol-5-one (1) is a versatile template for the synthesis of various trifluoromethyl-substituted heterocycles. Cyclocondesation of 1 with hydroxylamine and hydrazine afforded isoxazole and pyrazole, respectively. Another key protocol involves nucleophilic ring opening of 1 with H2O or MeOH to give alpha-amido trifluoromethyl ketones which are transformed into trifluoromethyl-substituted thiazoles, oxazoles, imidazoles, pyrazoles, and pyrimidines.

  DOI：

  10.3987/com-13-12838
• 作为产物：
  描述：

  4-trifluoroacetyl-5-hydroxy-2-phenyloxazole 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到N-(3,3,3-trifluoro-2,2-dihydroxypropyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZO[1,2-B]PYRIDAZINE IL-17A INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS IMIDAZO [1,2-B]PYRIDAZINE IL-17 A

  摘要：

  该发明提供了某些二氟环己基咪唑吡啶啉咪唑烷酮化合物（式II）作为IL-17A抑制剂，以及它们的药物组合物，并使用式II化合物治疗银屑病、类风湿性关节炎或多发性硬化症某些症状的方法。

  公开号：

  WO2020146194A1

文献信息

• Synthesis of fluorinated α-amino ketones part I: α-benzamidoalkyl mono- di- and trifluoromethyl ketones
  作者：Michael Kolb、Jacqueline Barth、Bernhard Neises

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84319-1

  日期：1986.1

  2-Phenyl-5(4H)-oxazolones, obtained from α-amino acids, are reacted with di- and trifluoro acetic anhydride by a modified Dakin-West procedure to yield in a one-pot reaction α-benzamidoalkyl-di- and trifluoromethyl ketones in good yields. The monofluoromethyl analogues were also prepared from α-amino acids, however the use of the highly toxic fluoroacetic anhydride was avoided. The key step is the

  由α-氨基酸制得的2-苯基-5（4H）-恶唑酮通过改良的Dakin-West方法与二氟和三氟乙酸酐反应，以一锅法反应生成α-苯甲酰胺基烷基二氟和三氟甲基酮收率高。单氟甲基类似物也由α-氨基酸制备，但是避免了使用剧毒的氟乙酸酐。关键步骤是在相应的溴甲基酮上进行卤素交换反应。
• 含氟手性胺类化合物的合成方法
  申请人：凯莱英医药集团(天津)股份有限公司

  公开号：CN110950788B

  公开（公告）日：2020-06-16

  本发明提供了一种含氟手性胺类化合物的合成方法。该合成方法包括：氨基供体与含氟二羟基缩酮类化合物在转氨酶的催化下，反应生成含氟手性胺类化合物；其中，转氨酶来源于多个菌种。本申请的转氨酶对含氟二羟基缩酮类化合物具有底物特异性，能够有效催化此类底物转化为含氟手性胺类化合物，而且，该转氨酶对多种含氟二羟基缩酮类化合物都具有催化活性，反应选择性和活性均较高。该生物酶催化合成方法不仅路线短，产品收率高，而且大大降低了生产成本，减少了有机溶剂和三废产生。
• Reaction of (Trifluoromethyl)trimethylsilane with Oxazolidin-5-ones:  Synthesis of Peptidic and Nonpeptidic Trifluoromethyl Ketones
  作者：Magnus W. Walter、Robert M. Adlington、Jack E. Baldwin、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1021/jo980443+

  日期：1998.7.1

  (Trifluoromethyl)trimethylsilane (TMS-CF3, the Ruppert Reagent) reacts with a variety of amino acid derived N-substituted oxazolidin-5-ones in excellent yields. Mild acid hydrolysis of adducts with electron-releasing substituents at C-2 affords N-substituted cx-amino trifluoromethyl ketones (TFMKs). N-CBZ-protected alpha-amino TFMKs are converted into hitherto unreported hydrochloride salts of alpha-amino TFMKs by hydrogenolysis. Coupling with aminoacid fluorides gives access to peptidic TFMKs which are of utility as protease inhibitors.
• 344. Studies of trifluoroacetic acid. Part XVIII. Reaction of N-aroylglycines with perfluoro-carboxylic anhydrides
  作者：E. J. Bourne、J. Burdon、V. C. R. McLoughlin、J. C. Tatlow

  DOI：10.1039/jr9610001771

  日期：——
• IMIDAZO[1,2-B]PYRIDAZINE IL-17A INHIBITORS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP3908585A1

  公开（公告）日：2021-11-17