1,2-diisocyanobenzene | 94217-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-diisocyanobenzene
• 英文别名: ortho-diisocyanobenzene；o-diisocyanobenzene；Diisocyanobenzene
• CAS: 94217-36-4
• 化学式: C₈H₄N₂
• 分子量: 128.133
• InChiKey: PWIJATBHHFILLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  8.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diisocyanobenzene 在 potassium fluoride 、 potassium tert-butylate 、 六正丁基二锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 methyl 2-((3-(perfluorobutyl)quinoxalin-2-yl)thio)acetate
  参考文献：
  名称：

  使用邻二异氰基芳烃作为原子转移自由基加成的碘化（全氟）烷基喹喔啉

  摘要：

  报道了一种制备官能化喹喔啉的简单方法。从容易获得的邻-二异氰基芳烃和（全氟）烷基碘开始，喹喔啉核心是在（全氟）烷基化过程中通过原子转移自由基加成（ATRA）形成的，从而产生2-碘-3-（全氟）烷基喹喔啉。自由基级联反应很容易用可见光或使用α，α'-偶氮二异丁腈（AIBN）引发。杂芳烃产物以高收率（高达94％）获得，并且该方法可以容易地扩大规模。有用的后续化学记录了新型自由基喹喔啉合成的价值。

  DOI：

  10.1002/anie.201606023
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 0.08h， 生成 1,2-diisocyanobenzene
  参考文献：
  名称：

  在三乙胺作为溶剂的情况下，使用三氯氧磷从 N-取代甲酰胺合成更可持续的异氰化物

  摘要：

  描述了一种用于合成异氰化物的简单、绿色和高效的协议。该反应包括在三乙胺作为溶剂的情况下，在 0 °C 下用三氯氧磷对甲酰胺进行脱水。在不到 5 分钟的时间内以高至极好的产率获得产物异氰化物。该方法具有几个优点，包括提高合成速度、相对温和的条件、快速获得大量功能化异氰化物、纯度高、安全性提高和反应废物最少。从甲酰胺合成脱水异氰化物的新方法比以前的方法更加环保。

  DOI：

  10.3390/molecules27206850
• 作为试剂：
  描述：

  溴代丙二酸二乙酯 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 potassium carbonate 、 1,2-diisocyanobenzene 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  邻二异氰芳烃的可见光诱导自由基级联环化：苯并[a]吩嗪-6,6(5H)-二羧酸二乙酯的合成

  摘要：

  已开发出用于合成苯并[ a ]吩嗪-6,6(5 H )-二羧酸二乙酯的邻二异氰芳烃的可见光诱导自由基级联环化。该过程为构建广泛存在于生物活性分子和药物中的苯并[ a ]吩嗪骨架提供了一种高效便捷的方案。该反应在温和的条件下进行，以中等至极好的收率获得产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100474

文献信息

• HYDROSILYLATION REACTION CATALYST
  申请人：KYUSHU UNIVERSITY, NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION

  公开号：US20170233417A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  A hydrosilylation reaction catalyst prepared from: a catalyst precursor comprising a transition metal compound, excluding platinum, belonging to group 8-10 of the periodic table, e.g., iron acetate, cobalt acetate, nickel acetate, etc.; and a ligand comprising an isocyanide compound such as t-butyl isocyanide. The hydrosilylation reaction catalyst has excellent handling and storage properties. As a result of using this catalyst, a hydrosilylation reaction can be promoted under gentle conditions.

  一种水硅烷基化反应催化剂的制备方法：包括过渡金属化合物的催化剂前体，不包括铂，属于周期表8-10族的过渡金属，例如，醋酸铁、醋酸钴、醋酸镍等；以及包括异氰化合物的配体，例如叔丁基异氰化物。该水硅烷基化反应催化剂具有优异的搅拌和储存性能。使用该催化剂可以在温和条件下促进水硅烷基化反应。
• 1,2-Azaboretidine formation in the reactions of (boryl)(silyl)iminomethanes via possible generation of (amino)(boryl)carbene species
  作者：Michinori Suginome、Takeshi Fukuda、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01321-3

  日期：2002.2

  [Bis(diisopropylamino)boryl](organosilyl)(N-arylimino)methanes, which was formed in the reaction of aryl isocyanides with (organosilyl)bis(diisopropylamino)borane at room temperature, underwent new skeletal rearrangement reaction to provide aryl(1,2-azaboretidin-3-yl)(organosilyl)amines at 110 °C. Reaction of 1,2-diisocyanobenzene with the silylborane afforded 2-(organosilyl)-3-(1,2-azaboretidin-3-yl)-4

  [双（二异丙基氨基）硼基]（有机甲硅烷基）（N-芳基）甲烷，是在室温下芳基异氰酸酯与（有机甲硅烷基）双（二异丙基氨基）硼烷的反应中形成的，进行了新的骨架重排反应以提供芳基（1， 110°C下的2-氮杂视黄素-3-基）（有机甲硅烷基）胺。1,2-二异氰基苯与甲硅烷基硼烷反应，得到2-（有机甲硅烷基）-3-（1,2-氮杂视黄素-3-基）-4,5-苯并咪唑，将其分离为相应的硼烷配合物。反应可以（氨基）（氧硼）卡宾中间体，其经由氮杂布鲁克型1,2-甲硅烷基形成的迁移，使通过分子内插入1,2- azaboretidines到CH键继续通过α到氮原子。
• α-Thioxothioamides: A Formal [4+1] Cycloaddition Reaction with Isocyanides and Diisocyanides and its Application to a New Straightforward Formation of Extended Tetrathiafulvalenes
  作者：Georges Morel、Evelyne Marchand、Sourisak Sinbandhit、Roger Carlier

  DOI：10.1002/1099-0690(200102)2001:4<655::aid-ejoc655>3.0.co;2-a

  日期：2001.2

  biphenyl or azobiphenyl group. High and low temperature measurements are required in order to understand the complex 1H and 13C NMR spectra of the prepared mono-, bis- and tris-(1,3-dithiole) derivatives. Their electrochemical oxidations are also described.

  根据标题方法，在温和的条件下已经制备了许多带有推挽式取代基的2-（烷基亚氨基）和2-（芳基亚氨基）-1,3-二硫醇（氮杂DTF）。这种新颖的策略依赖于这样的事实，即使用共轭二异氰酸酯可以有效合成新的扩展四硫富富瓦烯（TTF）。两个二硫醇部分通过结合了苯基，联苯基或偶氮联苯基的共轭框架连接。为了了解制备的单，双和三（1,3-二硫醇）衍生物的1 H和13 C NMR光谱，需要进行高温和低温测量。还描述了它们的电化学氧化。
• Photoinduced Cyclizations of <i>o</i>-Diisocyanoarenes with Organic Diselenides and Thiols that Afford Chalcogenated Quinoxalines
  作者：Cong Chi Tran、Shin-ichi Kawaguchi、Fumiya Sato、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00647

  日期：2020.6.5

  via the photoinduced cyclizations of o-diisocyanoarenes with diaryl or dialkyl diselenides, in addition to providing a detailed discussion of the corresponding mechanism and revealing that the developed procedure can also be applied to prepare 2-thiolated quinoxaline derivatives from o-diisocyanoarenes and thiols. The developed technique does not need the use of additives or metal catalysts and features

  这项研究描述了通过邻二异氰基芳烃与二芳基或二烷基二硒化物的光诱导环化反应合成2,3-双（癸基）喹喔啉，此外还详细讨论了相应的机理并揭示了开发的方法也可以应用由邻二异氰基芳烃和硫醇制备2-硫代喹喔啉衍生物。开发的技术不需要使用添加剂或金属催化剂，并且具有高转化率，广泛的底物范围和温和的反应条件等优点，从而使其成为喹喔啉合成工具箱的宝贵补充。
• AZAPHTHALOCYANINES AND THEIR USE IN PRINTING
  申请人：Patel Prakash

  公开号：US20120188317A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  A process for preparing azaphthalocyanine or metallo-azaphthalocyanine dyes Also novel compounds, inks, printing processes, printed materials (including color filters) and ink-jet cartridges.

  一种制备偶氮酞菁或金属偶氮酞菁染料的方法，还包括新型化合物、油墨、印刷工艺、印刷材料（包括彩色滤光片）和喷墨墨盒。