1-(p-tolylsulfonyl)triazole | 1219601-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(p-tolylsulfonyl)triazole
• 英文别名: N-tosyl-1,2,3-triazole；1-tosyl-1H-1,2,3-triazole；1-(4-Toluenesulfonyl)-1H-triazole；1-(4-methylphenyl)sulfonyltriazole
• CAS: 1219601-57-6
• 化学式: C₉H₉N₃O₂S
• 分子量: 223.255
• InChiKey: IXRLPFBYEXQREK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96 °C
• 沸点：
  406.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-tolylsulfonyl)triazole 在 辛酸铑 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-methyl-N-(2-oxoethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Amino Ketones from Terminal Alkynes via Rhodium-Catalyzed Denitrogenative Hydration of N-Sulfonyl-1,2,3-triazoles

  摘要：

  N-Sulfonyl-1,2,3-triazoles react with water in the presence of a rhodium catalyst to produce alpha-amino ketones in high yield. An intermediary alpha-imino rhodium(II) carbenoid undergoes insertion into the O-H bond of water. This transformation formally achieves 1,2-aminohydroxylation of terminal alkynes in a regioselective fashion when combined with the copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition with N-sulfonyl azides.

  DOI：

  10.1021/ja2104203
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 对甲苯磺酰氯 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(p-tolylsulfonyl)triazole
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical use of N-carbamoylazole derivatives

  摘要：

  本发明涉及将1-氨基咪唑衍生物用作药物和含有1-氨基咪唑衍生物作为活性成分的药物组合物，基于它们对DPPIV的抑制作用。本发明提供了一种二肽肽酶IV抑制剂，其包括由通式(I)表示的化合物。

  公开号：

  US20030060494A1
• 作为试剂：
  描述：

  cyclohexylammonium S,S-diphenyl phosphorodithioate 在 吡啶 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 1-(p-tolylsulfonyl)triazole 、 phosphonic acid 、 水 作用下， 反应 20.5h， 生成 PhSpTpSPh
  参考文献：
  名称：

  S,S-二芳基胸苷二硫代磷酸酯的合成与性质

  摘要：

  通过胸苷衍生物与环己基铵的反应，成功制备了适当保护或未保护的 S,S-二苯基胸苷 3'-或 5'-二硫代磷酸酯和 S,S-双（4-甲氧基苯基）胸苷 3'-或 5'-二硫代磷酸酯S,S-二芳基二硫代磷酸酯在 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 (TPS) 存在下。详细描述了胸苷酸化合物在酸性或碱性条件下的稳定性。还描述了与寡胸苷酸的合成有关的在中性条件下对一个或两个芳硫基进行脱保护的几种方法。通过使用双（4-甲氧基苯硫基）磷酰基，可以高产率合成二胸苷和三胸苷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3815

文献信息

• Rh-Catalyzed Transannulation of <i>N</i>-Tosyl-1,2,3-Triazoles with Terminal Alkynes
  作者：Buddhadeb Chattopadhyay、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ol2014347

  日期：2011.7.15

  The first transannulation of 1,2,3-triazoles with terminal alkynes into pyrroles is reported. The reaction proceeds in the presence of a Rh2(oct)4/AgOCOCF3 binary catalyst system providing a straightforward approach to 1,2,4-trisubstituted pyrroles in good to excellent yields.

  报道了具有末端炔烃的 1,2,3-三唑的第一次环化成吡咯。该反应在 Rh 2 (oct) 4 /AgOCOCF 3二元催化剂体系的存在下进行，提供了一种以良好到极好的产率获得 1,2,4-三取代吡咯的直接方法。
• Base-Induced Highly Regioselective Synthesis of <i>N</i>²-Substituted 1,2,3-Triazoles under Mild Conditions in Air
  作者：Jian Ji、Cong Guan、Qinghua Wei、Xuwen Chen、Yun Zhao、Shunying Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03743

  日期：2022.1.14

  We developed a highly regioselective base-induced synthesis of N2-substituted 1,2,3-triazoles from N-sulfonyl-1,2,3-triazoles and alkyl bromides/alkyl iodides at room temperature. We propose an SN2-like mechanistic pathway to explain the high N2-regioselectivity. The protocol features a broad substrate scope and generates products in good to excellent yields (72–90%).

  我们开发了一种在室温下由N-磺酰基-1,2,3-三唑和烷基溴/烷基碘合成N 2 -取代的 1,2,3-三唑的高度区域选择性碱诱导合成。我们提出了一种类似 S N 2 的机制途径来解释高N 2区域选择性。该协议具有广泛的底物范围，并以良好的产量产生产品 (72–90%)。
• PROCESS FOR MAKING ANASTROZOLE
  申请人：Benes Michal

  公开号：US20080076933A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  A process for making anastrozole using a 1-substituted triazole can reduce formation of the undesired iso-anastrozole. A typical process is represented by wherein compound (10) is a 1-substituted triazole and compound (1) is anastrozole.

  使用1-取代三唑制备阿那曲唑的过程可以减少不期望的异构体异构阿那曲唑的形成。典型的过程如下所示，其中化合物（10）是1-取代三唑，化合物（1）是阿那曲唑。
• Brönsted acid catalyzed addition of N 1 - p -methyl toluenesulfonyl triazole to olefins for the preparation of N 2 -alkyl 1,2,3-triazoles with high N 2 -selectivity
  作者：Jinwei Shi、Lili Zhu、Jian Wen、Zili Chen

  DOI：10.1016/s1872-2067(15)61107-x

  日期：2016.8

  An efficient new method has been developed to synthesize N 2 -alkyl 1,2,3-triazole products by toluenesulfonic acid (TsOH) catalyzed addition of N 1 -Ts substituted 1,2,3-triazoles to olefins. The reactions of monosubstituted and unsubstituted triazole substrates with various olefins, including vinyl esters, are explored.

  已开发出一种有效的新方法，通过甲苯磺酸 (TsOH) 催化 N 1 -Ts 取代的 1,2,3-三唑与烯烃的加成来合成 N 2 -烷基 1,2,3-三唑产物。探索了单取代和未取代的三唑底物与各种烯烃（包括乙烯基酯）的反应。
• 4-ACYLAMINOPYRAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1329160A2

  公开（公告）日：2003-07-23

  A 4-acylaminopyrazole derivative represented by the following general formula: wherein R1 is a hydrogen atom, an optionally substituted C1-C16 alkyl group or the like,    R2 and R3 are independently a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted C1-C6 alkyl group or the like, R4 is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group or a cyano group, Z is an oxygen atom or a sulfur atom, Ar is an optionally substituted C6-C14 aryl group or an optionally substituted 5-6 membered unsaturated heterocyclic group, B is a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted C1-C16 alkyl group or the like.

  由以下通式代表的 4-酰氨基吡唑衍生物： 其中 R1 是氢原子、任选取代的 C1-C16 烷基或类似基团、 R2 和 R3 独立地为氢原子、卤素原子、任选取代的 C1-C6 烷基或类似基团、 R4 是氢原子、C1-C6 烷基或氰基、 Z 是氧原子或硫原子、 Ar 是任选取代的 C6-C14 芳基或任选取代的 5-6 位元不饱和杂环基团、 B 是氢原子、卤素原子、任选取代的 C1-C16 烷基或类似基团。