1-(p-t-butylphenyl)cyclohexene | 60652-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(p-t-butylphenyl)cyclohexene
• 英文别名: 1-(p-tert-butylphenyl)cyclohexene；4'-(tert-butyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1,1'-biphenyl；1-Tert-butyl-4-(cyclohexen-1-yl)benzene
• CAS: 60652-09-7
• 化学式: C₁₆H₂₂
• 分子量: 214.351
• InChiKey: XEBMORTYTLPSCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-t-butylphenyl)cyclohexene 在 eosin 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以78%的产率得到3-(4-tert-butylphenyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Visible Light Promoted Allylic C–H Oxidation

  摘要：

  A mild and efficient one-pot visible light-induced method has been developed for the allylic oxidation. The oxidation of allylic systems has played a prominent role in this context as possibly the most widely applied C-H functionalization, owing to the utility of enones. The allylic C-H oxidation is relatively simple and predictable, even on a preparative scale, because active species generated at the allylic position are stabilized by the double bond.

  DOI：

  10.5562/cca3126
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯基溴化镁 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(p-t-butylphenyl)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化苯乙烯脱氢合成烯丙基羧酸酯

  摘要：

  记录了环状和无环苯乙烯基衍生物与羧酸的可见光光氧化还原/[Co(III)]共催化脱氢官能化。该方法能够对苯乙烯基化合物进行化学和区域选择性烯丙基官能化，从而在化学计量无受体条件下生成烯丙基羧酸盐（32 个实例）。分子间和分子内变异的产率很高（高达 82%）。在实验和光谱研究相结合的基础上，还提出了机械原理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01375

文献信息

• Selective arylation at the vinylic site of cyclic olefins
  作者：Xiaojin Wu、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1039/c3cc41722k

  日期：——

  Cyclic olefins usually give Heck products having an aryl ring residing at the allylic or homoallylic position. We describe herein a new method that allows arylation at the vinylic position of various cyclic olefins.

  环烯烃通常得到具有在烯丙基或均烯丙基位置上的芳基环的Heck产物。我们在本文中描述了一种新的方法，该方法允许在各种环状烯烃的乙烯基位置进行芳基化。
• Synthesis, NMR and molecular modeling studies on the stereochemistry of 2-aryl-3-(2?,4?-dinitrophenylthio)cyclohexenes
  作者：V. C. Devanathan、S. Perumal、M. J. E. Hewlins、M. Ramalingam

  DOI：10.1002/1097-458x(200006)38:6<463::aid-mrc660>3.0.co;2-9

  日期：2000.6

  Ten 2‐aryl‐3‐(2′,4′‐dinitrophenylthio)cyclohexenes were prepared, their 1H NMR spectra measured and chemical shifts assigned on the basis of nuclear Overhauser enhancements, H,H‐COSY spectra and other considerations. Analysis of the data suggests the preference of the conformer with (i) the arylthio group in the axial orientation and (ii) the dinitrophenyl group oriented away from the cyclohexene ring

  制备了 10 种 2-芳基-3-(2',4'-二硝基苯硫基)环己烯，测量了它们的 1H NMR 谱，并根据核 Overhauser 增强、H,H-COSY 谱和其他考虑分配了化学位移。数据分析表明，具有 (i) 轴向取向的芳硫基和 (ii) 远离环己烯环取向的二硝基苯基的构象异构体的偏好。NOE 结果和分子建模计算也支持上述结论。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.
• Achieving Vinylic Selectivity in Mizoroki-Heck Reaction of Cyclic Olefins
  作者：Xiaojin Wu、Yunpeng Lu、Hajime Hirao、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/chem.201204427

  日期：2013.5.3

  In Heck reactions of cyclic olefins, the products usually have aryl groups that end up at the allylic and/or homoallylic position. We herein report new selectivity that adds aryl groups to the vinylic position. Cyclic olefins of various ring size worked well. The desired isomers were produced by palladium–hydride‐catalyzed isomerization of the initial products. Thus, a specific catalyst must be used

  在环烯烃的Heck反应中，产物通常具有芳基，该芳基最终在烯丙基和/或均烯丙基位置。我们在本文中报道了新的选择性，该选择性将芳基添加到乙烯基位置。各种环大小的环烯烃均能很好地发挥作用。所需的异构体是通过氢化钯催化的初始产物异构化反应制得的。因此，必须使用特定的催化剂，以使其可以在一组反应条件下进行两项工作。
• The Effect of Reduced Osmium Amounts on the Asymmetric Dihydroxylation of 1-Arylcyclohexenes
  作者：John McIntosh、E. Kiser

  DOI：10.1055/s-1997-1025

  日期：1997.11

  The amount of osmium required for satisfactory levels of conversion and asymmetric induction in the AD reaction of 1-arylcyclohexenes has been established.

  已经确定了 1-芳基环己烯 AD 反应中达到令人满意的转化水平和不对称诱导所需的锇量。
• Visible‐Light‐Assisted Synthesis of Allylic Triflamides via Dual Acridinium/Co Catalysis
  作者：Simone Battaglioli、Giulio Bertuzzi、Riccardo Pedrazzani、Jessica Benetti、Giovanni Valenti、Marco Montalti、Magda Monari、Marco Bandini

  DOI：10.1002/adsc.202101329

  日期：2022.2.15

  functionalization of styryl carbon-carbon double bonds with triflamide is described via dual visible-light photoredox/cobaloxime catalysis. A range of allylic triflamides (20 examples) were isolated in moderate to good yields (up to 88%) under stoichiometric acceptorless conditions. Dedicated labelling, as well as spectroscopic experiments, enabled to shed light on the concatenated photo- and chemo-catalytic cycles

  通过双可见光光氧化还原/钴肟催化描述了苯乙烯基碳-碳双键与三氟甲酰胺的脱氢功能化。在化学计量的无受体条件下，以中等至良好的产率（高达 88%）分离了一系列烯丙基三甲酰胺（20 个实例）。专用标记以及光谱实验能够揭示串联的光催化和化学催化循环。