5-fluorobiphenyl-2-ol | 134023-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-fluorobiphenyl-2-ol
• 英文别名: 2-Phenyl-4-fluorophenol；4-fluoro-2-phenylphenol
• CAS: 134023-60-2
• 化学式: C₁₂H₉FO
• 分子量: 188.201
• InChiKey: PODDZNLTRWYIJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluorobiphenyl-2-ol 在 三氯化铝 三氯化硼 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到2-fluorodibenzo[c,e][1,2]oxaborinin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  10-羟基-10,9-环硼氧杂菲：3,4-苯并香豆素和三芳基化合物的多功能合成中间体

  摘要：

  在BBr 3介导的2-甲氧基联芳基的O-去甲基化作用下，获得了作为预料不到的主要产物的10-羟基-10,9-环杂芳基菲。该形成可能通过反应性二溴芳基氧基硼烷中间体的分子内亲电芳族环化而进行。使用改良的文献方法，还从2-羟基联芳基和BCl 3 / AlCl 3获得了基本定量的10-羟基-10,9-环硼氧杂菲的产率。作为合成中间体，通过Pd催化的CO插入和Suzuki反应，可将10-羟基-10,9-硼氧杂菲并有效地转化为3,4-苯并香豆素和三芳基。

  DOI：

  10.1021/jo049343w
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 在 potassium hydrogenphosphate trihydrate 、 碘苯二乙酸 、 2C₂H₃O₂^(1-)*2C₆H₇N₃O₂^(2-)*2Na⁽¹⁺⁾*Pd⁽²⁺⁾ 、 溴 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 5-fluorobiphenyl-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [18F]氟化物对苯酚的无金属氧化氟化

  摘要：

  [ 18 F] 4-氟苯酚的放射化学合成是基于苯酚在氧化条件下进行的，并且直接与[ 18 F]氟化物进行亲核氟化（请参阅方案，TBAF =四正丁基氟化铵，TFA =三氟乙酸）。在此一锅操作规程中，现成的O-未保护的4-叔丁基苯酚被用作前体。反应在室温下不到30分钟即可完成，可以使用标准或微流体技术进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201201502

文献信息

• Mechanisms of the Photochemical Rearrangement of Diphenyl Ethers
  作者：Naoki Haga、Hiroaki Takayanagi

  DOI：10.1021/jo9517196

  日期：1996.1.1

  The mechanism of the photochemical rearrangement of diphenyl ether (1a) was studied. Irradiation of 1a in ethanol gave 2-phenylphenol (2, 42%) and 4-phenylphenol (3, 11%) as rearrangement products, in addition to phenol (4, 30%) and benzene (5, 25%) as diffusion products. Cross-coupling experiments employing [(2)H(10)]1a demonstrated that the formation of 2- and 4-phenylphenol was an intramolecular

  研究了二苯醚（1a）的光化学重排机理。在乙醇中照射1a，除苯酚（4，30％）和苯（5，25％）外，还产生了2-苯基苯酚（2，42％）和4-苯基苯酚（3，11％）作为重排产物。 。使用[（2）H（10）] 1a的交叉偶联实验表明2-和4-苯基苯酚的形成是一个分子内过程。在苯或甲苯中辐照1a可获得高收率的联苯。重排产物（2和3）的合并产率随着溶剂粘度的增加而增加，伴随着4的形成减少。所有结果都可以通过将1a激发成单线态和离解成自由基对中间体而合理化。涉及苯氧基和苯基基团。这些自由基的分子内重组产生重排产物，逸出然后从溶剂中抽出氢得到扩散产物。当1a的4位被给电子取代基（1b-e）占据时，芳氧基-苯基键裂解产生相应的重排产物胜于苯氧基-芳基键裂解。对于在位置4（1h，i）具有吸电子取代基的底物则相反。
• [EN] DERIVATIVES OF 6-SUBSTITUTED TRIAZOLOPYRIDAZINES AS REV-ERB AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLOPYRIDAZINES 6-SUBSTITUÉES EN TANT QU'AGONISTES DE REV-ERB
  申请人：GENFIT

  公开号：WO2013045519A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention provides novel 6-substituted [1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazines that are agonists of Rev-Erb. These compounds, and pharmaceutical compositions comprising the same, are suitable means for treating any disease wherein the activation of Rev-Erb has therapeutic effects, for instance in inflammatory and circadian rhythm-related disorders or cardiometabolic diseases.

  本发明提供了新颖的激动Rev-Erb的6-取代[1,2,4]三唑并[4,3-b]吡啶嗪化合物。这些化合物以及包含它们的药物组合物是治疗任何激活Rev-Erb具有治疗效果的疾病的合适手段，例如在炎症和昼夜节律相关疾病或心脏代谢疾病中。
• One-Carbon Oxidative Annulations of 1,3-Enynes by Catalytic C−H Functionalization and 1,4-Rhodium(III) Migration
  作者：Johnathon D. Dooley、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/chem.201706043

  日期：2018.3.15

  Rhodium(III)‐catalyzed C−H functionalization‐oxidative annulations of aromatic substrates with 1,3‐enynes that contain allylic hydrogen atoms cis to the alkyne are described. The key step in these reactions is an alkenyl‐to‐allyl 1,4‐rhodium(III) migration to give electrophilic π‐allylrhodium(III) species. Nucleophilic trapping of these species gives heterocycles such as benzopyrans, isobenzofuranones

  描述了铑（III）催化的芳香族底物与含有炔基氢顺式的烯丙基氢原子的1,3-烯炔的CH-H官能化-氧化环化反应。这些反应的关键步骤是烯基至烯丙基1,4-铑（III）的迁移，从而生成亲电子的π-烯丙基铑（III）。这些物种的亲核捕获产生杂环，例如苯并吡喃，异苯并呋喃酮和异吲哚啉酮。
• Synthesis of Dibenzopyranones through Palladium-Catalyzed Directed C-H Activation/Carbonylation of 2-Arylphenols
  作者：Shuang Luo、Fei-Xian Luo、Xi-Sha Zhang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/anie.201304295

  日期：2013.9.27

  Dibenzopyranones were synthesized by a palladium‐catalyzed phenol‐directed C–H activation/carbonylation of 2‐phenylphenol derivatives in the presence of CO. Pd(OAc)2 was used as a catalyst and Cu(OAc)2 as a catalytic oxidant in the presence of air.

  二苯并吡喃酮是在CO存在下，通过钯催化的苯酚引导的2-苯基苯酚衍生物的C–H活化/羰基化反应合成的。Pd（OAc）2作为催化剂，Cu（OAc）2作为催化剂氧化剂。空气的存在。
• Synthesis of Substituted Monohalobenzenes via Ortho-Selective Cross-Coupling of Dihalobenzenes with Electron-Donating Ortho-Directing Groups
  作者：Kei Manabe、Shunpei Ishikawa

  DOI：10.1055/s-2008-1067270

  日期：2008.10

  Dihalobenzenes that possess directing groups such as OH, CH 2 OH, NH 2 , NHAc, or NHBoc were subjected to ortho-selective cross-coupling with Grignard reagents in the presence of palladium-based catalysts to give the corresponding substituted monohalobenzenes. For the dibromo- and dichlorophenols and anilines, hydroxylated terphenylphosphines 1 and 2 were found to be effective ligands for palladium

  在钯基催化剂存在下，将具有导向基团如 OH、CH 2 OH、NH 2 、NHAc 或 NHBoc 的二卤代苯与格氏试剂进行邻位选择性交叉偶联，得到相应的取代单卤代苯。对于二溴和二氯苯酚和苯胺，羟基化三联苯膦 1 和 2 被发现是钯的有效配体，而三环己基膦对于二氯苯甲醇、二氯苯胺和二氟苯来说是优选的。