4,4'-difluorobiphenyl-2-ol | 578-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-difluorobiphenyl-2-ol
• 英文别名: 4′,4-difluorobiphenyl-2-ol；4,4'-difluoro-[1,1'-biphenyl]-2-ol；4,4'-Difluor-biphenyl-2-ol；4.4'-Difluor-2-hydroxy-biphenyl；5-Fluor-2-(4-fluor-phenyl)-phenol；5-Fluoro-2-(4-fluorophenyl)phenol
• CAS: 578-97-2
• 化学式: C₁₂H₈F₂O
• 分子量: 206.192
• InChiKey: PDQHFXZZJSNFBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  93.5-94.5 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-difluorobiphenyl-2-ol 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 aluminum (III) chloride 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  邻亚苯基的氟标记以促进构象分析

  摘要：

  1 H NMR 光谱是溶液中邻苯折叠体构象分析的有力工具。然而，随着邻苯被整合到越来越复杂的系统中，我们正在达到基于1 H 和13 C 的 NMR 技术可以分析的极限。在这里，我们探索了邻苯低聚物的氟标记，以便通过19 F NMR 光谱进行分析。已经合成了两个系列的氟化低聚物。Suzuki 偶联单体的优化能够实现高效的逐步低聚物合成。通过1 H NMR 光谱和 X 射线晶体学测定，低聚物在溶液中均采用折叠良好的几何形状。19 F NMR 实验很好地补充了这些方法。一维19 F{ 1 H} 光谱的分辨单峰对于确定相对构象组非常有用。在进行1 H 分配时，来自二维19 F NMR 光谱的附加信息显然也很有价值。然而，目前将19 F 各向同性屏蔽预测与实验化学位移的比较本身不足以建立邻苯几何形状。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01770
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-difluoro-[1,1'-biphenyl]-2-amine 生成 4,4'-difluorobiphenyl-2-ol
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Some Fluorohydroxybiphenyls

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01195a010

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF 6-SUBSTITUTED TRIAZOLOPYRIDAZINES AS REV-ERB AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLOPYRIDAZINES 6-SUBSTITUÉES EN TANT QU'AGONISTES DE REV-ERB
  申请人：GENFIT

  公开号：WO2013045519A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention provides novel 6-substituted [1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazines that are agonists of Rev-Erb. These compounds, and pharmaceutical compositions comprising the same, are suitable means for treating any disease wherein the activation of Rev-Erb has therapeutic effects, for instance in inflammatory and circadian rhythm-related disorders or cardiometabolic diseases.

  本发明提供了新颖的激动Rev-Erb的6-取代[1,2,4]三唑并[4,3-b]吡啶嗪化合物。这些化合物以及包含它们的药物组合物是治疗任何激活Rev-Erb具有治疗效果的疾病的合适手段，例如在炎症和昼夜节律相关疾病或心脏代谢疾病中。
• Modular bismacycles for the selective C–H arylation of phenols and naphthols
  作者：Mark Jurrat、Lorenzo Maggi、William Lewis、Liam T. Ball

  DOI：10.1038/s41557-020-0425-4

  日期：2020.3

  expedient and general strategy for the ortho-arylation of phenols and naphthols using readily available boronic acids. Our methodology relies on in situ generation of a uniquely reactive Bi(V) arylating agent from a bench-stable Bi(III) precursor via telescoped B-to-Bi transmetallation and oxidation. By exploiting reactivity that is orthogonal to conventional metal-catalysed manifolds, diverse aryl and heteroaryl

  鉴于 2-羟基联芳基化合物在有机化学、药物化学和材料化学中的重要作用，合成这种常见基序的简明方法非常有价值。在寻求扩展合成化学家在这方面的词典时，我们开发了一种使用现成的硼酸对苯酚和萘酚进行邻位芳基化的权宜之计和通用策略。我们的方法依赖于通过伸缩的 B 到 Bi 转金属和氧化从工作台稳定的 Bi(III) 前体原位生成独特的反应性 Bi(V) 芳基化剂。通过利用与传统金属催化歧管正交的反应性，多种芳基和杂芳基伙伴可以在温和条件下与苯酚和萘酚快速偶联。芳基化后，Bi（III）前体的高产率回收允许其在后续反应中有效地重复使用。对该方法的每个关键步骤的机械询问为其实际应用提供了信息，并提供了对有机铋化合物未充分利用的反应性的基本见解。
• DERIVATIVES OF 6-SUBSTITUTED TRIAZOLOPYRIDAZINES AS REV-ERB AGONISTS
  申请人：GENFIT

  公开号：US20150038503A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present invention provides novel 6-substituted [1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazines that are agonists of Rev-Erb. These compounds, and pharmaceutical compositions comprising the same, are suitable means for treating any disease wherein the activation of Rev-Erb has therapeutic effects, for instance in inflammatory and circadian rhythm-related disorders or cardiometabolic diseases.

  本发明提供了新型的6-取代[1,2,4]三唑并[4,3-b]吡啶嗪，这些化合物是Rev-Erb激动剂。这些化合物及其含有的药物组合物是治疗任何需要Rev-Erb激活具有治疗效果的疾病的适当手段，例如炎症和昼夜节律相关疾病或心脏代谢疾病。
• Discovery of Novel and Selective G-Protein Coupled Receptor 120 (GPR120) Agonists for the Treatment of Type 2 Diabetes Mellitus
  作者：Xuekun Wang、Xu Li、Shiting Wei、Min Wang、Yao Xu、Weidi Hu、Zhenzhen Gao、Renmin Liu、Shiben Wang、Guoxia Ji

  DOI：10.3390/molecules27249018

  日期：——

  Currently available antidiabetic pharmacological agents have some adverse effects, which have stimulated researchers to explore novel antidiabetic agents with different mechanisms of action. G-protein Coupled Receptor 120 (GPR120), also known as free fatty acid receptor 4 (FFAR4), which is activated by medium-chain and long-chain fatty acids, has emerged as an interesting potential target for the treatment

  糖尿病（diabetes mellitus，DM）是一种以高血糖为特征的慢性代谢性疾病，不仅严重威胁着人类的生命健康，也给社会带来经济负担。目前可用的抗糖尿病药物存在一些不良反应，这促使研究人员探索具有不同作用机制的新型抗糖尿病药物。G 蛋白偶联受体 120 (GPR120)，也称为游离脂肪酸受体 4 (FFAR4)，由中链和长链脂肪酸激活，已成为治疗代谢紊乱的一个有趣的潜在靶点。在此，我们基于 TUG-891 的结构设计并合成了一系列新型 GPR120 激动剂，TUG-891 易受 β-氧化并在体内失去其 GPR120 激动剂活性。在设计的化合物中，14d 显示出优异的激动活性和选择性，并且可以以剂量依赖的方式提高正常小鼠的葡萄糖耐量。此外，化合物 14d 在饮食诱导的肥胖 (DIO) 小鼠和升高的胰岛素水平中显示出良好的抗糖尿病作用。分子模拟表明化合物 14d 可以进入 GPR120 的活性位点并与
• Derivatives of 6-substituted triazolopyridazines as Rev-Erb agonists
  申请人：GENFIT

  公开号：US10799510B2

  公开（公告）日：2020-10-13

  The present invention provides novel 6-substituted [1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazines that are agonists of Rev-Erb. These compounds, and pharmaceutical compositions comprising the same, are suitable means for treating any disease wherein the activation of Rev-Erb has therapeutic effects, for instance in inflammatory and circadian rhythm-related disorders or cardiometabolic diseases.

  本发明提供了新型 6-取代的[1,2,4]三唑并[4,3-b]哒嗪，它们是 Rev-Erb 的激动剂。这些化合物以及包含这些化合物的药物组合物适用于治疗任何激活 Rev-Erb 具有治疗效果的疾病，例如炎症和昼夜节律相关疾病或心脏代谢疾病。