N-乙基-N-甲基-3-乙烯基苯基氨基甲酸酯 | 1346602-84-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-乙基-N-甲基-3-乙烯基苯基氨基甲酸酯
• 中文别名: N-乙基-N-甲基-3-乙烯苯基氨基甲酸酯
• 英文名称: 3-vinylphenyl ethyl(methyl)carbamate
• 英文别名: 3-Vinylphenyl ethyl(methyl)carbamate；(3-ethenylphenyl) N-ethyl-N-methylcarbamate
• CAS: 1346602-84-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: NARZULAZYYDYNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（少量溶解）、二氯甲烷（少量溶解）、DMSO（少量溶解）、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  2-8°C

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-乙酰基乙基苯基（甲基）氨基甲酸	3-acetylphenyl ethyl(methyl)carbamate	855300-09-3	C12H15NO3	221.256
  利凡斯的明	rivastigmin	123441-03-2	C14H22N2O2	250.341

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基-N-甲基-3-乙烯基苯基氨基甲酸酯 、 3-(benzyloxy)-2-bromo-6-methyl-4H-pyran-4-one 在 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以19 %的产率得到(E)-3–(2-(3-(benzyloxy)-6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)vinyl)phenyl ethyl(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型抗神经炎症吡喃酮氨基甲酸酯衍生物作为选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂用于治疗阿尔茨海默病

  摘要：

  丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 和神经炎症最近已成为阿尔茨海默病 (AD) 的有希望的治疗方向。在此，我们合成了 19 种新型吡喃酮氨基甲酸酯衍生物...

  DOI：

  10.1080/14756366.2024.2313682
• 作为产物：
  描述：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 3.0h， 以0.42 g的产率得到N-乙基-N-甲基-3-乙烯基苯基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Vinylphenyl Ethyl(methyl)carbamate: A Potential Human Metabolite of Rivastigmine

  摘要：

  已开发出3-乙烯基苯基乙基（甲基）氨基甲酸酯的便捷高效合成方法，该物质是利伐斯的明的一种潜在代谢产物。总收率高于30%，这是首次直接合成利伐斯的明的这种代谢产物。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.13473

文献信息

• Phototransformation of the drug rivastigmine: Photoinduced cleavage of benzyl-nitrogen sigma bond
  作者：Fabio Temussi、Monica Passananti、Lucio Previtera、Maria Rosaria Iesce、Marcello Brigante、Gilles Mailhot、Marina DellaGreca

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2012.04.015

  日期：2012.7

  obtained irradiating aqueous solutions (5 × 10−5 M). For mechanistic purposes and products studies irradiation has also been carried out on concentrated solutions (1 × 10−3 M) in water/acetonitrile, acetonitrile, methanol, methanol/acetonitrile, in the presence and absence of oxygen. Photoproducts, isolated by chromatographic processes, have been identified by spectroscopic means. Photochemical cleavage

  rivastigmine的光化学行为已通过HPLC和NMR在UV-B辐射下进行了研究。辐射水溶液（5×10 -5  M）已获得动力学数据。出于机理目的和产品研究的目的 ，在有氧和无氧条件下，也对水/乙腈，乙腈，甲醇，甲醇/乙腈中的浓溶液（1×10 -3 M）进行了辐照。通过色谱方法分离出的光产物已通过光谱学方法鉴定。发生苄基氮键的光化学裂解，并导致自由基衍生的产物，主要是离子衍生的产物。在稳态辐射和激光闪光光解实验的基础上，已经假设了机械途径。
• Synthesis of 3-Vinylphenyl Ethyl(methyl)carbamate: A Potential Human Metabolite of Rivastigmine
  作者：Guanhong Xu、Teng Ma、Jing Yang、Fengliang Wang、Hongjuan Zhang、Xiuzhen Wang、Fei Li

  DOI：10.14233/ajchem.2013.13473

  日期：——

  Convenient and efficient syntheses of 3-vinylphenyl ethyl (methyl) carbamate, one of potential metabolites from rivastigmine, has been developed. The overall yield is higher than 30 % and represents the first direct synthesis of this metabolite from rivastigmine.

  已开发出3-乙烯基苯基乙基（甲基）氨基甲酸酯的便捷高效合成方法，该物质是利伐斯的明的一种潜在代谢产物。总收率高于30%，这是首次直接合成利伐斯的明的这种代谢产物。
• Novel anti-neuroinflammatory pyranone-carbamate derivatives as selective butyrylcholinesterase inhibitors for treating Alzheimer’s disease
  作者：Chuanyu Yu、Xueyan Liu、Bingxiang Ma、Jiexin Xu、Yiquan Chen、Chaoxian Dai、Huaping Peng、Daijun Zha

  DOI：10.1080/14756366.2024.2313682

  日期：2024.12.31

  Butyrylcholinesterase (BuChE) and neuroinflammation have recently emerged as promising therapeutic directions for Alzheimer’s disease (AD). Herein, we synthesised 19 novel pyranone-carbamate deriva...

  丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 和神经炎症最近已成为阿尔茨海默病 (AD) 的有希望的治疗方向。在此，我们合成了 19 种新型吡喃酮氨基甲酸酯衍生物...