(E)-1-<2-deoxy-2-(fluoromethylene)-3,5-O-<1,1,3,3-tetrakis(1-methylethyl)-1,3-disiloxanediyl>-β-D-erythro-pentofuranosyl>cytosine | 135789-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (E)-1-<2-deoxy-2-(fluoromethylene)-3,5-O-<1,1,3,3-tetrakis(1-methylethyl)-1,3-disiloxanediyl>-β-D-erythro-pentofuranosyl>cytosine
• 英文别名: 1-[(6aR,8R,9E,9aS)-9-(fluoromethylidene)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,9a-dihydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-4-aminopyrimidin-2-one
• CAS: 135789-90-1
• 化学式: C₂₂H₃₈FN₃O₅Si₂
• 分子量: 499.73
• InChiKey: BYJGVYFXALTQFB-FXTQGLSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  97.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-<2-deoxy-2-(fluoromethylene)-3,5-O-<1,1,3,3-tetrakis(1-methylethyl)-1,3-disiloxanediyl>-β-D-erythro-pentofuranosyl>cytosine 在 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以60%的产率得到4-氨基-1-[(2R,3E,4S,5R)-3-(氟亚甲基)-4-羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]嘧啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific method to (E) and (Z) terminal fluoroolefins and its application to the synthesis of 2'-deoxy-2'-fluoromethylenenucleosides as potential inhibitors of ribonucleoside diphosphate reductase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00019a061
• 作为产物：
  描述：

  4-ethoxy-1-<3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-erythro-2-pentulofuranosyl>-2(1H)-pyrimidinone 在 偶氮二异丁腈 、 氨 、 三正丁基氢锡 、 氯磷酸二乙酯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 (E)-1-<2-deoxy-2-(fluoromethylene)-3,5-O-<1,1,3,3-tetrakis(1-methylethyl)-1,3-disiloxanediyl>-β-D-erythro-pentofuranosyl>cytosine
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific method to (E) and (Z) terminal fluoroolefins and its application to the synthesis of 2'-deoxy-2'-fluoromethylenenucleosides as potential inhibitors of ribonucleoside diphosphate reductase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00019a061

文献信息

• Stereospecific synthesis of 1-fluoro olefins via (fluorovinyl)stannanes and an unequivocal NMR method for the assignment of fluoro olefin geometry
  作者：James R. McCarthy、Edward W. Huber、Tieu-Binh Le、F. Mark Laskovics、Donald P. Matthews

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00911-q

  日期：1996.1

  (Z)-Fluorovinyl sulfones (II) form (fluorovinyl)stannanes (III) on treatment with two equivalents of tributyltin hydride and a catalytic amount of AIBN; the free radical catalyzed reaction proceeds with retention of configuration for 2,2-disubstituted fluorovinyl sulfones (IIa and IIb). Conversion of III to 1-fluoro olefins (IV) is a stereospecific reaction and provides a general method to (E) and (Z)

  （E）-和（Z）-氟代乙烯基砜（II）在用两当量的氢化三丁基锡和催化量的AIBN处理时形成（氟乙烯基）锡烷（III）；自由基催化的反应会继续保留2,2-二取代的氟乙烯基砜（IIa和IIb）的构型。从III到1-氟烯烃（IV）的转化是立体定向反应，并且提供了对（E）和（Z）氟烯烃的通用方法。该方法的效用以氘代氟代烯烃27，核苷32的合成为例34和34，氨基酸43和47。质子观察，首次使用19 F辐照（1 H- 19 F）NOE差异光谱作为明确方法来指定氟乙烯砜，（氟乙烯）锡烷和氟烯烃的烯烃几何形状。