benzyl heptyl ether | 16519-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl heptyl ether
• 英文别名: [(Heptyloxy)methyl]benzene；heptoxymethylbenzene
• CAS: 16519-20-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: URRIMVUDCOMQIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl heptyl ether 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 methyl 3,5-bis((1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)benzoate 、 氧气 、 sodium acetate 作用下， 反应 48.0h， 以86%的产率得到苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  ppm级水平下钒催化的邻苄基醚的氧化脱苄基作用

  摘要：

  已经开发了用于醚的氧化脱苄基作用的有利方法。极少量的基于乙酰丙酮氧钒和三唑型钳位配体的催化剂体系可以在氧气作为唯一氧化剂的情况下选择性氧化裂解许多O-苄基醚。该方法可以耐受许多官能团，例如卤代，烷氧基或三氟甲基芳烃，炔烃，烯烃，醚和乙缩醛单元。也可以通过优化程序进行大规模脱保护，这也适用于对映体富集的反应物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600593
• 作为产物：
  描述：

  正庚醇 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 benzyl heptyl ether
  参考文献：
  名称：

  Benzylation of arenes with benzyl ethers promoted by the in situ prepared superacid BF3–H2O

  摘要：

  一种高效且环保的芳烃苄基化反应，采用苄基醚作为苄基供体，并使用BF3–Et2O原位生成超酸BF3–H2O作为高效促进剂。研究发现多种功能团具有良好的兼容性，能够获得最高达99%的期望二芳基甲烷产率。通过详细的研究，证明了水分含量在这一转化过程中的关键作用。

  DOI：

  10.1039/c4gc00005f

文献信息

• Palladium-Catalyzed Negishi Cross-Coupling Reactions of Unactivated Alkyl Iodides, Bromides, Chlorides, and Tosylates
  作者：Jianrong Zhou、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja0363258

  日期：2003.10.1

  A single method (2% Pd(2)(dba)(3)/8% PCyp(3)/NMI in THF/NMP at 80 degrees C; Cyp = cyclopentyl) achieves the cross-coupling of a range of beta-hydrogen-containing primary alkyl iodides, bromides, chlorides, and tosylates with an array of alkyl-, alkenyl-, and arylzinc halides. The process is compatible with a variety of functional groups, including esters, amides, imides, nitriles, and heterocycles

  单一方法（2% Pd(2)(dba)(3)/8% PCyp(3)/NMI in THF/NMP 在 80 摄氏度；Cyp = 环戊基）实现了一系列 β-氢的交叉偶联- 包含伯烷基碘化物、溴化物、氯化物和甲苯磺酸盐以及一系列烷基-、烯基-和芳基卤化锌。该工艺与多种官能团兼容，包括酯、酰胺、酰亚胺、腈和杂环。
• A novel method for synthesis of benzyl alkyl ethers using vanadium-based metal complex catalysts
  作者：R. I. Khusnutdinov、A. R. Bayguzina、L. I. Gallyamova、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1134/s0965544112040044

  日期：2012.7

  A novel method has been developed for the synthesis of benzyl alkyl ethers in 25–85% yields via the reaction of toluene with alcohols in a CCl4 medium catalyzed by Et3N-activated VO(acac)2.

  通过在Et 3 N活化的VO（acac）2催化下，在CCl 4介质中甲苯与醇的反应，已开发出一种新的合成苄基烷基醚的方法，产率为25-85％。
• Ruthenium-Catalyzed Selective Hydro<i>boronolysis</i> of Ethers
  作者：Akash Kaithal、Deepti Kalsi、Varadhan Krishnakumar、Sandip Pattanaik、Alexis Bordet、Walter Leitner、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acscatal.0c04269

  日期：2020.12.18

  the formation of alkylboronate esters and methane. Cyclic ethers are also amenable to catalytic hydroboronolysis. Mechanistic studies indicated the immediate in situ formation of a mono-hydridobridged dinuclear ruthenium complex [(η6-p-cymene)RuCl}2(μ–H−μ–Cl)] (2), which is highly active for hydroboronolysis of ethers. Over time, the dinuclear species decompose to produce ruthenium nanoparticles that

  HBpin的钌催化反应与取代有机醚导致的C-O键的激活，导致通过加氢形成烷烃和硼酸酯的boronolysis。使用钌预催化剂[Ru（对-cymene）Cl] 2 Cl 2（1），反应在135°C和大气压（135°C时约1.5 bar）的纯净条件下进行。不对称的二苄基醚在电子相对较差的C-O键上进行选择性氢硼水解。在芳基苄基或烷基苄基醚中，C O键裂解选择性地发生在C Bn -OR键上（Bn =苄基）；在烷基甲基醚中，C Me的选择性解构-OR键导致形成烷基硼酸酯和甲烷。环醚也适合催化氢硼水解。机制研究表明在单hydridobridged双核钌络合物原位形成立即[（η 6 - p -cymene）的RuCl} 2（μ-H-μ-Cl）的（2），它是高活性的用于水力boronolysis醚。随着时间的流逝，双核物质分解产生钌纳米颗粒，该钌纳米颗粒也对该转化具有活性。使用这种催化系统，氢硼分解
• Light-Promoted Transfer of an Iridium Hydride in Alkyl Ether Cleavage
  作者：Caleb D. Fast、Nathan D. Schley

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00391

  日期：2021.10.11

  A catalytic, light-promoted hydrosilylative cleavage reaction of alkyl ethers is reported. Initial studies are consistent with a mechanism involving heterolytic silane activation followed by delivery of a photohydride equivalent to a silyloxonium ion generated in situ. The catalyst resting state is a mixture of Cp*Ir(ppy)H (ppy = 2-phenylpyridine-κC,N) and a related hydride-bridged dimer. Trends in

  报道了烷基醚的催化、光促进的氢化硅烷化裂解反应。最初的研究与涉及异解硅烷活化的机制一致，然后传递相当于原位生成的甲硅烷基氧鎓离子的光氢化物。催化剂静止状态是 Cp*Ir(ppy)H (ppy = 2-苯基吡啶-κ C , N) 和相关的氢化物桥接二聚体。底物还原选择性的趋势与 C-O 键断裂的非自由基机制一致。在化学计量测试中发现用蓝光照射 Cp*Ir(ppy)H 会增加氢化物向氧鎓离子的传递速率。在羰基氢化硅烷化催化中发现了类似的速率增强，其通过相关机制起作用，也涉及 Cp*Ir(ppy)H 作为静止状态。
• Organohalide-catalyzed dehydrative O-alkylation between alcohols: a facile etherification method for aliphatic ether synthesis
  作者：Qing Xu、Huamei Xie、Pingliang Chen、Lei Yu、Jianhui Chen、Xingen Hu

  DOI：10.1039/c5gc00284b

  日期：——

  Organohalides effectively catalyzed dehydrative O-alkylation reactions between alcohols, providing selective, practical, green, and easily scalable homo- and cross-etherification methods for the preparation of useful symmetrical and unsymmetrical aliphatic ethers.

  有机卤化物有效地催化了醇之间的脱水O-烷基化反应，为制备有用的对称和不对称脂族醚提供了选择性，实用，绿色，易于扩展的均和交叉醚化方法。