(2-methyl-6-oxo-6H-benzopyrano[6,7-d]oxazol-8-yl)methyl butyrate | 1374305-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (2-methyl-6-oxo-6H-benzopyrano[6,7-d]oxazol-8-yl)methyl butyrate
• 英文别名: (2-Methyl-6-oxopyrano[3,2-f][1,3]benzoxazol-8-yl)methyl butanoate
• CAS: 1374305-43-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₅
• 分子量: 301.299
• InChiKey: XZPLVHVBALCCQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methyl-6-oxo-6H-benzopyrano[6,7-d]oxazol-8-yl)methyl butyrate 在 potassium chloride 、 水 、 sodium chloride 、 calcium chloride 、 magnesium chloride 、 4-羟乙基哌嗪乙磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 丁酸
  参考文献：
  名称：

  从氧基和氮基杂环笼中光解释放丁酸

  摘要：

  为了开发丁酸光活性前药，合成了基于氧和氮的新型杂芳族共轭物，并在 254、300、350 和 419 nm 的辐射下进行了评估。在短时间内完全释放药物，实现了丁酸从相应的杂环笼中的光触发解笼。萘并[2,3-d]恶唑、萘并[1,2-d]恶唑、3-氧代-3H-苯并[f]苯并吡喃、2-氧代-2H-苯并[h]苯并吡喃和6-氧代-6H-苯并吡喃[6,7-d]恶唑偶联物很容易被光解，并且在254和300 nm处获得了萘并恶唑和3-氧代-3H-苯并[f]苯并吡喃，2-氧代-2H-苯并获得最佳结果[h] 苯并吡喃和 2-methyl-6-oxo-6H-benzopyrano[6,7-d] 恶唑在 350 nm。3-Oxo-3H-benzo[f]benzopyran 在 419 nm 处也提供了良好的结果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101392
• 作为产物：
  描述：

  8-(chloromethyl)-2-methyl-6-oxo-6H-benzopyrano[6,7-d]oxazole 、 丁酸 在 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到(2-methyl-6-oxo-6H-benzopyrano[6,7-d]oxazol-8-yl)methyl butyrate
  参考文献：
  名称：

  从氧基和氮基杂环笼中光解释放丁酸

  摘要：

  为了开发丁酸光活性前药，合成了基于氧和氮的新型杂芳族共轭物，并在 254、300、350 和 419 nm 的辐射下进行了评估。在短时间内完全释放药物，实现了丁酸从相应的杂环笼中的光触发解笼。萘并[2,3-d]恶唑、萘并[1,2-d]恶唑、3-氧代-3H-苯并[f]苯并吡喃、2-氧代-2H-苯并[h]苯并吡喃和6-氧代-6H-苯并吡喃[6,7-d]恶唑偶联物很容易被光解，并且在254和300 nm处获得了萘并恶唑和3-氧代-3H-苯并[f]苯并吡喃，2-氧代-2H-苯并获得最佳结果[h] 苯并吡喃和 2-methyl-6-oxo-6H-benzopyrano[6,7-d] 恶唑在 350 nm。3-Oxo-3H-benzo[f]benzopyran 在 419 nm 处也提供了良好的结果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101392

文献信息

• Photolytic Release of Butyric Acid from Oxygen- and Nitrogen-Based Heteroaromatic Cages
  作者：Ana M. S. Soares、Ana M. Piloto、Graham Hungerford、Susana P. G. Costa、M. Sameiro T. Gonçalves

  DOI：10.1002/ejoc.201101392

  日期：2012.2

  In order to develop butyric acid photoactive prodrugs, new heteroaromatic conjugates based on oxygen and nitrogen were synthesised and evaluated under irradiation at 254, 300, 350 and 419 nm. Light-triggered uncaging of butyric acid from the corresponding heterocyclic cages was achieved with complete release of the drug in short times. Naphtho[2,3-d]oxazole, naphtho[1,2-d]oxazole, 3-oxo-3H-benzo[f]benzopyran

  为了开发丁酸光活性前药，合成了基于氧和氮的新型杂芳族共轭物，并在 254、300、350 和 419 nm 的辐射下进行了评估。在短时间内完全释放药物，实现了丁酸从相应的杂环笼中的光触发解笼。萘并[2,3-d]恶唑、萘并[1,2-d]恶唑、3-氧代-3H-苯并[f]苯并吡喃、2-氧代-2H-苯并[h]苯并吡喃和6-氧代-6H-苯并吡喃[6,7-d]恶唑偶联物很容易被光解，并且在254和300 nm处获得了萘并恶唑和3-氧代-3H-苯并[f]苯并吡喃，2-氧代-2H-苯并获得最佳结果[h] 苯并吡喃和 2-methyl-6-oxo-6H-benzopyrano[6,7-d] 恶唑在 350 nm。3-Oxo-3H-benzo[f]benzopyran 在 419 nm 处也提供了良好的结果。