butyric acid-3-chloro-(S)-2-hydroxy-propyl ester | 890051-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: butyric acid-3-chloro-(S)-2-hydroxy-propyl ester
• 英文别名: (S)-3-chloro-2-hydroxypropyl butyrate；(S)-3-chloro-1,2-propanediol 1-(n-butyrate)；[(2S)-3-chloro-2-hydroxypropyl] butanoate
• CAS: 890051-54-4
• 化学式: C₇H₁₃ClO₃
• 分子量: 180.631
• InChiKey: PKWBKUUALJRCAQ-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyric acid-3-chloro-(S)-2-hydroxy-propyl ester 在 [(S,S)-(salen)Co(II)]2*Al(NO₃)3 potassium phosphate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以40%的产率得到(R)-(-)-丁酸缩水甘油酯
  参考文献：
  名称：

  动力学拆分和异金属手性（salen）Co配合物催化不对称环化反应合成旋光2-羟基单酯

  摘要：

  带有Al和Ga的路易斯酸的双核手性（salen）Co配合物用羧酸催化末端环氧化物的区域和对映选择性开环。表氯醇与羧酸的开环产物，然后在催化剂和碱的存在下进行环化步骤，是合成对映体富集（> 99％ee）有价值的末端环氧化物的直接，有效的方法。在催化过程中，Co-Al和Co-Ga的不同路易斯酸具有很强的协同作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.042
• 作为产物：
  描述：

  右旋环氧氯丙烷 、 丁酸 在 chromium chloride 作用下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到butyric acid-3-chloro-(S)-2-hydroxy-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (R)-glycidyl Butyrate from Racemic Glycidyl Butyrate or Epichlorohydrin Via Hydrolytic Kinetic Resolution

  摘要：

  通过比较Jacobsen水解动力学拆分法，对（R）-缩水甘油丁酸酯的合成进行了研究，分别通过直接水解动力学拆分缩水甘油丁酸酯或通过选择性开环表氯醇作为关键步骤。从分离问题的角度来看，通过直接水解动力学拆分缩水甘油丁酸酯难以获得纯（R）-缩水甘油丁酸酯。通过水解动力学拆分表氯醇，在CrCl3存在下用丁酸处理，然后用NaOH环氧化，获得了总产率为38.5%和光学纯度为99%的结果。

  DOI：

  10.2174/157017811795371412

文献信息

• Process for preparation of optically active halogeno hydroxypropyl compound and glycidyl compound
  申请人：——

  公开号：US20040024254A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  A process for preparing regioselectively an optically active 1-halogeno-2-hydroxypropyl compound of the following formula; 1 wherein X is halogen atom and Nu is a heteroatom having a substituent, and an optically active glycidyl compound of the formula; 2 which comprises reacting an optically active epihalohydrin of the formula; 3 with a neucleophilic agent, in the presence of a metal complex of the formula; 4 wherein n is an integer of 0, 1 or 2, Y 1 , Y 2 and Y 3 are hydrogen atom, etc., and Y 2 and Y 3 may form a ring such as benzene, A is a counterion and M is a metal ion, and further subjecting the compound (4) to reaction with a base to prepare the optically active glycidyl compound (5).

  一种制备具有下列结构的手性1-卤代-2-羟基丙基化合物的区域选择性方法；其中X是卤素原子，Nu是带有取代基的杂原子，以及具有下列结构的手性环氧丙烷化合物的方法；通过在金属配合物的存在下，将具有下列结构的手性环氧卤水合物与亲核试剂反应，其中金属配合物的结构如下；其中n为0、1或2的整数，Y1、Y2和Y3为氢原子等，而Y2和Y3可以形成苯环等，A为反离子，M为金属离子，进一步将化合物（4）与碱反应以制备手性环氧丙基化合物（5）。
• A new dinuclear chiral salen complexes for asymmetric ring opening and closing reactions: Synthesis of valuable chiral intermediates
  作者：Santosh Singh Thakur、Shu-Wei Chen、Wenji Li、Chang-Kyo Shin、Seong-Jin Kim、Yoon-Mo Koo、Geon-Joong Kim

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.12.044

  日期：2006.4

  A new dinuclear chiral Co(salen) complexes bearing group 13 metals have been synthesized and characterized. The easily prepared complexes exhibited very high catalytic reactivity and enantioselectivity for the asymmetric ring opening of epoxides with H2O, chloride ions and carboxylic acids and consequently provide enantiomerically enriched terminal epoxides (>99% ee). It also catalyzes the asymmetric

  合成和表征了一种新型的带有第13族金属的双核手性Co（salen）配合物。易于制备的配合物对于环氧化物与H 2 O，氯离子和羧酸的不对称开环表现出非常高的催化反应活性和对映选择性，因此提供了对映体富集的末端环氧化物（> 99％ee）。它也催化开环产物的不对称环化，一步就可以制备出光学纯的末端环氧化物。均相双核手性Co（salen）已共价固定在MCM-41上。异质化的潜在好处包括需要非常简单的技术来促进催化剂的分离和可回收性。所描述的系统非常有效。
• A process for preparation of optically active halogeno hydroxypropyl compound and glycidyl compound
  申请人：DAISO CO., LTD.

  公开号：EP1386902A1

  公开（公告）日：2004-02-04

  A process for preparing regioselectively an optically active 1-halogeno-2-hydroxypropyl compound of the following formula;    wherein X is halogen atom and Nu is a heteroatom having a substituent, and an optically active glycidyl compound of the formula; which comprises reacting an optically active epihalohydrin of the formula; with a nucleophilic agent, in the presence of a metal complex of the formula;    wherein n is an integer of 0, 1 or 2, Y1, Y2 and Y3 are hydrogen atom, etc., and Y2 and Y3 may form a ring such as benzene, A is a counterion and M is a metal ion, and further subjecting the compound (4) to reaction with a base to prepare the optically active glycidyl compound (5).

  一种制备下式具有选择性光学活性的 1-卤代-2-羟基丙基化合物的工艺； 其中 X 为卤原子，Nu 为具有取代基的杂原子、 和式中的光学活性缩水甘油化合物； 其中包括将下式中的光学活性环卤素与亲核剂反应，再与下式中的光学活性缩水甘油化合物反应； 与亲核剂反应、 式中的金属络合物存在下进行反应； 其中 n 为 0、1 或 2 的整数，Y1、Y2 和 Y3 为氢原子等，Y2 和 Y3 可形成苯等环，A 为反离子，M 为金属离子、 将化合物 (4) 与碱反应，制备光学活性缩水甘油化合物 (5)。
• US6946566B2
  申请人：——

  公开号：US6946566B2

  公开（公告）日：2005-09-20
• Stereoselective Synthesis of (R)-glycidyl Butyrate from Racemic Glycidyl Butyrate or Epichlorohydrin Via Hydrolytic Kinetic Resolution
  作者：Chengjun Jiang、Jianbo Yan

  DOI：10.2174/157017811795371412

  日期：2011.5.1

  The differences of (R)-glycidyl butyrate synthesis via hydrolytic kinetic resolution of glycidyl butyrate directly or regioselective opening epichlorohydrin as key steps by using Jacobsens hydrotic kinetic resolution are compared. In the view of separation problem, it is hard to get the pure (R)-glycidyl butyrate by kinetic resolution of glycidyl butyrate directly. Via kinetic resolution of epichlorohydrin, treatment with butyric acid in the presence of CrCl3 and then epoxidation with NaOH, the total yield of 38.5% and optical purity of 99% are obtained.

  通过比较Jacobsen水解动力学拆分法，对（R）-缩水甘油丁酸酯的合成进行了研究，分别通过直接水解动力学拆分缩水甘油丁酸酯或通过选择性开环表氯醇作为关键步骤。从分离问题的角度来看，通过直接水解动力学拆分缩水甘油丁酸酯难以获得纯（R）-缩水甘油丁酸酯。通过水解动力学拆分表氯醇，在CrCl3存在下用丁酸处理，然后用NaOH环氧化，获得了总产率为38.5%和光学纯度为99%的结果。