diethyl 1-chloro-2-oxo-4-butyryloxy-4-phenylbutylphosphonate | 700380-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 1-chloro-2-oxo-4-butyryloxy-4-phenylbutylphosphonate
• 英文别名: (4-Chloro-4-diethoxyphosphoryl-3-oxo-1-phenylbutyl) butanoate
• CAS: 700380-64-9
• 化学式: C₁₈H₂₆ClO₆P
• 分子量: 404.828
• InChiKey: VIHIVDMQJVPCIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-chloro-2-oxo-4-butyryloxy-4-phenylbutylphosphonate 在 水 、 potassium carbonate 、 磷脂酶B 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醚 为溶剂， 生成 (1R,4E)-4-chloro-1-hydroxy-1-phenylhept-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  光学活性 4-Hydroxy-2-oxo-alkylphosphonates 和 4-Hydroxy-1-chloro-2-oxo-alkylphosphonates 与脂肪族醛的 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化的新反应体系

  摘要：

  描述了一种基于光学活性 4-羟基-2-氧代-烷基膦酸酯和 4-羟基-的 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化合成手性 β'-羟基-α,β-不饱和酮的新且方便的反应体系。 1-氯-2-氧代烷基膦酸酯与脂肪醛。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831193
• 作为产物：
  描述：

  chloro-1 oxo-2 propylphosphonate de diethyle 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 diethyl 1-chloro-2-oxo-4-butyryloxy-4-phenylbutylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  旋光性α-氯-δ-羟基-β-酮链烷膦酸酯的酶促合成及其反应

  摘要：

  通过对映选择性CALB催化的乙酰化和CRL催化的水解，开发了一种新颖的酶促方法制备α-氯代-δ-羟基-β-酮基链烷膦酸酯。所得的光学活性化合物通过霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）反应提供手性α，β-不饱和酮，这些酮在有机合成中具有潜在的应用价值。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.073