1,3-bis(1-ethylbenzimidazol-2-yl)-2-thiapropane | 1330553-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3-bis(1-ethylbenzimidazol-2-yl)-2-thiapropane
• 英文别名: bebt；1,3-Bis(1ethylbenzimidazol-2-yl)-2-thiapropane；1-ethyl-2-[(1-ethylbenzimidazol-2-yl)methylsulfanylmethyl]benzimidazole
• CAS: 1330553-63-3
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄S
• 分子量: 350.487
• InChiKey: VUSGXEWUSFDIGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(1-ethylbenzimidazol-2-yl)-2-thiapropane 、 silver(I) crotonate 以 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到[Ag(bebt)(crotonate)]
  参考文献：
  名称：

  两种银 (I) 配合物与 1,3-双(1-乙基苯并咪唑-2-基)-2-噻丙烷和α,β-不饱和羧酸盐的合成、晶体结构、抗氧化活性和 DNA 结合研究

  摘要：

  摘要 银 (I) 与 1,3-双(1-乙基苯并咪唑-2-基)-2-硫丙烷 (bebt) 和两种·α,β-不饱和羧酸盐 [Ag(bebt)(巴豆酸盐) 的两种新三元配合物] (1) 和[Ag(bebt)2](o-coumarate)·CH3CN·2C2H5OH(2)，已被合成，并通过物理化学和光谱方法表征。单晶 X 射线衍射表明 1 的配位环境可以描述为三角平面，而 2 具有扭曲的四面体几何形状。DNA结合特性的实验研究表明，游离配体和两种复合物通过嵌入与DNA结合，结合亲和力的顺序为1> bebt> 2。抗氧化活性实验表明2具有显着的抗羟基自由基抗氧化活性，

  DOI：

  10.1080/00958972.2016.1145212
• 作为产物：
  描述：

  碘乙烷 、 2-(1H-苯并咪唑-2-基甲基硫基甲基)-1H-苯并咪唑 在 氢化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到1,3-bis(1-ethylbenzimidazol-2-yl)-2-thiapropane
  参考文献：
  名称：

  两种银 (I) 配合物与 1,3-双(1-乙基苯并咪唑-2-基)-2-噻丙烷和α,β-不饱和羧酸盐的合成、晶体结构、抗氧化活性和 DNA 结合研究

  摘要：

  摘要 银 (I) 与 1,3-双(1-乙基苯并咪唑-2-基)-2-硫丙烷 (bebt) 和两种·α,β-不饱和羧酸盐 [Ag(bebt)(巴豆酸盐) 的两种新三元配合物] (1) 和[Ag(bebt)2](o-coumarate)·CH3CN·2C2H5OH(2)，已被合成，并通过物理化学和光谱方法表征。单晶 X 射线衍射表明 1 的配位环境可以描述为三角平面，而 2 具有扭曲的四面体几何形状。DNA结合特性的实验研究表明，游离配体和两种复合物通过嵌入与DNA结合，结合亲和力的顺序为1> bebt> 2。抗氧化活性实验表明2具有显着的抗羟基自由基抗氧化活性，

  DOI：

  10.1080/00958972.2016.1145212

文献信息

• Synthesis, crystal structures, and DNA-binding studies of two silver(I) complexes with 1,3-bis(1-ethylbenzimidazol-2-yl)-2-thiapropane
  作者：Yuling Xu、Huilu Wu、Han Zhang、Stephen Opeyemi Aderinto、Zaihui Yang

  DOI：10.1080/00958972.2016.1218484

  日期：2016.10.1

  Abstract Two new silver(I) complexes, [Ag(bebt)(methacrylate)] (1) and [Ag2(bebt)2](pic)2 (2) (bebt = 1,3-bis(1-ethylbenzimidazol-2-yl)-2-thiapropane, pic = picrate), have been synthesized and characterized by physico-chemical and spectroscopic methods. Single-crystal X-ray diffraction revealed that the structure of 1 was four-coordinate in a distorted tetrahedral geometry, while in 2, it may be described

  摘要 两种新的银 (I) 配合物 [Ag(bebt)(甲基丙烯酸酯)] (1) 和 [Ag2(bebt)2](pic)2 (2) (bebt = 1,3-bis(1-ethylbenzimidazol-2) -yl)-2-硫代丙烷，pic = picrate)，已通过物理化学和光谱方法合成和表征。单晶 X 射线衍射表明 1 的结构在扭曲的四面体几何中是四配位的，而在 2 中，它可以描述为 2 + 1 配位的银 (I) 化合物，具有近乎线性的 N–Ag– N 主链和弱的 Ag-S 相互作用。两个配体以面对面的syn构象排列，与2中相反方向的两个Ag(I)离子配位，在金属离子周围产生U型双层结构。DNA 结合特性的实验研究表明，游离 bebt 和两种复合物通过嵌入与 DNA 结合，
• V-shaped ligand 1,3-bis(1-ethylbenzimidazol-2-yl)-2-thiapropane and manganese(II), cobalt(II) and copper(II) complexes: Synthesis, crystal structure, DNA-binding properties and antioxidant activities
  作者：Huilu Wu、Zaihui Yang、Fei Wang、Hongping Peng、Han Zhang、Cuiping Wang、Kaitong Wang

  DOI：10.1016/j.jphotobiol.2015.04.014

  日期：2015.7

  transition metal complexes, [Mn(bebt)(pic)2]·CH3OH (pic = picrate) 1, [Co(bebt)2](pic)2 2 and [Cu(bebt)2](pic)2·2DMF 3, have been synthesized and characterized. The coordinate forms of complexes 1 and 2 are basically alike, which can be described as six-coordinated distorted octahedron. The geometric structure around Cu(II) atom can be described as distorted tetrahedral in complex 3. The DNA-binding properties

  V型配体1,3-双（1-乙基苯并咪唑-2-基）-2-硫丙烷（bebt）及其过渡金属配合物[Mn（bebt）（pic）2 ]·CH 3 OH（pic =苦味酸盐） ）1，已经合成并表征了[Co（bebt）2 ]（pic）2 2和[Cu（bebt）2 ]（pic）2 ·2DMF 3。配合物1和2的坐标形式基本相似，可以描述为六坐标畸变八面体。Cu（II）原子周围的几何结构可描述为配合物3中的扭曲四面体。已通过电子吸收，荧光和粘度测量研究了配体bebt和配合物的DNA结合特性。结果表明，bebt和复合物通过插入结合模式与DNA结合，结合亲和力的顺序为1  <  2  <  3
• A Three-Coordinate Ag(I) Complex Based on the V-Shaped Ligand 1,3-Bis(1-Ethylbenzimidazol-2-Yl)-2-Thiapropane: Synthesis, Crystal Structure and DNA-Binding Properties
  作者：Huilu Wu、Stephen Opeyemi Aderinto、Yuling Xu、Han Zhang、Zaihui Yang

  DOI：10.3184/174751916x14665109046089

  日期：2016.8

  The complex [Ag(bebt)(cinnamate)] [bebt = 1,3-bis(1-ethylbenzimidazol-2-yl)-2-thiapropane], has been synthesised and characterised by physico-chemical and spectroscopic methods. Single-crystal X-ray diffraction revealed that the coordination environment of the Ag(I) complex can be described as trigonal planar, and the Ag(I) atom is coordinated by one oxygen atom from a cinnamate anion and two nitrogen atoms from ligand bebt. Experimental studies of the DNA-binding properties indicated that the free ligand and the complex bind to DNA via the intercalation mode, and the binding affinity of the complex was found to be greater than that of just bebt.

  通过物理化学和光谱方法合成了[Ag(bebt)(cinnamate)][bebt = 1,3-双(1-乙基苯并咪唑-2-基)-2-硫代丙烷]复合物。单晶 X 射线衍射显示，Ag(I) 复合物的配位环境可描述为三叉平面，Ag(I) 原子由肉桂酸阴离子的一个氧原子和配体 bebt 的两个氮原子配位。对 DNA 结合特性的实验研究表明，游离配体和复合物通过插层模式与 DNA 结合，而且发现复合物的结合亲和力大于单纯的 bebt。
• Synthesis, characterization, crystal structure and DNA-binding studies of two zinc(II) complexes with the V-shaped bis(benzimidazole)-thiapropane and its derivative ligand
  作者：Hui-Lu Wu、Kai-Tong Wang、Bin Liu、Fan Kou、Fei Jia、Jing-Kun Yuan、Ying Bai

  DOI：10.1016/j.ica.2011.12.020

  日期：2012.4

  Two novel zinc(II) complexes [Zn(bbt)(2)](pic)(2)center dot DMF center dot 2CH(3)OH (1) and [Zn(et-bbt)(acrylate)(2)] (2) (bbt = 1,3-bis(2-benzimidazyl)-2-thiapropane; et-bbt = 1,3-bis(1-ethylbenzimidazol-2-yl)-2-thiapropane; pic = picrate) have been synthesized and characterized by elemental analysis, electrical conductivities, IR, UV-Vis spectral measurements and X-ray single crystal diffraction. The crystal structures of two Zn(II) complexes were four-coordinated forming a distorted tetrahedral geometry. Interactions of the complexes with calf thymus DNA (CT-DNA) were investigated by spectrophotometric methods and viscosity measurements. The experimental results suggest the complexes bind to DNA in an intercalation, and DNA-binding affinity of the complex 1 is stronger than that of the complex 2. Furthermore, the possible relations between the structure and DNA-binding properties have been discussed. (C) 2011 Elsevier B. V. All rights reserved.