3,5-二氟水杨酸 | 84376-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二氟水杨酸
• 中文别名: 3,5-二氟-2-羟基苯甲酸
• 英文名称: 3,5-difluoro-2-hydroxy-benzoic acid
• 英文别名: 3,5-difluoro-2-hydroxybenzoic acid；3,5-difluorosalicylic acid；3,5-difluoro-salicylic acid
• CAS: 84376-20-5
• 化学式: C₇H₄F₂O₃
• 分子量: 174.104
• InChiKey: GZPCNALAXFNOBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189℃ (toluene )
• 沸点：
  276.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.600±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2918290000
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二氟水杨酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (3,5-difluoro-2-methoxyphenyl)(3,4,5-tribromo-1H-pyrrol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  新型氟化吡咯霉素作为有效的抗葡萄球菌生物膜剂：设计，合成，药代动力学和抗菌活性

  摘要：

  金黄色葡萄球菌（SA）是美国和世界各地与医院和社区相关的细菌感染的主要原因。由于倾向于产生抗生素抗性并形成生物膜，这些感染变得越来越难以治疗。迄今为止，尚无抗生物膜剂可用于临床。为了增加用于临床的抗生素种类，并提供用于对抗SA和生物膜感染的新型药物，我们先前报道了marinopyrroles作为有效的抗SA药物。在这项研究中，我们首次使用基于片段和生物等排体的方法设计和合成了一系列新型氟化吡咯霉素，对其理化性质和药物样性质进行了分析，并研究了结构活性关系和药代动力学。这些有前途的氟化吡咯霉素显示出对SA的有效抗菌活性，并具有良好的类药物特性和药代动力学特征。重要的是，这些化合物杀死了与葡萄球菌生物膜相关的细胞，而缺乏哺乳动物细胞的细胞毒性，并且没有发生细菌耐药性。我们的新型氟化吡咯霉素4的clog P值为4.1，MIC为73 ng / mL，MBC为4μg/ mL，杀死葡萄球菌相关生物膜的浓度为8μg/

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.08.017
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氟水杨醛 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 氨基磺酸 、 sodium sulfite 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.25h， 以73.1%的产率得到3,5-二氟水杨酸
  参考文献：
  名称：

  一种制备3,5-二氟水杨醛和3,5-二氟水杨酸的改进方法#

  摘要：

  摘要 描述了一种合成 3,5-二氟水杨酸 (3b) 和 3,5-二氟水杨醛 (3a) 的改进方法。2,4-二氟苯酚 (4) 发生甲酰化反应得到醛 3a，醛 3a 被氧化为所需的酸 3b。这种方法避免了使用高腐蚀性的 HF 和氟气，并且不需要特殊的实验室设备。#纪念长岛大学化学系学术顾问 Rosemarie R. Ungarelli，CW 邮政中心。

  DOI：

  10.1080/00397919608004595

文献信息

• [EN] TETRAAZA-CYCLOPENTA[A]INDENYL AND THEIR USE AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS<br/>[FR] TÉTRAAZA-CYCLOPENTA[A]INDÉNYLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2013091773A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention provides compounds of Formula (I) as M1 receptor positive allosteric modulators for the treatment of diseases mediated by the muscarinic M1 mediator.

  本发明提供了式(I)化合物，作为M1受体阳性异构调节剂，用于治疗由毒蕈碱M1介质介导的疾病。
• Cu(OAc)₂ Mediated Synthesis of 3-Sulfonyl Chromen-4-ones
  作者：Meng-Yang Chang、Yu-Hsin Chen、Heui-Sin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00177

  日期：2018.2.16

  Copper acetate mediated (4 + 2) annulation of sulfonylacetylenes with salicylic acids provides sulfonyl chromen-4-ones in the presence of benzotriazol-1-yloxy tri(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate (BOP, Castro’s reagent) and 4-dimethylaminopyridine (DMAP) in MeNO2 at reflux for 3 h. The uses of various metal complexes and activating reagents are investigated for facile and efficient transformation

  乙酸铜介导的磺酰乙炔与水杨酸的（4 + 2）环合反应在苯并三唑-1-酰氧基三（二甲基氨基）phosph六氟磷酸酯（BOP，Castro试剂）和4-二甲基氨基吡啶（DMAP）的存在下提供了磺酰铬-4-酮MeNO 2回流3小时。研究了各种金属络合物和活化剂的使用，以实现便捷，高效的转化。提出了一个合理的机制。
• The Regioexhaustive Functionalization of Difluorophenols and Trifluoro­phenols Through Organometallic Intermediates
  作者：Manfred Schlosser、Elena Marzi、Joanna Gorecka

  DOI：10.1055/s-2004-829110

  日期：——

  fluorine-adjacent site. It proved indeed possible to secure the desired regioflexibility in either way by relying on an appropriate substrate-reagent matching. This demonstrates once more the potential of the organometallic approach to diversity-oriented synthesis. [on SciFinder (R)]

  2,4-二氟苯酚、2,5-二氟苯酚、2,3-二氟苯酚、3,5-二氟苯酚、3,4-二氟苯酚、2,4,5-三氟苯酚和2,3,4-三氟苯酚全部转化为18可能的二氟化或三氟化羟基苯甲酸，它们都是新化合物。酚氢原子被甲氧基甲基或不太常见的三异丙基甲硅烷基取代，其分别发挥邻位活化或邻位屏蔽作用。两侧有两个电子管的站点。取代基（氟、烷氧基）特别容易去质子化。如果要在其他地方引入金属，它们必须通过金属化阻断三甲基甲硅烷基或金属化偏转氯原子的可逆连接来沉默。在所有情况下，除了一个，因此为intramol设置了舞台。邻氧或邻氟位点的金属化之间的竞争。通过依赖适当的底物-试剂匹配，确实可以以任何一种方式确保所需的区域灵活性。这再次证明了有机金属方法在面向多样性的合成中的潜力。[关于 SciFinder (R)]
• Oral care compositions with color changing indicator
  申请人：Sabnis W. Ram

  公开号：US20060222601A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  The invention describes color changing toothpastes and mouthwashes which contains acid-base indicator(s) for interaction with the oral cavity to provide a color change indicative of treatment time.

  这项发明描述了含有酸碱指示剂的变色牙膏和漱口水，用于与口腔相互作用，以提供治疗时间的颜色变化指示。
• Repurposing a Library of Human Cathepsin L Ligands: Identification of Macrocyclic Lactams as Potent Rhodesain and <i>Trypanosoma brucei</i> Inhibitors
  作者：Maude Giroud、Uwe Dietzel、Lilli Anselm、David Banner、Andreas Kuglstatter、Jörg Benz、Jean-Baptiste Blanc、Delphine Gaufreteau、Haixia Liu、Xianfeng Lin、August Stich、Bernd Kuhn、Franz Schuler、Marcel Kaiser、Reto Brun、Tanja Schirmeister、Caroline Kisker、François Diederich、Wolfgang Haap

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01869

  日期：2018.4.26

  Rhodesain (RD) is a parasitic, human cathepsin L (hCatL) like cysteine protease produced by Trypanosoma brucei (T. b.) species and a potential drug target for the treatment of human African trypanosomiasis (HAT). A library of hCatL inhibitors was screened, and macrocyclic lactams were identified as potent RD inhibitors (Ki < 10 nM), preventing the cell-growth of Trypanosoma brucei rhodesiense (IC50

  Rhodesain（RD）是寄生的，人组织蛋白酶L（hCatL）等所产生半胱氨酸蛋白酶布氏锥虫（Ť。b。）物种和人非洲锥虫病（HAT）的治疗中的潜在药物靶。筛选了一个hCatL抑制剂库，并将大环内酰胺确定为有效的RD抑制剂（K i <10 nM），从而防止了布氏锥虫（Trypanosoma brucei rhodesiense）的细胞生长（IC 50<400 nM）。建立了针对RD S2和S3口袋的SAR。具有RD的三个共晶结构揭示了该配体类型的非共价结合模式，这是由于结晶过程中催化Cys25氧化为亚磺酸（Cys–SOH）所致。测量了P-糖蛋白的流出比，并确定了大鼠体内的脑渗透率。当在急性HAT模型中进行体内测试时，这些化合物允许的生存天数高达16.25（未经处理的对照组为13.0）。