3,5-dimethylchlorocatecholborane | 193952-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 3,5-dimethylchlorocatecholborane
• 英文别名: Cl[Bcat(Me)2]；2-Chloro-4,6-dimethyl-1,3,2-benzodioxaborole
• CAS: 193952-60-2
• 化学式: C₈H₈BClO₂
• 分子量: 182.414
• InChiKey: KOAXUSIWWQVNNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  K[(η(5)-pentamethylcyclopentadienyl)Ru(CO)2] 、 3,5-dimethylchlorocatecholborane 以 正戊烷 为溶剂， 以40%的产率得到Cp*Ru(CO)2[Bcat(Me)2]
  参考文献：
  名称：

  孤立的过渡金属硼基配合物对烷烃的官能化

  摘要：

  我们报告了 Cp*M(CO)nB(OR)2 (M = Fe, Ru, W) 类型的过渡金属硼基配合物与烷烃的光化学反应形成烷基硼酸酯，Cp 反应的产率高达 85% *W(CO)3[Bcat(Me)2] {[Bcat(Me)2] = B-1, 2-O2C6H2-3, 5-Me2} 与戊烷。一系列 Cp 和 Cp* 儿茶酚硼基配合物的合成表明，空间阻断或消除金属硼基配合物上的 sp2 位置对于烷烃官能化的发生很重要。金属硼基配合物仅在烷烃的末端 C-H 位置反应。2-甲基丁烷的官能化优先发生在空间位阻最小的末端位置，选择性为 10:1。该选择性数据，除了为金属硼烷与戊烷和戊烷-d12 的混合物反应测得的动力学同位素效应外，反对激进化学。进行了几个实验来探测 CO 解离。使用添加的 13CO 的实验，在 2 个大气压的 CO 下进行的实验，...

  DOI：

  10.1021/ja002840j
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯-1,2-二醇 在 三氯化硼 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到3,5-dimethylchlorocatecholborane
  参考文献：
  名称：

  孤立的过渡金属硼基配合物对烷烃的官能化

  摘要：

  我们报告了 Cp*M(CO)nB(OR)2 (M = Fe, Ru, W) 类型的过渡金属硼基配合物与烷烃的光化学反应形成烷基硼酸酯，Cp 反应的产率高达 85% *W(CO)3[Bcat(Me)2] {[Bcat(Me)2] = B-1, 2-O2C6H2-3, 5-Me2} 与戊烷。一系列 Cp 和 Cp* 儿茶酚硼基配合物的合成表明，空间阻断或消除金属硼基配合物上的 sp2 位置对于烷烃官能化的发生很重要。金属硼基配合物仅在烷烃的末端 C-H 位置反应。2-甲基丁烷的官能化优先发生在空间位阻最小的末端位置，选择性为 10:1。该选择性数据，除了为金属硼烷与戊烷和戊烷-d12 的混合物反应测得的动力学同位素效应外，反对激进化学。进行了几个实验来探测 CO 解离。使用添加的 13CO 的实验，在 2 个大气压的 CO 下进行的实验，...

  DOI：

  10.1021/ja002840j

文献信息

• A Short Synthesis of Tetraalkoxydiborane(4) Reagents
  作者：Natia R. Anastasi、Karen M. Waltz、Wimali L. Weerakoon、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/om0208016

  日期：2003.1.1

  The synthesis of a series of bis(catecholato)diborane(4) compounds, B2(1,2-O2C6H4)2, B2(1,2-O2C6H3Me-4)2, B2(1,2-O2C6H2Me2-3,5)2, B2[1,2-O2C6H3But-4)]2, and B2[1,2-O2C6H2But2-3,5]2, is reported. The compounds have been synthesized by reaction of 1% sodium/mercury amalgam with the corresponding halocatecholboranes, which are cleanly formed from the reaction of BCl3 or BBr3 and catechol. Combining these

  一系列双（儿茶酚基）二硼烷（4）化合物B 2（1,2-O 2 C 6 H 4）2，B 2（1,2-O 2 C 6 H 3 Me-4）2的合成，B 2（1,2-O 2 C 6 H 2 Me 2 -3,5）2，B 2 [1,2-O 2 C 6 H 3 Bu t-4）] 2和B 2 [1,2-O 2 C 6 H 2 Bu t2 -3,5] 2，据报道。这些化合物是通过1％的钠/汞合金与相应的卤代胆硼烷反应而合成的，该卤代胆硼烷是从BCl 3或BBr 3与儿茶酚的反应中纯净形成的。在一个锅，B结合这两个步骤2 [1,2-O 2 C ^ 6 ħ 3卜吨-4）] 2，从制备的BCl 3和4-叔-butylcatechol，和B 2 [1,2-O 2 C 6 H 2 Bu t 2 -3,5] 2由3,5-二-叔丁基邻苯二酚和BBr 3（以克为单位）。双（频哪醇）二硼烷（4）不是由氯频哪一种硼烷与Na /