8,9-dihexyl-8H,9H-8,9-diaza-8a-borabenzo[fg]tetracene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: 8,9-dihexyl-8H,9H-8,9-diaza-8a-borabenzo[fg]tetracene
• 英文别名: 2,20-Dihexyl-2,20-diaza-1-borapentacyclo[11.7.1.03,8.09,21.014,19]henicosa-3,5,7,9(21),10,12,14,16,18-nonaene；2,20-dihexyl-2,20-diaza-1-borapentacyclo[11.7.1.03,8.09,21.014,19]henicosa-3,5,7,9(21),10,12,14,16,18-nonaene
• 化学式: C₃₀H₃₇BN₂
• 分子量: 436.448
• InChiKey: BAWZEXOEIDKGIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.52
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-dihexyl-8H,9H-8,9-diaza-8a-borabenzo[fg]tetracene 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 一水合肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到8,8',9,9'-tetrahexyl-8H,8'H,9H,9'H-5,5'-bi(8,8',9,9'-tetraaza-8a,8'a-diborabenzo[fg]tetracene)
  参考文献：
  名称：

  NBN 型锯齿边多环芳烃的合成：1,9-Diaza-9a-boraphenalene 作为结构基序

  摘要：

  合成了一类新型的二苯并稠合 1,9-二氮杂-9a-boraphenalenes，具有锯齿形边缘和氮-硼-氮键合模式，称为 NBN-二苯并苯 (NBN-DBPs)。交替的氮和硼原子赋予这些锯齿形多环芳烃 (PAH) 高化学稳定性，并且该基序甚至允许进行后合成修饰，正如此处通过亲电溴化和随后的钯催化交叉偶联反应所证明的那样。在氧化时，作为一个典型的例子，NBN-DBP 5a 通过开壳中间体几乎定量转化为 σ-二聚体 5a-2，如光谱计算证实的 UV-vis-NIR 吸收光谱和电子顺磁共振光谱所示，以及二维核磁共振谱分析。原位光谱电化学用于确认二聚体自由基阳离子 5a-2(•+) 的形成过程。最后，开发的新合成策略也可用于获得 π 扩展的 NBN-二苯并七氮杂 (NBN-DBHZ)，这是实现 NBN 掺杂的锯齿形边缘石墨烯纳米带的有效途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b04445
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴-2-(三甲基甲硅烷基)苯 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 8,9-dihexyl-8H,9H-8,9-diaza-8a-borabenzo[fg]tetracene
  参考文献：
  名称：

  NBN 型锯齿边多环芳烃的合成：1,9-Diaza-9a-boraphenalene 作为结构基序

  摘要：

  合成了一类新型的二苯并稠合 1,9-二氮杂-9a-boraphenalenes，具有锯齿形边缘和氮-硼-氮键合模式，称为 NBN-二苯并苯 (NBN-DBPs)。交替的氮和硼原子赋予这些锯齿形多环芳烃 (PAH) 高化学稳定性，并且该基序甚至允许进行后合成修饰，正如此处通过亲电溴化和随后的钯催化交叉偶联反应所证明的那样。在氧化时，作为一个典型的例子，NBN-DBP 5a 通过开壳中间体几乎定量转化为 σ-二聚体 5a-2，如光谱计算证实的 UV-vis-NIR 吸收光谱和电子顺磁共振光谱所示，以及二维核磁共振谱分析。原位光谱电化学用于确认二聚体自由基阳离子 5a-2(•+) 的形成过程。最后，开发的新合成策略也可用于获得 π 扩展的 NBN-二苯并七氮杂 (NBN-DBHZ)，这是实现 NBN 掺杂的锯齿形边缘石墨烯纳米带的有效途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b04445