4-氨基-3-苄基-1H-1,2,4-三唑-5-酮 | 75989-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基-3-苄基-1H-1,2,4-三唑-5-酮
• 英文名称: 4-amino-3-benzyl-1H-1,2,4-triazol-5-one
• 英文别名: 3-benzyl-4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one；4-amino-3-benzyl-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one；4-amino-5-benzyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
• CAS: 75989-58-1
• 化学式: C₉H₁₀N₄O
• 分子量: 190.205
• InChiKey: AZMCJBWBAUGCAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167 °C
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-3-苄基-1H-1,2,4-三唑-5-酮 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Yueksek, Haydar; Guersoy-Kol, Oezlem; Kemer, Guel, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2011, vol. 20, # 4, p. 325 - 330

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Ethoxycarbonylhydrazono-phenylessigsaeure-ethylester 在 一水合肼 作用下， 生成 4-氨基-3-苄基-1H-1,2,4-三唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Non-Aqueous Medium Titrations of Some New 4-Benzylidenamino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one Derivatives

  摘要：

  本文描述了由 3-烷基（芳基）-4-氨基-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-5-酮 2 与 3-乙氧基-4-羟基苯甲醛反应合成 3-烷基（芳基）-4-（3-乙氧基-4-羟基苯亚氨基）-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-5-酮 3 的过程。研究了化合物 3 的乙酰化和甲基化反应，分别得到了 4 型和 5 型化合物。此外，为了研究溶剂和分子结构对酸度的影响，在四种非水溶剂（异丙醇、叔丁醇、乙腈和 N,N-二甲基甲酰胺）中用四丁基氢氧化铵对化合物 3 进行了电位滴定。确定了所有情况下的半中和电位值和相应的 pKaval 值。

  DOI：

  10.3390/10080961

文献信息

• Synthesis and Biological Activities of New 1,2,4-Triazol-3-one Derivatives
  作者：N. Demirbas、A. Demirbas、S. A. Karaoglu

  DOI：10.1007/s11171-005-0054-0

  日期：2005.7

  New 2-phenacyl-1,2,4-triazol-3-ones were obtained by the reaction of 5-alkyl-1,2,4-triazol-3-ones with α-bromoacetophenone in an alkaline medium. Selective reduction of the side chain carbonyl group to hydroxy group was achieved with NaBH4. The reaction of some compounds containing a phenolic hydroxyl with 4-toluenesulfonyl chloride or benzyl bromide in the presence of NaOH led to tosylated or benzylated derivatives. The tosylation or benzylation at the alcoholic hydroxyl was carried out in the presence of sodium metal. Some of the newly synthesized compounds revealed an antimicrobial activity; 6 of 14 new compounds that were studied by the National Cancer Institute were found to possess antitumor activity.

  通过在碱性介质中将5-烷基-1,2,4-三唑-3-酮与α-溴乙酰苯进行反应，获得了新型的2-苯乙酰基-1,2,4-三唑-3-酮。使用NaBH4成功将侧链羰基还原为羟基。一些含有酚羟基的化合物与4-甲苯磺酰氯或溴苄在NaOH的存在下反应，得到了磺酰化或苄基化衍生物。在钠金属的存在下，完成了醇羟基的磺酰化或苄基化。一些新合成的化合物显示出抗菌活性；国家癌症研究所研究的14种新化合物中，有6种被发现具有抗肿瘤活性。
• Synthesis of Novel Triazol Compounds containing Isatin as Potential Antibacterial and Antifungal Agents by Microwave and Conventional Methods
  作者：Musa Özil、Emre Menteşe、Fatih Yilmaz、Fatih İslamoğlu、Bahittin Kahveci

  DOI：10.3184/174751911x13043524455143

  日期：2011.5

  Microwave irradiation has been used to accelerate the conversion of isatin (1a) and 5-nitroisatin (1b) into their Schiff bases 3-[5’-aryl(alkyl)-2’,4’-dihydro-1’,2’,4’-triazol-3’-on-4’-yl]iminoisatin (3a–g) and 3-[5’-aryl(alkyl)-2’,4’-dihydro-1’,2’,4’-triazol-3’-on-4’-yl]imino-5-nitroisatin (4a–g), respectively. Reaction was achieved by microwave-induced technique, which reduced the reaction time drastically

  微波辐射已被用于加速靛红 (1a) 和 5-硝基靛红 (1b) 转化为它们的希夫碱 3-[5'-芳基(烷基)-2',4'-二氢-1',2', 4'-triazol-3'-on-4'-yl]iminoisatin (3a–g) 和 3-[5'-aryl(烷基)-2',4'-dihydro-1',2',4'- triazol-3'-on-4'-yl]imino-5-nitroisatin (4a–g) 分别。反应采用微波诱导技术，与传统加热相比，大大缩短了反应时间，提高了产率。新合成的碱基对所测试的标准细菌和真菌生物显示出中等的抗菌活性
• Synthesis and in vitro antioxidant and antimicrobial activities of novel 3-alkyl(aryl)-4-[3-methoxy-4-(2-furylcarbonyloxy)-benzylidenamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones, and their N-acetyl, N-Mannich base derivatives
  作者：Sevda Manap

  DOI：10.1007/s13738-021-02386-7

  日期：2022.4

  The reactions of 3-alkyl(aryl)-4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones (1) with 3-methoxy-4-(2-furylcarbonyloxy)-benzaldehyde (2) formed 3-alkyl(aryl)-4-[3-methoxy-4-(2-furylcarbonyloxy)-benzylidenamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones (3). Moreover, their five N-acetyl derivatives were synthesized. Besides, 1-(morpholine-4-yl-methyl)-3-alkyl(aryl)-4-[3-methoxy-4-(2-furylcarbonyloxy)-benzylidenamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones (5)/1-(4-methylpiperazin-1-yl-methyl)-3-alkyl(aryl)-4-[3-methoxy-4-(2-furylcarbonyloxy)-benzylidenamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones (6)/1-(piperidine-4-carboxyamide-1-yl-methyl)-3-alkyl(aryl)-4-[3-methoxy-4-(2-furylcarbonyloxy)-benzylidenamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones (7)/N,N′-bis-3-alkyl(aryl)-4-[3-methoxy-4-(2-furylcarbonyloxy)-benzylideneamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-on-1-yl-methyl}-piperazines (8) were obtained by Mannich reaction between compounds 3 and morpholine/N-methylpiperazine/piperidine-4-carboxyamide/piperazine in the presence of formaldehyde. The newly obtained thirty-four compounds were characterized from IR, 1H NMR, 13C NMR, and MS spectral data. Also, these compounds were evaluated for their in vitro antioxidant activity. Furthermore, in vitro antibacterial activity of the compounds was screened against six bacteria.

  3- 烷基（芳基）-4-氨基-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-5-酮 (1) 与 3-甲氧基-4-（2-呋喃甲酰氧基）-苯甲醛 (2) 反应生成了 3-烷基（芳基）-4-[3-甲氧基-4-（2-呋喃甲酰氧基）-亚苄基氨基]-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-5-酮 (3)。此外，还合成了它们的五个 N-乙酰基衍生物。此外，还合成了 1-(吗啉-4-基-甲基)-3-烷基(芳基)-4-[3-甲氧基-4-(2-呋喃甲酰氧基)-亚苄基氨基]-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-5-酮 (5)/1-(4- 甲基哌嗪-1-基-甲基)-3-烷基(芳基)-4-[3-甲氧基-4-(2-呋喃甲酰氧基)-亚苄基氨基]-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-5-酮 (6)、5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones (7)/N,N′-bis-3-alkyl(aryl)-4-[3-methoxy-4-(2-furylcarbonyloxy)-benzylideneamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,化合物 3 与吗啉/N-甲基哌嗪/哌啶-4-羧酰胺/哌嗪在甲醛存在下发生曼尼希反应，得到了 4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-5-on-1-基-甲基}-哌嗪（8）。根据红外光谱、1H NMR、13C NMR 和 MS 光谱数据对新得到的 34 种化合物进行了表征。此外，还对这些化合物的体外抗氧化活性进行了评估。此外，还筛选了这些化合物对六种细菌的体外抗菌活性。
• Synthesis, design, and assessment of novel morpholine-derived Mannich bases as multifunctional agents for the potential enzyme inhibitory properties including docking study
  作者：Songül Boy、Fikret Türkan、Murat Beytur、Abdülmelik Aras、Onur Akyıldırım、Halide Sedef Karaman、Haydar Yüksek

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104524

  日期：2021.2

  The synthesized Schiff Bases were reacted with formaldehyde and secondary amine such as 2,6-dimethylmorpholine to afford N-Mannich bases through the Mannich reaction. 3-Substitued-4-(4-hydroxybenzylidenamino)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones (4) were treated with 2,6-dimethylmorpholine in the presence of formaldehyde to synthesize eight new 1-(2,6-dimethylmorpholino-4-yl-methyl)-3-substitued-4-

  合成的席夫碱与甲醛和仲胺如2,6-二甲基吗啉反应，通过曼尼希反应得到N-曼尼希碱。3-取代的-4-（4- hydroxybenzylidenamino）-4,5-二氢-1- ħ -1,2,4-三唑-5-酮（4）在甲醛存在下，以合成用2,6-二甲基吗啉处理八种新的 1-(2,6-dimethylmorpholino-4-yl-methyl)-3-substitued-4-(4-hydroxybenzylidenamino)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones ( 4a-h)。合成的8个新化合物的结构使用IR、1 H NMR、13C NMR和HR-MS光谱方法。合成化合物对乙酰胆碱酯酶 (AChE)、丁酰胆碱酯酶 (BChE) 和谷胱甘肽 S-转移酶 (GST) 的抑制活性测定，AChE 的 Ki 值范围为 25.23-42.19 µM，BChE.8 的 Ki
• Synthesis, Spectroscopic Analysis, and <i>in Vitro/in Silico</i> Biological Studies of Novel Piperidine Derivatives Heterocyclic Schiff‐Mannich Base Compounds
  作者：Songül Boy、Abdülmelik Aras、Fikret Türkan、Onur Akyıldırım、Murat Beytur、Halide Sedef Karaman、Sevda Manap、Haydar Yüksek

  DOI：10.1002/cbdv.202100433

  日期：2021.12

  to afford novel heterocyclic bases. 3-Substitued-4-(4-hydroxybenzylidenamino)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones (T) were treated with 4-piperidinecarboxyamide in the presence of formaldehyde to synthesize eight new 1-(4-piperidinecarboxyamide-1-yl-methyl)-3-substitued-4-(4-hydroxybenzylidenamino)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones (M1-8). The structure characterization of compounds was carried out

  在本研究中，通过处理 4-羟基苯甲醛（B )在乙酸介质中分别使用八种不同的 3-取代-4-氨基-4,5-二氢-1 H -1,2,4-三唑-5-酮 ( T1-8 )。合成的席夫碱( S )与甲醛和仲胺如4-哌啶甲酰胺反应得到新型杂环碱。3-取代-4-(4-羟基苄基氨基)-4,5-dihydro-1 H -1,2,4-triazol-5-ones ( T)在甲醛存在下用4-哌啶甲酰胺处理合成8个新的1-(4-哌啶甲酰胺-1-基-甲基)-3-取代-4-(4-羟基苄基氨基)-4,5-二氢-1H -1,2,4-triazol -5-ones ( M1-8 )。化合物的结构表征使用1 H-NMR、IR、HR-MS 和13 C-NMR 光谱方法进行。计算了新合成的化合物对乙酰胆碱酯酶 (AChE)、丁酰胆碱酯酶 (BChE) 和谷胱甘肽 S-转移酶 (GST) 酶的抑制特性。Ki 值的计算范围为 GST