5-(5-Fluoro-2-methoxyphenyl)-5-methylhexan-3-one | 1404105-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(5-Fluoro-2-methoxyphenyl)-5-methylhexan-3-one
• CAS: 1404105-63-0
• 化学式: C₁₄H₁₉FO₂
• 分子量: 238.302
• InChiKey: DNIFHDIIYFVMLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶 、 5-(5-Fluoro-2-methoxyphenyl)-5-methylhexan-3-one 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-(5-Fluoro-2-methoxyphenyl)-5-methyl-3-(1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-2-ylmethyl)hexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  发现一种有效的和解离的非甾体类糖皮质激素受体激动剂，其中含有烷基甲醇药效团

  摘要：

  报道了一系列含有烷基和环烷基的非甾体解离的糖皮质激素受体（GR）激动剂的合成及其构效关系（SAR）。该系列化合物被确定为替换1a代表的支架中CF 3基团的一部分。该研究最终鉴定出化合物14（一种含叔丁基的衍生物），该化合物显示出对GR有效的活性，对孕酮受体（PR）和盐皮质激素受体（MR）的选择性，在IL中的体外抗炎活性-6反抑制测定，并在MMTV反激活反筛选中解离。在胶原蛋白诱发的关节炎小鼠模型中，14 在相同的抗炎剂量下，与泼尼松龙相比，它显示出泼尼松龙样的功效，并且对人体脂肪和游离脂肪酸的影响较小。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.03.005
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟-4-(5-氟-2-甲氧基苯基)-4-甲基戊-2-酮 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 5-(5-Fluoro-2-methoxyphenyl)-5-methylhexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  发现一种有效的和解离的非甾体类糖皮质激素受体激动剂，其中含有烷基甲醇药效团

  摘要：

  报道了一系列含有烷基和环烷基的非甾体解离的糖皮质激素受体（GR）激动剂的合成及其构效关系（SAR）。该系列化合物被确定为替换1a代表的支架中CF 3基团的一部分。该研究最终鉴定出化合物14（一种含叔丁基的衍生物），该化合物显示出对GR有效的活性，对孕酮受体（PR）和盐皮质激素受体（MR）的选择性，在IL中的体外抗炎活性-6反抑制测定，并在MMTV反激活反筛选中解离。在胶原蛋白诱发的关节炎小鼠模型中，14 在相同的抗炎剂量下，与泼尼松龙相比，它显示出泼尼松龙样的功效，并且对人体脂肪和游离脂肪酸的影响较小。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.03.005

文献信息

• US7932392B2
  申请人：——

  公开号：US7932392B2

  公开（公告）日：2011-04-26
• US8212040B2
  申请人：——

  公开号：US8212040B2

  公开（公告）日：2012-07-03
• Discovery of a potent and dissociated non-steroidal glucocorticoid receptor agonist containing an alkyl carbinol pharmacophore
  作者：Hossein Razavi、Doris Riether、Christian Harcken、Jörg Bentzien、Roger M. Dinallo、Donald Souza、Richard M. Nelson、Alison Kukulka、Tazmeen N. Fadra-Khan、Edward J. Pack、Ljiljana Zuvela-Jelaska、Josephine Pelletier、Mark Panzenbeck、Carol A. Torcellini、John R. Proudfoot、Gerald H. Nabozny、David S. Thomson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.03.005

  日期：2014.4

  potent activity for GR, selectivity against the progesterone receptor (PR) and the mineralocorticoid receptor (MR), in vitro anti-inflammatory activity in an IL-6 transrepression assay, and dissociation in a MMTV transactivation counter-screen. In a collagen-induced arthritis mouse model, 14 displayed prednisolone-like efficacy, and lower impact on body fat and free fatty acids than prednisolone at an

  报道了一系列含有烷基和环烷基的非甾体解离的糖皮质激素受体（GR）激动剂的合成及其构效关系（SAR）。该系列化合物被确定为替换1a代表的支架中CF 3基团的一部分。该研究最终鉴定出化合物14（一种含叔丁基的衍生物），该化合物显示出对GR有效的活性，对孕酮受体（PR）和盐皮质激素受体（MR）的选择性，在IL中的体外抗炎活性-6反抑制测定，并在MMTV反激活反筛选中解离。在胶原蛋白诱发的关节炎小鼠模型中，14 在相同的抗炎剂量下，与泼尼松龙相比，它显示出泼尼松龙样的功效，并且对人体脂肪和游离脂肪酸的影响较小。