[(3-甲基苯基)肼基]氯乙酸乙酯 | 35229-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [(3-甲基苯基)肼基]氯乙酸乙酯
• 英文名称: Acetic acid, chloro[(3-methylphenyl)hydrazono]-, ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-chloro-2-[(3-methylphenyl)hydrazinylidene]acetate
• CAS: 35229-96-0
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 240.689
• InChiKey: AQNDVZFJEOKUPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3-甲基苯基)肼基]氯乙酸乙酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-(3-methylphenyl)-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  作为新型 CXCR2 拮抗剂的 1,2,4-triazol-3-one 衍生物和哒嗪酮衍生物的设计、合成和抗肿瘤评价

  摘要：

  趋化因子受体 2 (CXCR2) 是含有谷氨酸-亮氨酸-精氨酸序列的趋化因子 CXCs (ELR + CXCs) 的受体。近年来，CXCR2靶向治疗策略在癌症治疗中取得了长足的进步。CXCR2拮抗剂可阻断CXCLs/CXCR2轴，广泛用于调节免疫细胞迁移、肿瘤转移、细胞凋亡和血管生成。在此，基于概念验证设计和合成了两个系列的新型CXCR2小分子抑制剂，包括 1,2,4-triazol-3-one 衍生物1-11和哒嗪酮衍生物12-22 。哒嗪酮衍生物18表现出良好的 CXCR2 拮抗活性（10 μM 时为 69.4 ± 10.5 %Inh），并在 MDA-MB-231 细胞中表现出显着的抗癌转移活性，在 HUVEC 中表现出显着的抗血管生成活性。此外，值得注意的是，18在MDA-MB-231细胞的抗增殖试验中与索拉非尼表现出明显的协同作用。此外，18显示 MDA-MB-231 细胞中 PI3K

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113812
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯胺 、 2-氯乙酰乙酸乙酯 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 [(3-甲基苯基)肼基]氯乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过 REPLACE 介导的片段组装优化非 ATP 竞争性 CDK/细胞周期蛋白凹槽抑制剂

  摘要：

  药物发现的一个主要挑战是开发和改进靶向蛋白质-蛋白质相互作用的方法。用于生成蛋白质-蛋白质相互作用抑制剂的 REPLACE（通过计算富集替代部分配体替代物）策略的进一步示例表明，它可用于优化关键决定因素的片段替代物，以有效的方式将它们组合起来，并已实现用于靶向细胞周期蛋白调节亚基上的细胞周期蛋白依赖性激酶 2 (CDK2) 底物募集位点的化合物。取代关键电荷-电荷相互作用的苯基杂环等排体为结合细胞周期蛋白凹槽提供了新的结构见解。特别是，这些结果揭示了在 N 端加帽肽的晶体结构中观察到的 H 键的关键贡献。此外，通过环取代探测了模拟二肽相互作用的双（芳基）醚 C 端封端基团的构效关系，从而增加了与主要疏水口袋的互补性。该研究进一步验证了 REPLACE 作为将肽类化合物转化为药学相关性更强的化合物的有效策略。

  DOI：

  10.1021/jm3013882

文献信息

• Microwaves assisted synthesis of antitumor agents of novel azoles, azines, and azoloazines pendant to phenyl sulfone moiety and molecular docking for VEGFR-2 kinase
  作者：Mohamed R. Shaaban、Thoraya A. Farghaly、Amani M.R. Alsaedi、Hanan Gaber Abdulwahab

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131657

  日期：2022.2

  phenylsulfone-enaminones which were synthesized in short reaction time with excellent yield under microwaves irradiation. These two enaminones were reacted with both nucleophiles and electrophiles to afford novel heterocycles bearing phenylsulfone moiety. The structure of all prepared phenylsulfone derivatives as well as their mechanistic pathways were studied based on their spectral data. Moreover, seventeen

  本研究文章包含两种有价值的起始苯砜 - 烯胺酮，它们在微波辐射下在短时间内以优异的收率合成。这两种烯胺酮与亲核试剂和亲电试剂反应，得到带有苯砜部分的新型杂环。基于它们的光谱数据研究了所有制备的苯砜衍生物的结构及其机理途径。此外，在体外筛选了17 种苯砜衍生物对 HepG-2 和 HCT-116 细胞系的抗癌活性。化合物 5 和 7 与阿霉素对 HepG-2 细胞系具有同等效力。此外，二苯砜衍生物 5 对人结肠癌细胞系的效力是阿霉素的 3 倍，IC 50 = 3.9 和 9.4 μg/mL，分别。值得注意的是，化合物 10 对两种测试细胞系的活性是阿霉素的 2 倍。还进行了标题化合物与 VEGFR-2 激酶的对接研究。
• Synthesis, Characterization, and Anticancer Screening of Some New Bithiazole Derivatives
  作者：N. A. Abdel Latif、E. M. H. Abbas、T. A. Farghaly、H. M. Awad

  DOI：10.1134/s1070428020060202

  日期：2020.6

  condensation of 2-2-[(1-arylethylidene)hydrazinylidene]thiazolidin-4-ylidene}hydrazine-1-carbothioamides with halo ketones, halo esters, and α-keto hydrazonoyl halides. The structures of all prepared compounds were proposed on the basis of their IR,1H and 13C NMR, and mass spectra. All the synthesized compounds were screened for their cytotoxicity against three human cancer cell lines, HCT-116 (human colorectal

  摘要通过将2- 2-[（（1-芳基亚乙基）肼基]噻唑烷丁-4-亚基}肼-1-碳硫酰胺与卤代酮，卤代酯和α-酮基卤代甲酰卤缩合，合成了二十种新的噻唑衍生物。根据所有化合物的IR，1 H和13 C NMR和质谱图，提出了所有化合物的结构。筛选所有合成的化合物对三种人类癌细胞系HCT-116（人类结直肠癌），MCF-7（人类乳腺腺癌）和HepG2（人类肝细胞癌）的细胞毒性。两种化合物（12d和12b）对HCT-116人结肠直肠癌细胞具有显着更强的抗癌活性。对于MCF-7人乳腺癌细胞，三种化合物（12b，4b和4a）的效力明显强于参考药物阿霉素。九种合成化合物（8a，7a，9b，12d，12c，7b，10a，5a和12b）显示出比阿霉素对HepG2人肝癌细胞具有显着更高的活性。
• Microwave-assisted and thermal synthesis of nanosized thiazolyl-phenothiazine derivatives and their biological activities
  作者：Manal M. Alsharekh、Ismail I. Althagafi、Mohamed R. Shaaban、Thoraya A. Farghaly

  DOI：10.1007/s11164-018-3594-7

  日期：2019.2

  Efficient synthesis of a series of nanosized phenothiazine derivatives incorporating thiazole moiety was achieved using microwave irradiation as well as thermal conditions. Reaction of 2-(1-(10H-phenothiazin-2-yl)ethylidene)hydrazine-1-carbothioamide with various types of hydrazonoyl halide or α-haloketone afforded corresponding thiazolyl phenothiazines in good to excellent yield. Mass, 1H and 13C

  使用微波辐射以及热条件，可以高效合成一系列结合噻唑部分的纳米吩噻嗪衍生物。2-（1-（10 H-吩噻嗪-2-基）亚乙基）肼-1-碳硫酰胺与各种类型的酰肼基卤化物或α-卤代酮的反应以良好或优异的产率提供了相应的噻唑基吩噻嗪。质量，1 H和13C核磁共振（NMR），紫外-可见（UV-Vis），X射线衍射（XRD）和元素分析证实了所有新衍生物的结构。与常规方法相比，该反应在微波辐射下以更短的反应时间进行且产率更高。研究了选定衍生物的抗微生物和抗肿瘤活性，发现其中一些衍生物与标准参照物相比具有很高的效力。
• Cyclization of thiohydrazonate esters and azo-hydrazone tautomerism of 2-arylhydrazono-3-oxo-1,4-benzothiazines
  作者：Ahmad S. Shawali、Said Elsheikh、Cyril Párkányi

  DOI：10.1002/jhet.5570400202

  日期：2003.3

  4. Identical products (4) were obtained by refluxing 1 or 6 in ethanol in the presence of triethylamine. The structure of 4 was confirmed by their alternate synthesis starting with diethyl chloromalonate in ethanol in the presence of triethylamine which yielded the intermediate 1,4-benzothiazine derivatives 8. The subsequent coupling of 8 with diazotized anilines in ethanol in the presence of potassium

  在三乙胺的存在下，在乙醇中使芳基肼基氯乙酸乙酯（1）与2-氨基硫代苯酚（2）反应，得到相应的硫代肼基甲酸乙酯（3）。类似地，芳基肼基氯乙酸甲酯（6）得到相应的硫代肼基甲酸甲酯（7）。用乙醇中的氯化氢处理3和7分别得到1,4-苯并噻嗪衍生物4。在三乙胺存在下，在乙醇中回流1或6，得到相同的产物（4）。4的结构通过在氯乙二酸二乙酯在乙醇中，在三乙胺的存在下进行交替合成，证实了它们的合成，从而得到中间体1,4-苯并噻嗪衍生物8。随后在氢氧化钾存在下，将8与重氮化苯胺在乙醇中偶联，得到4。
• Efficient synthesis and<i>In Silico</i>study of some novel pyrido[2,3‐d][1,2,4]triazolo[4,3‐a]pyrimidine derivatives
  作者：Fathy M. Abdelrazek、Sobhi M. Gomha、Hassan M. Abdel‐aziz、Mohamed S. Farghaly、Peter Metz、Ahmed Abdel‐Shafy

  DOI：10.1002/jhet.3901

  日期：2020.4

  A novel series of 1,5‐dihydropyrido‐triazolo‐pyrimidine derivatives were prepared by cyclocondensation of 2‐thioxo‐pyrido[2,3‐d]pyrimidines (prepared from reaction of chalcone with 6‐aminothiouracil) with a variety of hydrazonoyl chlorides. Based on spectroscopic evidence and their chemical syntheses, the structures of the newly prepared compounds were elucidated. Designated compounds are forced for

  通过2-硫代氧代吡啶并[2,3-d]嘧啶（由查尔酮与6-氨基硫氧嘧啶反应制得）与各种chloride酰氯的环缩合反应制得一系列新的1,5-二氢吡啶并三唑并嘧啶衍生物。基于光谱证据及其化学合成，阐明了新制备的化合物的结构。使用MOE 2014.010 Package软件强制指定化合物进行分子对接；一个在硅片学习工具。合成的化合物因其在控制人类细胞周期以及减数分裂中的重要作用，因此靶向人细胞周期防御素激酶2（CK2）PDB ID（1PXO。蛋白质数据库）。