2-acetoxy-3-bromo-1-methoxybenzene | 244771-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-acetoxy-3-bromo-1-methoxybenzene
• 英文别名: (2-Bromo-6-methoxyphenyl) acetate
• CAS: 244771-01-5
• 化学式: C₉H₉BrO₃
• 分子量: 245.073
• InChiKey: SQCFRQZTEWFFJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.465±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxy-3-bromo-1-methoxybenzene 在 barium dihydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-(2-Hydroxy-3-methoxy-phenyl)-valeriansaeure
  参考文献：
  名称：

  New Syntheses of the Benzoquinone Primin and its Water-Soluble Analog Primin Acid via Heck Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3515
• 作为产物：
  描述：

  木榴油 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溴 、 叔丁胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-acetoxy-3-bromo-1-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  New Syntheses of the Benzoquinone Primin and its Water-Soluble Analog Primin Acid via Heck Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3515

文献信息

• Regioselectivity in Palladium-Catalyzed C−H Activation/Oxygenation Reactions
  作者：Dipannita Kalyani、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ol051486x

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] Palladium-catalyzed directed C-H activation/oxygenation reactions have been explored in a series of meta-substituted aryl pyridine and aryl amide derivatives. These transformations tolerate a diverse array of electron-donating and electron-withdrawing meta-substituents and generally proceed with high levels of regioselectivity for functionalization of the less sterically hindered

  [反应：见正文]已经在一系列间位取代的芳基吡啶和芳基酰胺衍生物中探索了钯催化的CH活化/氧化反应。这些转化可耐受各种各样的供电子和吸电子的间位取代基，并且通常以较高水平的区域选择性进行，以使空间位阻较小的邻-CH键官能化。
• Bromination of phenols in bromoperoxidase-catalyzed oxidations
  作者：Diana Wischang、Jens Hartung

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.081

  日期：2012.11

  phenol changes from F via Cl, OCH3, C(CH3)3, and H to CH3. The polar effect in phenol bromination by the enzymatic method, according to a Hammett-correlation (ρ=−3), compares to reactivity of molecular bromine under identical conditions (ρ=−2). Hypobromous acid is not able to electrophilically substitute bromine for hydrogen at pH 6.2 in aqueous tert-butanol. The tribromide anion behaves in MES-buffered

  如果用溴化钠，过氧化氢和褐色藻类Ascophyllum nodosum的钒酸盐（V）依赖性溴过氧化物酶I处理，则苯酚和邻位取代衍生物可提供选择性对溴化的产物。在吗啉-4-基-乙烷磺酸溴化的相对速率（MES）缓冲的含水叔丁醇（pH值6.2）由系数32增加，作为邻位-取代的选自F地通过Cl，OCH苯酚变化3，C（ CH 3）3，并且H至CH 3。根据Hammett相关性（ρ= −3），与在相同条件下（ρ = −2）的分子溴的反应性进行了比较。在氢叔丁醇中，次溴酸不能用pH 6.2的氢亲电子取代溴。三溴化物阴离子在MES缓冲的叔丁醇水溶液中表现为亲电体（ρ −-3），在苯酚溴化中显示出与分子溴相似的极性效应。
• Synthesis of Benzofuropyridines and Dibenzofurans by a Metalation/Negishi Cross-Coupling/S_NAr Reaction Sequence
  作者：Guy J. Clarkson、Stefan Roesner

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02111

  日期：2023.1.6

  methodology for the synthesis of benzofuropyridines and dibenzofurans from fluoropyridines or fluoroarenes and 2-bromophenyl acetates is reported. This streamlined one-pot procedure consists of a four-step directed ortho-lithiation, zincation, Negishi cross-coupling, and intramolecular nucleophilic aromatic substitution, allowing for the facile assembly of a diverse set of fused benzofuro heterocycles.

  报道了一种从氟吡啶或氟芳烃和乙酸 2-溴苯酯合成苯并呋喃吡啶和二苯并呋喃的有效方法。这种简化的一锅法程序包括四步定向邻位锂化、锌化、Negishi 交叉偶联和分子内亲核芳族取代，允许轻松组装一组不同的稠合苯并呋喃杂环。
• Guaiacol transprotection: replacement of the phenoxy isopropyl protecting function by acetyl
  作者：Craig M. Williams、Lewis N. Mander

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.065

  日期：2004.1

  A one-step method for the conversion of isopropyl protected guaiacols to the corresponding acetates is reported. Treating 6-substituted isopropyl protected guaiacols with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate in a mixture of acetic anhydride and acetonitrile affords 6-substituted guaiacol acetates in yields ranging from 35% to 99%. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.