3-吡啶-2-硫氧代-1,3-噻唑烷-4-酮 | 99419-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-吡啶-2-硫氧代-1,3-噻唑烷-4-酮
• 英文名称: 3-(pyridin-3-yl)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one
• 英文别名: 3-pyridin-3-yl-2-thioxo-thiazolidin-4-one；3-[3]pyridyl-2-thioxo-thiazolidin-4-one；3-[3]Pyridyl-2-thioxo-thiazolidin-4-on；3-(3-pyridyl)-2-thioxothiazolidin-4-one；3-(Pyridin-3-yl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one；3-pyridin-3-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 99419-73-5
• 化学式: C₈H₆N₂OS₂
• mdl: MFCD01847264
• 分子量: 210.28
• InChiKey: KSXXJFQERZBGMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吡啶-2-硫氧代-1,3-噻唑烷-4-酮 在 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-5-[5-(2-hydroxyphenyl)-3-(naphthalen-2-yl)-4,5-dihydropyrazol-1-ylmethylene]-3-(pyridin-3-yl)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  5-Ene-4-thiazolidinones诱导哺乳动物白血病细胞凋亡

  摘要：

  本文介绍了以烯胺基连接吡唑核心的5-ene-4-thiazolidinone衍生物的合成方法。化合物的结构和纯度通过包括X射线分析在内的分析和光谱数据进行了确认。筛选目标化合物的抗癌活性，并确认了选择性抗白血病作用。选择5- [5-（2-羟基苯基）-3-苯基-4,5-二氢吡唑-1-基亚甲基] -3-（3-乙酰氧基苯基）-2-硫代噻唑烷-4-（化合物1）作为最有效的化合物抗HL-60和HL-60 / ADR细胞系的药物; IC 50  = 118 nM / HL-60，对伪正常细胞毒性低。线粒体依赖性细胞凋亡被认为是1作用的主要模式。另外，化合物的作用诱发了G 0 / G 1。 抑制所处理的细胞并引起细胞分裂的抑制，并且与ROS产生的活化有关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.089
• 作为产物：
  描述：

  sodium monochloroacetic acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 作用下， 生成 3-吡啶-2-硫氧代-1,3-噻唑烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  326.杂环基-罗丹宁和-2-硫代乙内酰脲

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560001644

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF BACTERIAL BIOFILM FORMATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA FORMATION DE BIOFILM BACTÉRIEN
  申请人：MICROBIOTIX INC

  公开号：WO2009142720A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  Organic compounds are described for use in inhibiting or preventing formation of bacterial biofilms.

  有机化合物被描述为用于抑制或预防细菌生物膜的形成。
• INHIBITORS OF BACTERIAL BIOFILM FORMATION
  申请人：Opperman Timothy J.

  公开号：US20110098323A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  Organic compounds are described for use in inhibiting or preventing formation of bacterial biofilms.

  有机化合物被描述为用于抑制或预防细菌生物膜的形成。
• Rational design of apoptosis signal-regulating kinase 1 inhibitors: Discovering novel structural scaffold
  作者：Galyna P. Volynets、Volodymyr G. Bdzhola、Andriy G. Golub、Anatoliy R. Synyugin、Maksym A. Chekanov、Oleksandr P. Kukharenko、Sergiy M. Yarmoluk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.09.022

  日期：2013.3

  Increased activity of apoptosis signal-regulating kinase 1 (ASK1) is associated with a number of human disorders and the inhibitors of ASK1 may become important compounds for pharmaceutical application. Here we report novel ASK1 inhibitor scaffold, namely 5-(5-Phenyl-furan-2-ylmethylene)-2-thioxo-thiazolidin-4-one, that has been identified using virtual screening and biochemical tests. A series of derivatives has been synthesized and evaluated in vitro towards human protein kinase ASK1. It was revealed that the most active compounds 4-((5Z)-5-[5-(4-bromophenyl)-2-furyl]methylene}-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)butanoic acid and 6-((5Z)-5-[5-(4-bromophenyl)-2-furyl]methylene}-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)hexanoic acid inhibit ASK1 with IC50 of 0.2 mu M. Structure activity relationships of 33 derivatives of 5-(5-Phenyl-furan-2-ylmethylene)-2-thioxo-thiazolidin-4-one have been studied and binding mode of this chemical class has been predicted. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Talukdar,P.B.; Sengupta,S.K., Journal of the Indian Chemical Society, 1967, vol. 44, p. 104 - 109
  作者：Talukdar,P.B.、Sengupta,S.K.

  DOI：——

  日期：——
• 326. Heterocyclyl-rhodanines and -2-thiohydantoins
  作者：Edward B. Knott

  DOI：10.1039/jr9560001644

  日期：——