2-(4-hydroxy-3-ethoxyphenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10](phenanthroline) | 1445166-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-hydroxy-3-ethoxyphenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10](phenanthroline)
• 英文别名: 2-ethoxy-4-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)phenol
• CAS: 1445166-46-0
• 化学式: C₂₁H₁₆N₄O₂
• 分子量: 356.384
• InChiKey: DADGHFMNOFAILS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ruthenium(III) chloride trihydrate 、 2-(4-hydroxy-3-ethoxyphenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10](phenanthroline) 在 盐酸 作用下， 反应 240.0h， 以65%的产率得到[Ru(2-(4-hydroxy-3-ethoxyphenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10](phenanthroline))Cl4]
  参考文献：
  名称：

  钌（ii）聚吡啶配合物的合成，表征，与DNA的相互作用，细胞毒性和凋亡研究

  摘要：

  我们报告了合成和表征的两个新的钌（ii）聚吡啶基配合物，含有单齿辅助配体[Ru（L）4（4HEPIP）]，其中L = 4-氨基吡啶（1）或吡啶（2）和4HEPIP = 2-（ 4-羟基-3-乙氧基苯基）-1H-咪唑并[4,5-f] [1,10]（菲咯啉）。这些配合物的特征在于元素分析，紫外可见，红外和11 H NMR光谱。用不同的分光光度法，粘度测量和盐依赖性研究研究了两种复合物对小牛胸腺（CT）-DNA的结合特性。实验结果表明，该配合物通过嵌入与CT-DNA碱基对相互作用。在365 nm照射后，这些复合物可有效地将pBR322 DNA从超级卷曲形式I切割为切口形式II。研究了它们对不同癌细胞系（例如A549，Du145和HeLa）的细胞毒性。该IC 50值是39.5，28.3和27.3μM复杂1和55，67.9，和47.9μM复杂2分别。还研究了这些复合物诱导的细胞摄取和凋亡。

  DOI：

  10.1071/ch13321
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 在 硫酸 、 ammonium acetate 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 sodium bromide 作用下， 反应 6.0h， 生成 2-(4-hydroxy-3-ethoxyphenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10](phenanthroline)
  参考文献：
  名称：

  钌（ii）聚吡啶配合物的合成，表征，与DNA的相互作用，细胞毒性和凋亡研究

  摘要：

  我们报告了合成和表征的两个新的钌（ii）聚吡啶基配合物，含有单齿辅助配体[Ru（L）4（4HEPIP）]，其中L = 4-氨基吡啶（1）或吡啶（2）和4HEPIP = 2-（ 4-羟基-3-乙氧基苯基）-1H-咪唑并[4,5-f] [1,10]（菲咯啉）。这些配合物的特征在于元素分析，紫外可见，红外和11 H NMR光谱。用不同的分光光度法，粘度测量和盐依赖性研究研究了两种复合物对小牛胸腺（CT）-DNA的结合特性。实验结果表明，该配合物通过嵌入与CT-DNA碱基对相互作用。在365 nm照射后，这些复合物可有效地将pBR322 DNA从超级卷曲形式I切割为切口形式II。研究了它们对不同癌细胞系（例如A549，Du145和HeLa）的细胞毒性。该IC 50值是39.5，28.3和27.3μM复杂1和55，67.9，和47.9μM复杂2分别。还研究了这些复合物诱导的细胞摄取和凋亡。

  DOI：

  10.1071/ch13321

文献信息

• Synthesis, interaction with DNA, cytotoxicity, cell cycle arrest and apoptotic inducing properties of ruthenium(II) molecular “light switch” complexes
  作者：C. Shobha Devi、D. Anil Kumar、Surya S. Singh、Nazar Gabra、N. Deepika、Y. Praveen Kumar、S. Satyanarayana

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.04.006

  日期：2013.6

  [Ru(Hdpa)2PIP]2+ (2), [Ru(Hdpa)24HEPIP]2+ (3) clearly demonstrated that they can bind to DNA through the intercalation mode. Cell viability experiments indicated that all complexes showed significant dose dependent cytotoxicity in selected cell lines. The apoptosis and cell cycle arrest were also investigated. The complexes were docked into DNA-base-pairs using the ‘GOLD’ (Genetic Optimization for Ligand Docking)

  为了开发基于金属的抗癌药物，我们在此介绍三种具有扩展π共轭作用的钌（II）官能化菲咯啉配合物的设计，合成和表征。这些复合物已被证明可以用作有前景的CT-DNA嵌入剂，其表现为紫外线可见，发光，[Fe（CN）6 ] 4−的发射猝灭，DNA与溴化乙锭的竞争结合以及盐依赖性研究。所有三种络合物[Ru（Hdpa）2 PPIP] 2+（1），[Ru（Hdpa）2 PIP] 2+（2），[Ru（Hdpa）2 4HEPIP] 2+（3）清楚地表明它们可以通过嵌入模式与DNA结合。细胞活力实验表明，所有复合物在选定的细胞系中均表现出显着的剂量依赖性细胞毒性。还研究了细胞凋亡和细胞周期停滞。使用“ GOLD”（配体对接的基因优化）对接程序将复合物对接成DNA碱基对。