prurisol | 1446418-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: prurisol
• 英文别名: ((1S,4R)-4-(2-amino-6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yl)cyclopent-2-en-1-yl)methyl 2-hydroxyacetate；KM-133；prurisol^TM；Abacavir hydroxyacetate；[(1S,4R)-4-[2-amino-6-(cyclopropylamino)purin-9-yl]cyclopent-2-en-1-yl]methyl 2-hydroxyacetate
• CAS: 1446418-48-9
• 化学式: C₁₆H₂₀N₆O₃
• 分子量: 344.373
• InChiKey: ZBBZROWQLKCFQK-KOLCDFICSA-N

物化性质

• 沸点：
  667.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥100mg/mL（290.39mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

羟乙酸阿巴卡韦是一种口服活性抑制剂，能抑制IL-20和PRINS。作为一种免疫调节剂，羟乙酸阿巴卡韦能够减缓银屑病患者皮肤的增殖速度，并且适用于研究炎症性皮肤问题。[1][2]

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到prurisol
  参考文献：
  名称：

  一种阿巴卡韦羟基醋酸酯的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种阿巴卡韦羟基醋酸酯的制备方法，所述阿巴卡韦羟基醋酸酯为式Ⅰ化合物，包括如下合成路线中的步骤c或步骤b～c或步骤a～b～c：R1为醇羟基保护基；所述的步骤a是由式Ⅴ化合物与R1Cl进行取代反应得到式Ⅳ化合物；所述的骤b是由式Ⅲ化合物与式Ⅳ化合物进行酯化反应得到式Ⅱ化合物；所述的步骤c是由式Ⅱ化合物在酸性条件下发生水解反应得到式Ⅰ化合物。本发明整个路线中每步反应均具有操作简单、生产成本低、反应条件温和、产物易分离和纯化、反应收率高的优点，制得的阿巴卡韦羟基醋酸酯的纯度高于99.6％，且单杂含量均低于0.1％，易于规模化生产。

  公开号：

  CN111393444B

文献信息

• [EN] METHODS OF PREPARING CARBOCYCLIC NUCLEOSIDES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE NUCLÉOSIDES CARBOCYCLIQUES
  申请人：INNOVATION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017201179A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The present disclosure provides methods of preparing carbocyclic nucleosides, in particular, Prurisol™ ((-) cis-[4-[2-amino-6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yl]-2-cyclopentene-1-hydroxymethyl acetate).

  本公开提供了制备碳环核苷的方法，特别是Prurisol™ ((-) cis-[4-[2-氨基-6-(环丙胺基)-9H-嘌呤-9-基]-2-环戊烯-1-羟甲基醋酸酯)。
• [EN] CARBOCYCLIC NUCLEOSIDES AND THEIR PHARMACEUTICAL USE AND COMPOSITIONS<br/>[FR] NUCLÉOSIDES CARBOCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE ET LEURS COMPOSITIONS
  申请人：CELLCEUTIX CORP

  公开号：WO2013103601A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  Abstract of the Disclosure Disclosed are compounds of the formula I and the pharmaceutically acceptable salts of such compounds. Also disclosed are processes for the preparation of such compounds, intermediates used in the preparation of such compounds, and the uses of such compounds in treating inflammatory skin diseases.

  本公开揭示了化合物I的结构以及这些化合物的药学可接受的盐。还公开了制备这些化合物的方法，用于制备这些化合物的中间体，以及这些化合物在治疗炎症性皮肤疾病中的用途。
• CARBOCYCLIC NUCLEOSIDES AND THEIR PHARMACEUTICAL USE AND COMPOSITIONS
  申请人：CELLCEUTIX CORPORATION

  公开号：US20140200229A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  Disclosed are compounds of the formula I and the pharmaceutically acceptable salts of such compounds. Also disclosed are processes for the preparation of such compounds, intermediates used in the preparation of such compounds, and the uses of such compounds in treating inflammatory skin diseases.

  本发明涉及公式I的化合物及其药学上可接受的盐。本发明还涉及制备这种化合物的方法，用于制备这种化合物的中间体，以及将这种化合物用于治疗炎症性皮肤疾病的用途。
• Methods Of Preparing Carbocyclic Nucleosides
  申请人：Cellceutix Corporation

  公开号：US20170334913A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The present disclosure provides methods of preparing carbocyclic nucleosides, in particular, Prurisol™ ((−) cis-[4-[2-amino-6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yl]-2-cyclopentene-1-hydroxymethyl acetate).

  本公开提供制备碳环核苷的方法，特别是Prurisol™ ((−) cis-[4-[2-amino-6-(环丙基氨基)-9H-嘌呤-9-基]-2-环戊烯-1-羟甲酸乙酯)。
• US8895569B2
  申请人：——

  公开号：US8895569B2

  公开（公告）日：2014-11-25