diethyl (1-chloro-1-oxopropan-2-yl)phosphonate | 34203-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (1-chloro-1-oxopropan-2-yl)phosphonate
• 英文别名: diethyl phosphonopropionylchloride；2-Diethoxyphosphono-propionsaeurechlorid；Phosphonic acid, (2-chloro-1-methyl-2-oxoethyl)-, diethyl ester；2-diethoxyphosphorylpropanoyl chloride
• CAS: 34203-56-0
• 化学式: C₇H₁₄ClO₄P
• 分子量: 228.613
• InChiKey: JKFLEOKWOWWAMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1-chloro-1-oxopropan-2-yl)phosphonate 在 三乙胺 作用下， 生成 methyl-(diethylphosphono)ketene
  参考文献：
  名称：

  (二乙基膦酰基)烯酮的环加成反应

  摘要：

  在某些情况下，发现甲基和氯（二乙基膦酰基）烯酮以不寻常的方式添加到环戊二烯或亚胺中。检查了环加合物的一些化学转化和霍纳-维蒂希反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.211
• 作为产物：
  描述：

  乙基磷酸二乙酯 在 正丁基锂 、 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 diethyl (1-chloro-1-oxopropan-2-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  A Facile and General, One-pot Synthesis of 2-Oxoalkane Phosphonates from Diethylphosphonocarboxylic Acid Chlorides and Organometallic Reagents

  摘要：

  报道了一种制备2-氧代烷基膦酸酯2的高效且通用的方法。通过使用二乙基2-烷酰基膦酰氯，可以直接在格氏试剂或铜酸盐试剂上引入1-取代的2-氧膦酸酯合成子。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31739

文献信息

• [EN] P2X4 RECEPTOR MODULATING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS MODULATEURS DU RÉCEPTEUR P2X4
  申请人：SUNOVION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015088564A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  Provided herein are P2X4 receptor modulating compounds, methods of their synthesis, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of their use. The compounds provided herein are useful for the treatment, prevention, and/or management of various disorders, including but not limited to, chronic pain, neuropathy, inflammatory diseases and central nervous system disorders.

  本文提供了P2X4受体调节化合物，其合成方法，包含这些化合物的药物组合物，以及它们的使用方法。本文提供的化合物可用于治疗、预防和/或管理各种疾病，包括但不限于慢性疼痛、神经病变、炎症性疾病和中枢神经系统疾病。
• 第ＸＩＡ因子阻害剤としてのジヒドロピリドンＰ１
  申请人：ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニーＢＲＩＳＴＯＬ−ＭＹＥＲＳ ＳＱＵＩＢＢ ＣＯＭＰＡＮＹ

  公开号：JP2015528022A

  公开（公告）日：2015-09-24

  本発明は、式（Ｘ）： （Ｘ）で示される化合物であって、そのすべての可変基が明細書中に定義されるとおりである、化合物、あるいはその立体異性体、互変異性体または医薬的に許容される塩を提供する。これらの化合物は、選択的第ＸＩａ因子阻害剤であるか、または第ＸＩａ因子および血漿カリクレインのデュアル阻害剤である。本発明はまた、これらの化合物を含む医薬組成物、それらを用いる血栓塞栓性および／または炎症性障害の治療方法にも関する。

  This invention provides compounds represented by formula (X): (X), wherein all variable groups are as defined in the specification, compounds, or their stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts. These compounds are selective factor XIa inhibitors or dual inhibitors of factor XIa and plasma kallikrein. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing these compounds and methods for treating thrombotic and/or inflammatory disorders using them.
• A Useful Horner Reagent for the Synthesis of Some α-Methyl-α,β-Unsaturated<i>S</i>-Propyl Thioesters
  作者：Ph. Coutrot、C. Charbonnier、C. Grison

  DOI：10.1055/s-1991-26369

  日期：——

  S-Alkyl 2-(dialkoxyphosphoryl)alkanethioates 3 can readily be prepared by the reaction of 2-(dialkoxyphosphoryl)alkanoyl chlorides 1 with thiols 2 in the presence of triethylamine. Only S-propyl 2-(dialkoxyphosphoryl)propanethioate (3b) gave synthetically useful Horner reactions: it was converted into the α-potassiopropanethioate anion by treatment with potassium carbonate in a small amount of water at room temperature. The Horner reaction between this anion and aldehydes 4 gave various α,β-unsaturated thioesters 5 with an α-substituted methyl group. Application of this method to the cis/trans ethyl 2-formyl-3,3-dimethyl-1-cyclopropylcarboxylate esters 4f led to the 2-(propylthiocarbonyl)-2-propenyl pyrethroid derivatives 5f.

  S-烷基 2-（二烷氧基膦酰基）烷硫基酯 3 可方便地通过 2-（二烷氧基膦酰基）烷酰氯 1 与硫醇 2 在三乙胺存在下反应制备。仅 S-丙基 2-（二烷氧基膦酰基）丙硫基酯（3b）给出了合成上有用的 Horner 反应：在室温下用水处理时，它被转化为少量的碳酸钾处理后得到的 α-膦酸丙硫基酸根离子。该离子与醛 4 的 Horner 反应生成各种具有 α-取代甲基的 α,β-不饱和硫酯 5。将此方法应用于顺/反式乙基 2-甲酰基-3,3-二甲基-1-环丙基羧酸酯 4f 时，得到了具有 2-丙基硫代碳酰基-2-丙烯基的菊酯衍生物 5f。
• Asymmetric Total Synthesis of Epolactaene
  作者：Yujiro Hayashi、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.1998.313

  日期：1998.4

  The first asymmetric total synthesis of epolactaene, a neuritogenic compound, was accomplished in 16 steps and its absolute stereochemistry was determined.

  首个不对称全合成的神经生长因子化合物epolactaene在16个步骤中完成，并且其绝对立体化学得到了确定。
• Synthese de peptides modifies incorporant un motif phosphore n ou c terminal
  作者：Ph. Coutrot、C. Grison、C. Charbonnier-Gérardin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92278-1

  日期：1992.11

  A general route to phosphopeptids with a 2-oxoalkylphosphonate moiety at the terminal N-aminogroup or with a 1-aminoalkylphosphonate moiety at the terminal C-carboxyl group is described. The method allows the preparation of various phosphopeptids with an alpha-alkylated carbon atom on the P-C bond from the very available dialkylphosphonoalcanoic acids as starting products.