2-tosyloxyanisole | 4416-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-tosyloxyanisole
• 英文别名: 2-methoxyphenyl 4-methylbenzenesulfonate；2-methoxyphenyl tosylate；(2-methoxyphenyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 4416-67-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄S
• mdl: MFCD03270402
• 分子量: 278.329
• InChiKey: KWGBHIAGIZZACP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C
• 沸点：
  427.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tosyloxyanisole 在 β-环糊精 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 以57%的产率得到木榴油
  参考文献：
  名称：

  水中的小β-环糊精/ IBX：高度仿生的一锅式仿制THP / MOM / Ac / Ts醚去保护，并伴随查尔酮环氧化物的氧化裂解和醇的氧化脱氢

  摘要：

  对THP / MOM / Ac / Ts醚进行温和有效的一锅脱保护，并进行环氧化物的氧化裂解和醇的氧化脱氢反应，形成[小β-羟基1，2，2二酮，1,2,3三酮...

  DOI：

  10.1039/c5gc01785h
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲氧基苄醇 在 chlorobis(cyclooctene)-iridium(I) dimer 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 lithium chloride 作用下， 以 水 、 丙酮 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-tosyloxyanisole
  参考文献：
  名称：

  游离气的铱催化初级醇的脱氢脱羰作用

  摘要：

  一种新的铱-其中分子氢和一氧化碳从伯醇在不存在任何化学计量的添加剂的裂解催化反应已经研制成功。用[Ir（coe）2 Cl] 2（coe =环辛烯）和外消旋2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘（rac）原位生成的催化剂完成脱氢脱羰作用。‐BINAP）在用水饱和的均三甲苯溶液中。还添加催化量的氯化锂以改善催化剂的周转率。该反应已应用于多种伯醇，并产生了产率高至优异的产物。醚，酯，酰亚胺和卤代芳基在反应条件下是稳定的，而烯烃是部分饱和的。据信，该反应是通过相同的铱（I）-BINAP物种催化的两个连续的有机金属转化而进行的。首先，将伯醇脱氢成相应的醛，然后将其脱羰基成具有少一个碳原子的产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201202631

文献信息

• Nickel-catalyzed cross-coupling reactions of benzylic zinc reagents with aromatic bromides, chlorides and tosylates
  作者：Matthias A. Schade、Albrecht Metzger、Stephan Hug、Paul Knochel

  DOI：10.1039/b803072c

  日期：——

  Benzylic zinc reagents prepared by direct insertion of zinc to benzylic chlorides in the presence of LiCl undergo smooth cross-coupling reactions with aromatic chlorides, bromides and tosylates using Ni(acac)(2) and PPh(3) as a catalyst system.

  通过在LiCl的存在下将锌直接插入苄基氯中而制备的苄锌试剂，使用Ni（acac）（2）和PPh（3）作为催化剂体系，与芳香族氯化物，溴化物和甲苯磺酸盐进行平滑的交叉偶联反应。
• Direct C–H Cyanation of Arenes via Organic Photoredox Catalysis
  作者：Joshua B. McManus、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/jacs.6b12708

  日期：2017.3.1

  direct C-H functionalization of aromatic compounds are in demand for a variety of applications, including the synthesis of agrochemicals, pharmaceuticals, and materials. Herein, we disclose the construction of aromatic nitriles via direct C-H functionalization using an acridinium photoredox catalyst and trimethylsilyl cyanide under an aerobic atmosphere. The reaction proceeds at room temperature under

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• Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Arylmagnesium Reagents with Aryl Chlorides and Tosylates: Influence of Ligand Structural Parameters and Identification of a General N-Heterocyclic Carbene Ligand
  作者：Wenqin Wu、Qiaoqiao Teng、Yi-Yuan Chua、Han Vinh Huynh、Hung A. Duong

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00180

  日期：2017.6.26

  evaluation of N-heterocyclic carbene ligands in the iron-catalyzed cross-coupling reactions of aryl chlorides and arylmagnesium reagents is performed. There is no clear correlation between the donor strength of the N-heterocyclic carbene and the reaction outcome. Instead, the highest yields of the desired biaryl product are obtained with sterically demanding ligands possessing large %Vbur values. Through

  对芳基氯化物与芳基镁试剂的铁催化的交叉偶联反应中的N-杂环卡宾配体进行了系统的评估。N-杂环卡宾的供体强度与反应结果之间没有明确的相关性。取而代之的是，具有高％V bur值的对空间要求高的配体获得了期望的联芳基产物的最高产率。通过这项研究，SIPrNap已被确定为芳基氯化物和甲苯磺酸盐偶联的有效且通用的配体。
• PROCESS FOR PRODUCING AROMATIC AMINES
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20020035295A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  The present invention provides an activator in arylamination using a palladium compound as a catalyst, which is superior to conventional phosphines in stability and performance. With the phosphine sulfide as an activator, an arylamination reaction achieves improved selectivity to produce a desired aromatic amine in an obviously increased yield as compared with a reaction using the corresponding phosphine compound. Moreover, the phosphine sulfide of the invention is impervious to oxidation and exists stably in air and therefore sufficiently withstands use on an industrial scale.

  本发明提供了一种在芳基化反应中使用钯化合物作为催化剂的活化剂，其在稳定性和性能方面优于传统的膦化合物。通过使用膦硫化物作为活化剂，芳基化反应实现了改善的选择性，以明显增加的产量生产所需的芳香胺，与使用相应的膦化合物的反应相比。此外，本发明的膦硫化物不受氧化影响，在空气中存在稳定，因此足以在工业规模上使用。
• Iron(<scp>ii</scp>) triflate/N-heterocyclic carbene-catalysed cross-coupling of arylmagnesiums with aryl chlorides and tosylates
  作者：Yi-Yuan Chua、Hung A. Duong

  DOI：10.1039/c5cc08302h

  日期：——

  In comparison to iron(II) halides, iron(II) triflate exhibits a greater resistance towards reduction by p-tolylmagnesium bromide. This knowledge led to the development of an iron(II) triflate/N-heterocyclic carbene-catalysed cross-coupling of aryl...

  与卤化铁（II）相比，三氟甲磺酸铁（II）对溴对甲苯磺酸镁表现出更大的抗还原性。这种知识导致了三氟甲磺酸铁（II）/ N-杂环卡宾催化的芳基交叉偶联的发展。