Dec-1-inylphosphonsaeure-diethylester | 10419-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Dec-1-inylphosphonsaeure-diethylester
• 英文别名: 1-Diethoxyphosphoryldec-1-yne
• CAS: 10419-82-6
• 化学式: C₁₄H₂₇O₃P
• 分子量: 274.34
• InChiKey: MERREEXXHOJREK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dec-1-inylphosphonsaeure-diethylester 在 2-二环己基膦-2′,4′,6′-三异丙基联苯金(I) 双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到diethyl (2-oxodecyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化的炔基膦酸盐水合：有效获取β-酮膦酸盐

  摘要：

  已成功开发了一种通用、高效且高度区域选择性的方案，该方案使用金 (I) 络合物催化系统将炔基膦酸酯转化为相应的 β-酮膦酸酯。该方法可生产多种β-酮膦酸酯，具有反应条件温和、官能团耐受性高、收率高等优点。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400066
• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔 、 亚磷酸二乙酯 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到Dec-1-inylphosphonsaeure-diethylester
  参考文献：
  名称：

  H-膦酸酯和酰胺的好氧氧化炔基化：使用可循环利用的Cu-MnO催化剂合成炔基膦酸酯和乙酰胺的有效途径†

  摘要：

  使用我们合成的可循环使用的非均相铜-MnO催化剂，开发了一种原子经济且有效的路线，该路线可通过H膦酸酯和酰胺与脂肪族和芳香族炔烃的好氧氧化烷基化来合成炔基膦酸酯和乙酰胺。磷酸化是在无碱和无配体的条件下，在空气作为唯一氧化剂的条件下进行的。该反应可与多种官能团相容，并以良好或优异的产率产生炔基膦酸酯和乙酰胺产物。与文献报道相比，两种反应都可以放大至克级，而反应产率没有任何降低，并且反应时间更短。该催化剂可循环使用并重复使用几次，而不会显着降低反应活性。

  DOI：

  10.1039/c9cy00275h

文献信息

• Synthesis of β-ketophosphonates via AgNO3-catalyzed hydration of alkynylphosphonates: a rate-enhancement effect of methanol
  作者：Jiannan Xiang、Niannian Yi、Ruijia Wang、Linghui Lu、Huaxu Zou、Yuan Pan、Weimin He

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.001

  日期：2015.1

  beta-Ketophosphonates were prepared via AgNO3-catalyzed hydration of alkynylphosphonates with a dramatic rate-enhancement effect of methanol. This benign aqueous-methanol method catalyzed by a low-(c)ost catalyst has simple, atom-economical procedure, and was used effectively with a wide range of substrates. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A facile synthesis of 2-oxo-cyclopentenylphosphonates by carbonylation of zirconacyclopentenylphosphonate with oxalyl chloride
  作者：Abed Al Aziz Al Quntar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.094

  日期：2014.2

  Addition of oxalyl chloride to zirconacycles prepared from 1-alkynylphosphonates 1 zirconocene dichloride, and two equivalents of EtMgBr smoothly produced novel 2-oxo-cyclopentenylphosphonates 6 in 58-81% isolated yields in the presence of a copper catalyst. (c) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Direct formation of cyclobutenylphosphonates from 1-alkynylphosphonates and Cp2ZrCl2/2EtMgCl/2CuCl
  作者：Yulia Sinelnikove、Abraham Rubinstein、Morris Srebnik、Abed Al Aziz Al Quntar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.108

  日期：2009.2

  Zirconacycles 2 prepared from 1-alkynylphosphonates 1, zirconocene dichloride, and 2 equiv of EtMgCl are smoothly converted into cyclobutenylphosphonates 3 when treated with two equiv of CuCl in 65-81% isolated yield. The reaction is specific and general only for zirconacyclopentenyl phosphonates. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Aerobic oxidative alkynylation of H-phosphonates and amides: an efficient route for the synthesis of alkynylphosphonates and ynamides using a recyclable Cu–MnO catalyst
  作者：Harshvardhan Singh、Tapan Sahoo、Chiranjit Sen、Sunil M. Galani、Subhash Chandra Ghosh

  DOI：10.1039/c9cy00275h

  日期：——

  and efficient route for the synthesis of alkynylphosphonates and ynamides by aerobic oxidative alkynylation of H-phosphonates and amides with both aliphatic and aromatic alkynes using our synthesized recyclable heterogeneous Cu–MnO catalyst has been developed. The phosphorylation was carried out under base- and ligand-free conditions, and in the presence of air as the sole oxidant. The reaction is compatible

  使用我们合成的可循环使用的非均相铜-MnO催化剂，开发了一种原子经济且有效的路线，该路线可通过H膦酸酯和酰胺与脂肪族和芳香族炔烃的好氧氧化烷基化来合成炔基膦酸酯和乙酰胺。磷酸化是在无碱和无配体的条件下，在空气作为唯一氧化剂的条件下进行的。该反应可与多种官能团相容，并以良好或优异的产率产生炔基膦酸酯和乙酰胺产物。与文献报道相比，两种反应都可以放大至克级，而反应产率没有任何降低，并且反应时间更短。该催化剂可循环使用并重复使用几次，而不会显着降低反应活性。
• Gold(I)-Catalyzed Hydration of Alkynylphosphonates: Efficient Access to β-Ketophosphonates
  作者：Longyong Xie、Rui Yuan、Ruijia Wang、Zhihong Peng、Jiannan Xiang、Weimin He

  DOI：10.1002/ejoc.201400066

  日期：2014.5

  A general, efficient, and highly regioselective protocol with the use of a gold(I) complex catalytic system for the transformation of alkynylphosphonates into the corresponding β-ketophosphonates has been successfully developed. This method produces a variety of β-ketophosphonates with the advantages of mild reaction conditions, high functional-group tolerance, and excellent yields.

  已成功开发了一种通用、高效且高度区域选择性的方案，该方案使用金 (I) 络合物催化系统将炔基膦酸酯转化为相应的 β-酮膦酸酯。该方法可生产多种β-酮膦酸酯，具有反应条件温和、官能团耐受性高、收率高等优点。