N,N'-bis(α-methylbenzyl)-1,6,7,12-tetrachloroperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide | 946612-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(α-methylbenzyl)-1,6,7,12-tetrachloroperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide
• 英文别名: 11,14,22,26-Tetrachloro-7,18-bis(1-phenylethyl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2(26),3,5(25),9,11,13,15,20,23-decaene-6,8,17,19-tetrone；11,14,22,26-tetrachloro-7,18-bis(1-phenylethyl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2(26),3,5(25),9,11,13,15,20,23-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 946612-29-9
• 化学式: C₄₀H₂₂Cl₄N₂O₄
• 分子量: 736.438
• InChiKey: CEGUUOCORAUGPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  357-359 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 密度：
  1.596±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(α-methylbenzyl)-1,6,7,12-tetrachloroperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide 在 potassium fluoride 、 2-((双(二甲基氨基)亚甲基)氨基)-1,3-二甲基-4,5-二氢-1H-咪唑-3-鎓氯化物 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以9%的产率得到N,N'-bis(α-methylbenzyl)-1,6,7,12-tetrafluoroperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Routes to Core-fluorinated Perylene Bisimide Dyes and their Properties

  摘要：

  许多在酰亚胺位置具有不同取代基的核-氟化苝二亚甲基(PBI)染料已通过不同方法合成。通过将二氟取代的苝二酸酐1与适当的一级胺进行酰亚胺化反应或通过相应的二溴取代的PBI 2a-d,f与氟化钾进行亲核卤素交换反应（Halex过程），可以获得核-二氟化的PBI 4a-f。通过将相应的四氯取代的PBI 3a-c进行卤素交换反应也可以合成核-四氟化的PBI 5a-c。特别地，通过去保护α-甲基苄取代的前体物质首次获得包含亚胺位置氢原子的核-氟化苝二亚甲基颜料4h、5h。与未取代的核-苝二亚甲基相比，这些氟化染料显示出吸收和荧光光谱的向高波长方向移动，并且它们表现出高达单位的荧光量子产率，能够产生明亮的黄色发光。这些电子贫穷的苝二亚甲基的电化学性质已被研究。此外，讨论了固态中四氟化PBI衍生物的堆积特征。

  DOI：

  10.1515/znb-2009-0621
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苄胺 、 1,6,7,12-四氯-3,4,9,10-苝四甲酸二酐 在 zinc diacetate 、 盐酸 作用下， 以 喹啉 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到N,N'-bis(α-methylbenzyl)-1,6,7,12-tetrachloroperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated rylenetetracarboxylic acid derivatives and use thereof

  摘要：

  本发明涉及氟化的莱烯四羧酸衍生物，以及它们的制备方法和用途，特别是作为n型半导体。

  公开号：

  US08350035B2

文献信息

• A Columnar Liquid-Crystal Phase Formed by Hydrogen-Bonded Perylene Bisimide J-Aggregates
  作者：Stefanie Herbst、Bartolome Soberats、Pawaret Leowanawat、Matthias Lehmann、Frank Würthner

  DOI：10.1002/anie.201612047

  日期：2017.2.13

  new perylene bisimide (PBI) dye self‐assembles through hydrogen bonds and π–π interactions into J‐aggregates that in turn self‐organize into liquid‐crystalline (LC) columnar hexagonal domains. The PBI cores are organized with the transition dipole moments parallel to the columnar axis, which is an unprecedented structural organization in π‐conjugated columnar liquid crystals. Middle and wide‐angle

  一种新的per双酰亚胺（PBI）染料通过氢键和π-π相互作用自组装成J-聚集体，然后又自组织成液晶（LC）柱状六边形结构域。PBI磁芯具有平行于柱状轴的跃迁偶极矩，这在π共轭柱状液晶中是空前的结构组织。X射线的中度和广角分析揭示了一个螺旋结构，该结构由三个自组装的氢键合的PBI链组成，构成了圆柱状六方相的单列。这种用于柱状液晶的非凡的组装模式可以为光子学中的应用提供新的各向异性LC材料。
• Chiral J-Aggregates of Atropo-Enantiomeric Perylene Bisimides and Their Self-Sorting Behavior
  作者：Zengqi Xie、Vladimir Stepanenko、Krzysztof Radacki、Frank Würthner

  DOI：10.1002/chem.201200089

  日期：2012.6.4

  properties of homochiral and heterochiral J‐aggregates that were created by nucleation–elongation assembly of atropo‐enantiomerically pure and racemic perylene bisimides (PBIs), respectively. Our detailed studies with conformationally stable biphenoxy‐bridged chiral PBIs by UV/Vis absorption, circular dichroism (CD) spectroscopy, and atomic force microscopy (AFM) revealed structurally as well as spectroscopically

  在这里，我们报道了分别由对映体-对映体纯和外消旋per双酰亚胺（PBIs）的成核-伸长组装产生的同手性和异手性J-聚集体的结构，形态和光学性质。我们通过UV / Vis吸收，圆二色性（CD）光谱和原子力显微镜（AFM）对构象稳定的联苯氧基桥式手性PBI进行了详细研究，揭示了对映体纯和外消旋PBI的J聚集体在结构和光谱上的差异。原子力显微镜研究表明，对映纯PBI通过自我识别形成直径独特，长宽比大的螺旋纳米线，而外消旋PBI在成核阶段通过对映异构体的自我区分提供不规则尺寸的颗粒。稳态荧光光谱研究表明，同手性J聚集纳米线的光致发光效率（47±3％）显着高于异手性J聚集颗粒状聚集体的光致发光效率（12±3％），这可以从以下方面进行解释：在同手性J聚集体的一维纳米线中高度有序的分子堆叠。我们目前的结果表明，同质手性对具有独特光学性质的定义明确的纳米结构的构造具有很大的影响。
• Supramolecular Construction of Fluorescent J-Aggregates Based on Hydrogen-Bonded Perylene Dyes
  作者：Theo E. Kaiser、Hao Wang、Vladimir Stepanenko、Frank Würthner

  DOI：10.1002/anie.200701139

  日期：2007.7.16
• Kaiser, Theo E.; Stepanenko, Vladimir; Wuerthner, Frank, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6719 - 6732
  作者：Kaiser, Theo E.、Stepanenko, Vladimir、Wuerthner, Frank

  DOI：——

  日期：——
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON RYLENTETRACARBONSÄUREDIIMIDEN, DEREN IMIDSTICKSTOFFE WASSERSTOFFATOME TRAGEN, UND DEREN VERWENDUNG<br/>[EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF RYLENE TETRACARBOXYLIC ACID DIIMIDES THE IMIDE NITROGENS OF WHICH CARRY HYDROGEN ATOMS AND THE USE THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE DIIMIDES DE L'ACIDE RYLÈNE-TÉTRACARBOXYLIQUE, DONT LES AZOTES IMIDÉS PORTENT DES ATOMES D'HYDROGÈNE, ET LEUR UTILISATION
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2008113753A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  [EN] The present invention relates to a method for the production of rylene tetracarboxylic acid diimides, the imide nitrogens of which carry hydrogen atoms, and to the use thereof, particularly as organic semiconductors in excitonic solar cells.
  [FR] La présente invention concerne un procédé de production de diimides de l'acide rylène-tétracarboxylique, dont les azotes imidés portent des atomes d'hydrogène, ainsi que leur utilisation, en particulier comme semiconducteurs organiques dans des cellules solaires excitoniques.
  [DE] Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Rylentetracarbonsäurediimiden, deren Imidstickstoffe Wasserstoffatome tragen, und deren Verwendung, insbesondere als organische Halbleiter in excitonischen Solarzellen.