1,3,5-三甲基-2-(2-苯基乙炔基)苯 | 29778-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3,5-三甲基-2-(2-苯基乙炔基)苯
• 英文名称: 1-(phenylethynyl)-2,4,6-trimethylbenzene
• 英文别名: 1,3,5-trimethyl-2-(phenylethynyl)benzene；1,3,5-trimethyl-2-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 29778-31-2
• 化学式: C₁₇H₁₆
• 分子量: 220.314
• InChiKey: PRNZPCQJFVBCJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-36 °C
• 沸点：
  349.8±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三甲基-2-(2-苯基乙炔基)苯 在 氟硼酸钠 、 甲酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以64%的产率得到1-Phenyl-2-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属催化剂的条件下，由炔烃电化学合成1,2-二酮†

  摘要：

  我们报告了一种电化学协议，用于在空气中直接氧化内部炔烃以提供1,2-二酮。在温和条件下可以很好地耐受各种官能团和含杂环的底物。

  DOI：

  10.1039/c9cc03996a
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,3,5-三甲基-2-(2-苯基乙炔基)苯
  参考文献：
  名称：

  镍催化炔烃羰基化和二氧化碳固定合成三取代丙烯酸

  摘要：

  当前全球变暖的关键分子“ CO 2 ”必须在任何地方使用。在此，CO 2用于炔烃的镍催化碳还原反应，以生产丙烯酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801364

文献信息

• Sonogashira cross-coupling reaction catalysed by mixed NHC-Pd-PPh 3 complexes under copper free conditions
  作者：Nedra Touj、Sedat Yaşar、Namık Özdemir、Naceur Hamdi、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.01.017

  日期：2018.4

  characterised by NMR, HRMS, elemental analysis and X-ray crystallography for complex 3b. These complexes were applied to Sonogashira cross-coupling reactions between aryl bromides and phenylacetylene in DMF at 80 °C. All palladium complexes were stable and showed high catalytic activity in Sonogashira reactions at low catalyst loading and ambient reaction conditions.

  合成了具有甲氧基乙基取代的N-杂环卡宾（NHC）的混合NHC-Pd-PPh 3配合物，并通过NMR，HRMS，元素分析和X射线晶体学对配合物3b进行了表征。将这些配合物用于80°C下DMF中芳基溴化物和苯乙炔之间的Sonogashira交叉偶联反应。所有钯配合物均稳定且在低催化剂负载和环境反应条件下在Sonogashira反应中显示出高催化活性。
• Synthesis and catalytic applications of palladium N-heterocyclic carbene complexes as efficient pre-catalysts for Suzuki–Miyaura and Sonogashira coupling reactions
  作者：L. Boubakri、S. Yasar、V. Dorcet、T. Roisnel、C. Bruneau、N. Hamdi、I. Ozdemir

  DOI：10.1039/c7nj00488e

  日期：——

  excellent catalytic activities as compared to 2a–c, 3a–c, and the well-known systems for the palladium-catalysed Sonogashira reaction. The reactivity of 4a–c in these preliminary Sonogashira coupling tests seems to be higher than that of previously reported catalytic systems based on Pd(NHC) moieties. These new palladium NHC complexes are among the first reported palladium catalysts that are efficient for

  具有N-杂环卡宾（NHC），吡啶和膦配体，PdCl 2（L）NHC（2a–c）（L = NHC），PdCl 2（L 1）NHC（3a–c）（L 1 =吡啶），PdCl 2（L 2）NHC（4a–c）（L 2 =三苯基膦）合成并充分表征。分别针对芳基卤化物与苯乙炔和苯基硼酸之间的Sonogashira和Suzuki-Miyaura反应筛选了这些配合物的催化活性。结果指出，与碳烯/膦配合物4a–c相比，具有出色的催化活性。2a-c，3a-c以及钯催化的Sonogashira反应的著名系统。在这些初步的Sonogashira偶联测试中，4a–c的反应性似乎比以前报道的基于Pd（NHC）部分的催化系统更高。这些新的钯NHC配合物是最早报道的钯催化剂之一，可有效地从芳基氯化物底物中催化Sonogashira反应。
• Palladium-catalyzed decarboxylative cross-coupling of alkynyl carboxylic acids with arylboronic acids
  作者：Chao Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c0cc00403k

  日期：——

  A highly efficient and mild palladium-catalyzed decarboxylative cross-coupling of aryl boronic acids and alkynyl carboxylic acids for the synthesis of unsymmetrical substituted alkynes is described for the first time.

  首次描述了一种高效，温和的钯催化的芳基硼酸和炔基羧酸的脱羧交叉偶联反应，用于合成不对称取代的炔烃。
• A copper- and amine-free Sonogashira reaction employing chlorophosphine as new and efficient ligand
  作者：Wen Peng Mai、Jin Wei Yuan、Zhi Cheng Li、Gang Chun Sun

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.11.007

  日期：2012.2

  An efficient palladium-catalyzed copper- and amine-free Sonogashira coupling reaction of aryl bromides and chlorides was studied using a sterically hindered monooxychlorophosphine as new ligand. The use of 2 mol% Pd(OAc)2 in the presence of K2CO3 allows the coupling reaction to proceed at mild condition with good to excellent yields.

  使用空间受阻的单氧氯膦作为新的配体，研究了芳基溴化物和氯化物的高效钯催化的无铜和无胺的Sonogashira偶联反应。在K 2 CO 3存在下使用2mol％的Pd（OAc）2可使偶联反应在温和的条件下以良好或优异的产率进行。
• A Merrifield resin supported Pd–NHC complex with a spacer(Pd–NHC@SP–PS) for the Sonogashira coupling reaction under copper- and solvent-free conditions
  作者：Sanjay N. Jadhav、Arjun S. Kumbhar、Sawanta S. Mali、Chang Kook Hong、Rajashri S. Salunkhe

  DOI：10.1039/c4nj02025a

  日期：——

  Synthetic applications of a polymer supported air-stable palladium NHC complex with a spacer (catalyst 6, Pd–NHC@SP–PS) and without a spacer (catalyst 7, Pd–NHC@PS) have been studied for the Sonogashira cross-coupling reaction. The catalysts were prepared by immobilizing pre-formed IL on the polymer and reacting the resultant modified polymer with Pd(OAc)2 in THF at 60 °C. Both the catalysts were characterized

  对于Sonogashira交叉偶联，已经研究了具有间隔基（催化剂6，Pd–NHC @ SP–PS）和没有间隔基（催化剂7，Pd–NHC @ PS）的聚合物负载的空气稳定钯NHC复合物的合成应用。反应。通过将预先形成的IL固定在聚合物上并使所得的改性聚合物与Pd（OAc）2在THF中在60°C下反应来制备催化剂。两种催化剂都使用IR，SEM，EDS，ICP，XPS和TGA / DTA进行了表征。已发现催化剂6比催化剂7更具活性由于活性催化位点的可及性较高，因此在好氧条件下，溶剂和无铜Sonogashira交叉偶联反应中的各种芳基溴化物和末端炔烃都可以进行交联反应。还研究了间隔物，碱的性质，反应温度，催化剂负载量和可重复使用性的影响。