1,3,5-三甲基-2-(2-硝基苯基)苯 | 14872-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3,5-三甲基-2-(2-硝基苯基)苯
• 英文名称: (o-nitrophenyl)mesitylene
• 英文别名: 2,4,6-trimethyl-2'-nitro-1,1'-biphenyl；1,1'-Biphenyl, 2,4,6-trimethyl-2'-nitro-；1,3,5-trimethyl-2-(2-nitrophenyl)benzene
• CAS: 14872-62-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: ZEABZBYXHJRQBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  147-150 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三甲基-2-(2-硝基苯基)苯 在 水 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-羟基-2,4,6-三甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的[1,3]-甲氧基重排合成间位取代的苯胺。

  摘要：

  通过铜催化的N-甲氧基苯胺的[1,3]-甲氧基重排，然后将亲核试剂迈克尔加成到原位生成的邻苯二酚亚胺，可以高效地合成间位取代的苯胺。本反应显示出对位取代基如乙烯基，甲硫基，酯和溴的良好适用性，以及碳亲核试剂如1,3,5-三甲氧基苯，N-甲基吲哚和丙二酸二甲酯的优异适用性。因此，本发明的重排可以解决由氧化反应引起的问题，例如使用化学计量的氧化剂和吸电子基团的低相容性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01009
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基碘苯 、 2,4,6-三甲基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 氢氧化铊(Ⅰ) 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到1,3,5-三甲基-2-(2-硝基苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  研究环境温度下的联芳基偶联反应

  摘要：

  已经开发了基于Suzuki方法的受阻体系的环境温度，不对称联芳基偶合反应。介绍了该方法的优化描述，从而推荐了在受阻的硼酸和芳基卤化物中，以二甲基乙酰胺中的氢氧化al水溶液为碱，以达到良好至中等收率的受阻联芳基，同时对反应条件进行了解释。通过使用较少配位的配体，例如三-2-呋喃基膦和三苯基ar，似乎似乎无法提高受阻的Stille联芳基偶联反应的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10010-2

文献信息

• Perylenequinonoid-catalyzed photoredox activation for the direct arylation of (het)arenes with sunlight
  作者：Shiwei Zhang、Zhaocheng Tang、Wenhao Bao、Jia Li、Baodang Guo、Shuping Huang、Yan Zhang、Yijian Rao

  DOI：10.1039/c9ob00659a

  日期：——

  and photobiology. However, their applications in photocatalysis are yet to be explored. We report here that sunlight along with 1 mol% cercosporin, which is one of the perylenequinonoid pigments, catalyzes the direct C–H bond arylation of (het)arenes by a photoredox process with good regioselectivity and broad functional group compatibility. Furthermore, a gram-scale reaction with great conversions

  天然存在的per醌类颜料（PQP）由于其出色的光敏性能而备受关注。作为光物理和光生物学的一个方面，它们已被广泛研究。然而，它们在光催化中的应用尚待探索。我们在这里报告说，阳光与1 mol％的头孢菌素（一种ylene醌类颜料之一）通过光氧化还原过程以良好的区域选择性和广泛的官能团相容性催化（杂）芳烃的直接C–H键芳基化。此外，即使通过含头孢菌素的上清液在液体发酵后不进行有机溶剂萃取和纯化的情况下，也实现了具有很大底物转化率的克级反应。
• Dual gold and photoredox catalysed C–H activation of arenes for aryl–aryl cross couplings
  作者：V. Gauchot、D. R. Sutherland、A.-L. Lee

  DOI：10.1039/c6sc05469b

  日期：——

  A mild and fully catalytic aryl–aryl cross coupling via gold-catalysed C–H activation has been achieved by merging gold and photoredox catalysis. The procedure is free of stoichiometric oxidants and additives, which were previously required in gold-catalysed C–H activation reactions. Exploiting dual gold and photoredox catalysis confers regioselectivity via the crucial gold-catalysed C–H activation

  通过结合金和光氧化还原催化，通过金催化的 C-H 活化实现了温和且完全催化的芳基-芳基交叉偶联。该过程不含以前金催化 C-H 活化反应所需的化学计量氧化剂和添加剂。利用金和光氧化还原双重催化通过关键的金催化 C-H 活化步骤赋予区域选择性，这在非选择性光催化对应物中不存在。
• SYNTHESES INVOLVING IMIDOGEN INTERMEDIATES: PHENANTHRIDINES AND BENZO[<i>c</i>]PHENANTHRIDINES
  作者：R. A. Abramovitch、D. Newman、G. Tertzakian

  DOI：10.1139/v63-350

  日期：1963.9.1

  not available

  不可用。
• A selective inhibitor of Escherichia coli prephenate dehydratase
  作者：Arifa Husain、Shuqing Chen、David B. Wilson、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00485-1

  日期：2001.9

  To identify selective prephenate dehydratase (PDT) inhibitors, a series of substituted biphenic acid derivatives was synthesized using the Ullmann reaction. Screening experiments identified 18 as a promising new PDT inhibitor. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Deoxygenation of Nitro Groups. The Question of Nitrene Formation
  作者：Gerald Smolinsky、Bernice I. Feuer

  DOI：10.1021/jo01349a530

  日期：1966.11