1,3,5-三甲基-2-(3-硝基苯基)苯 | 39117-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3,5-三甲基-2-(3-硝基苯基)苯
• 英文名称: 2,4,6-trimethyl-3'-nitro-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2,4,6-Trimethyl-3'-nitro-biphenyl；1,3,5-trimethyl-2-(3-nitrophenyl)benzene
• CAS: 39117-69-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: XUBSOWRVMNJULW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三甲基-2-(3-硝基苯基)苯 、 氰化钾 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 3-Cyano-2,4,6-trimethyl-3'-nitro-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  芳香族化合物的光反应-XXVI：联苯和联苯衍生物与氰化物离子的光诱导反应

  摘要：

  已经研究了许多联苯衍生物，特别是硝基联苯衍生物与氰化物离子的光反应。已发现氰化物离子的光取代占主导地位。未观察到光还原。在某些情况下（4-硝基联苯，4,4'-二硝基联苯，3-硝基联苯和类似化合物），可以根据与联苯本身的光致氰化模式相似的方式来合理化行为（优先选择取代4位） 。辐射后的2-甲氧基-4-硝基联苯和2-甲氧基-5-硝基联苯与氰化物离子按照硝基苯甲醚而不是不含甲氧基取代基的硝基联苯的模式反应。在光激发的2,4,6-三甲基联苯中，氰化物离子进攻的有利位置似乎在3-位，即

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)88161-4
• 作为产物：
  描述：

  3-nitrobenzene-1-diazonium tertafluoroborate 、 均三甲苯 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 Ph₃PAuNTf₂ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以59%的产率得到1,3,5-三甲基-2-(3-硝基苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  金和光氧化还原双催化芳烃 C-H 活化，实现芳基-芳基交叉偶联†

  摘要：

  通过结合金和光氧化还原催化，通过金催化的 C-H 活化实现了温和且完全催化的芳基-芳基交叉偶联。该过程不含以前金催化 C-H 活化反应所需的化学计量氧化剂和添加剂。利用金和光氧化还原双重催化通过关键的金催化 C-H 活化步骤赋予区域选择性，这在非选择性光催化对应物中不存在。

  DOI：

  10.1039/c6sc05469b

文献信息

• Perylenequinonoid-catalyzed photoredox activation for the direct arylation of (het)arenes with sunlight
  作者：Shiwei Zhang、Zhaocheng Tang、Wenhao Bao、Jia Li、Baodang Guo、Shuping Huang、Yan Zhang、Yijian Rao

  DOI：10.1039/c9ob00659a

  日期：——

  and photobiology. However, their applications in photocatalysis are yet to be explored. We report here that sunlight along with 1 mol% cercosporin, which is one of the perylenequinonoid pigments, catalyzes the direct C–H bond arylation of (het)arenes by a photoredox process with good regioselectivity and broad functional group compatibility. Furthermore, a gram-scale reaction with great conversions

  天然存在的per醌类颜料（PQP）由于其出色的光敏性能而备受关注。作为光物理和光生物学的一个方面，它们已被广泛研究。然而，它们在光催化中的应用尚待探索。我们在这里报告说，阳光与1 mol％的头孢菌素（一种ylene醌类颜料之一）通过光氧化还原过程以良好的区域选择性和广泛的官能团相容性催化（杂）芳烃的直接C–H键芳基化。此外，即使通过含头孢菌素的上清液在液体发酵后不进行有机溶剂萃取和纯化的情况下，也实现了具有很大底物转化率的克级反应。
• MILLER, R. B.;DUGAR, SUNDEEP, ORGANOMETALLICS, 1984, 3, N 8, 1261-1263
  作者：MILLER, R. B.、DUGAR, SUNDEEP

  DOI：——

  日期：——
• Photoreactions of aromatic compounds—XXVI
  作者：J.A.J. Vink、P.L. Verheijdt、J. Cornelisse、E. Havinga

  DOI：10.1016/0040-4020(72)88161-4

  日期：1972.1

  The photoreactions of a number of biphenyl derivatives, in particular nitrobiphenyl derivatives, with cyanide ion have been investigated. Photosubstitution by cyanide ion has been found to predominate; photoreduction is not observed. In some cases (4-nitrobiphenyl, 4,4′-dinitrobiphenyl, 3-nitrobiphenyl and similar compounds) the behaviour can be rationalized on the basis of analogy to the pattern of

  已经研究了许多联苯衍生物，特别是硝基联苯衍生物与氰化物离子的光反应。已发现氰化物离子的光取代占主导地位。未观察到光还原。在某些情况下（4-硝基联苯，4,4'-二硝基联苯，3-硝基联苯和类似化合物），可以根据与联苯本身的光致氰化模式相似的方式来合理化行为（优先选择取代4位） 。辐射后的2-甲氧基-4-硝基联苯和2-甲氧基-5-硝基联苯与氰化物离子按照硝基苯甲醚而不是不含甲氧基取代基的硝基联苯的模式反应。在光激发的2,4,6-三甲基联苯中，氰化物离子进攻的有利位置似乎在3-位，即
• Dual gold and photoredox catalysed C–H activation of arenes for aryl–aryl cross couplings
  作者：V. Gauchot、D. R. Sutherland、A.-L. Lee

  DOI：10.1039/c6sc05469b

  日期：——

  A mild and fully catalytic aryl–aryl cross coupling via gold-catalysed C–H activation has been achieved by merging gold and photoredox catalysis. The procedure is free of stoichiometric oxidants and additives, which were previously required in gold-catalysed C–H activation reactions. Exploiting dual gold and photoredox catalysis confers regioselectivity via the crucial gold-catalysed C–H activation

  通过结合金和光氧化还原催化，通过金催化的 C-H 活化实现了温和且完全催化的芳基-芳基交叉偶联。该过程不含以前金催化 C-H 活化反应所需的化学计量氧化剂和添加剂。利用金和光氧化还原双重催化通过关键的金催化 C-H 活化步骤赋予区域选择性，这在非选择性光催化对应物中不存在。