4-(1-hydroxyethyl)benzophenone | 65189-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-hydroxyethyl)benzophenone
• 英文别名: 1-(4-benzyl-phenyl)-ethanol；(+/-)-1-Hydroxy-1-(4-benzyl-phenyl)-aethan；1-(4-Benzyl-phenyl)-aethanol；Benzenemethanol, alpha-methyl-4-phenylmethyl-；1-(4-benzylphenyl)ethanol
• CAS: 65189-90-4
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: SOCXTLDDTBLLCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46 °C
• 沸点：
  114 °C(Press: 0.06 Torr)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-hydroxyethyl)benzophenone 在 aluminum oxide 、 镍 作用下， 310.0 ℃ 、5.33 kPa 条件下， 生成 1-苄基-4-乙基-苯
  参考文献：
  名称：

  邻-甲氧基-对-苄基-，邻-氟-和邻-氰基-苯乙烯; 苯基甲基羰基醇歧化成乙苯的其他例子。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01185a069
• 作为产物：
  描述：

  4-(乙酰苯基)苯甲烷 在 乙醇 、 镍 作用下， 75.0 ℃ 、10.79 MPa 条件下， 生成 4-(1-hydroxyethyl)benzophenone
  参考文献：
  名称：

  邻-甲氧基-对-苄基-，邻-氟-和邻-氰基-苯乙烯; 苯基甲基羰基醇歧化成乙苯的其他例子。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01185a069

文献信息

• Asymmetric Autoamplification in the Oxidative Kinetic Resolution of Secondary Benzylic Alcohols Catalyzed by Manganese Complexes
  作者：Evgenii P. Talsi、Denis G. Samsonenko、Konstantin P. Bryliakov

  DOI：10.1002/cctc.201700438

  日期：2017.7.7

  Mn–aminopyridine complexes have been shown to catalyze the oxidation of alkylarenes to enantiomerically enriched 1‐arylalkanols with hydrogen peroxide. The observed enantiomeric excess values result from the direct enantioselective benzylic C−H hydroxylation, accompanied by stereoconvergent oxidative kinetic resolution of the resulting alcohol. Testing several (S,S)‐bipyrrolidine derived Mn complexes has revealed

  在此，手性Mn-氨基吡啶配合物已显示出催化过氧化氢催化烷基芳烃氧化为对映异构体富集的1-芳基链烷醇的能力。所观察到的对映体过量值是由直接对映体选择性苄基CHH羟基化导致的，同时伴随着所得醇的立体收敛氧化动力学拆分。对几种（S，S）-联吡咯烷衍生的Mn配合物进行测试后，发现了一种新型催化剂（6），该催化剂在该系列中显示出最佳的动力学拆分（k rel高达8.8），同时具有足够的反应性和效率（> 1000催化转换）。Mn介导的醇氧化的机理研究证明了亲电活性物质（ρ= -1.2）中，用限速H提取（ķ ħ / ķ d = 2.2），接着氧反弹并且将所得的脱水宝石-二醇以形成酮。有趣的是，尽管要拆分相对较大的1,2-二苯乙醇，k rel在整个反应过程中实际上是恒定的，但对于体积较小的醇，k rel随着转化率的提高而增加，这与1-芳基链烷醇的光学纯度不断提高相一致。后者作为辅助配体参与氧化，有助于手性识
• Decatungstate catalyst supported on silica and γ-alumina: Efficient photocatalytic oxidation of benzyl alcohols
  作者：M TZIRAKIS、I LYKAKIS、G PANAGIOTOU、K BOURIKAS、A LYCOURGHIOTIS、C KORDULIS、M ORFANOPOULOS

  DOI：10.1016/j.jcat.2007.09.023

  日期：2007.12.10

  the support. The decatungstate anions were present mainly on the silica surface without any modification, whereas these underwent a partial depolymerization on their deposition on the γ-alumina surface. The extent of depolymerization was less in the sample prepared at pH above pzc. These findings were explained in terms of the mode of deposition of the W(VI) species from the solution onto the support

  通过湿法浸渍在γ表面上沉积十钨酸盐类物质W 10 O 4- 32，制备了四种钨负载量相同的负载型催化剂。-氧化铝和二氧化硅在不同的pH值。使用BET测量以及XRD，UV-vis DR和XP光谱学对制备的样品进行表征。与相应的氧化铝负载的催化剂相比，在二氧化硅负载的催化剂中获得了更高的W（VI）羰基物种的分散度。在相同的载体内，当浸渍的pH值低于载体的零电荷点（pzc）时，分散度更高。分解钨酸根阴离子主要存在于二氧化硅表面而没有任何修饰，而它们在γ上的沉积过程中发生了部分解聚。-氧化铝表面。在高于pzc的pH值下制备的样品中，解聚程度较小。这些发现是根据W（VI）物种从溶液到支持物表面的沉积方式进行解释的。上述催化剂的光催化活性，关于1-苯基乙醇的光氧化，依赖于W的分数10个ö 4- 32支持物种，而不是在W（VI）分散体。因此，在基于二氧化硅的催化剂上以及在γ上均获得了极高的转化率。-在较
• Green photocatalytic organic transformations by polyoxometalates vs. mesoporous TiO2 nanoparticles: selective aerobic oxidation of alcohols
  作者：Theodoros S. Symeonidis、Ioannis Tamiolakis、Gerasimos S. Armatas、Ioannis N. Lykakis

  DOI：10.1039/c4pp00268g

  日期：2015.3

  of decatungstate (W10O324−) supported on mesoporous TiO2 nanoparticle assemblies (DT-MTA) was compared with that of homogeneous [Bu4N]4W10O32 catalysts under mild conditions. Our experiments showed that both catalytic systems achieve exceptionally high activity and selectivity under UV-visible light oxidation of various para-substituted aryl alcohols, using molecular oxygen as a “green” oxidant. The

  在这项研究中，在温和条件下，比较了负载在介孔TiO 2纳米颗粒组件（DT-MTA）上的十氢钨酸盐（W 10 O 32 4-）的催化活性与均相[Bu 4 N] 4 W 10 O 32催化剂的催化活性。我们的实验表明，使用分子氧作为“绿色”分子，这两种催化体系在各种对位取代的芳基醇的紫外可见光氧化作用下均具有极高的活性和选择性。氧化剂。用气相色谱（GC）和NMR光谱研究了芳基醇向相应的酮的化学选择性转化。产物分析和动力学结果还表明，这些光氧化反应是通过DT-MTA催化剂上的电子转移（ET）和氢原子转移（HAT）机理进行的，其中前者占主导地位，而HAT途径被考虑在内。用于分解钨酸盐的均相催化反应。
• Measurement of electrophilic aromatic reactivities via pyrolysis of 1-arylethyl acetates. Part VI. Further evidence for the direct field effect, and the invalidity of ? 0 + values
  作者：R. Taylor

  DOI：10.1039/j29710001450

  日期：——

  of ortho-substituents in these reactions are different from those required for electrophilic substitutions; the difference is ascribed to the particular effectiveness of the direct field effect operating between the ortho- and the side-chain α-positions, and any attempt to determine σ+ values from these reactions for application to electrophilic substitutions is invalid. The abnormally high activation

  1-芳基乙酸乙酯XC 6 H 4 CHMe·OAc的相对热解速率（每种化合物在50°范围内测量）在600°K下如下：（X =）H，1·00；（X =）H，1·00；（X =）H，1·00；（K ＝ 1）。2相，0·89；3相，0·805；4相，1·32；2-PhO，1·20；4-PhO，2·14；2-MeS，1·02；4-MeS，1·48；2-PhCH 2，1 ·51；m / z 。4-PhCH 2，1 ·51。相对于含对氧和硫的邻位取代基而言，异常低活化被证明是普遍涉及的反应，该反应涉及在侧链α位形成碳离子。结果与发现邻位卤素取代基的结果相似，并表明描述邻位作用所需的规则这些反应中的取代基不同于亲电取代所需的取代基；差异归因于在邻链和侧链α位置之间发生的直接场效应的特殊有效性，并且从这些反应确定σ +值以用于亲电取代的任何尝试都是无效的。邻苄基取代基异常高的活化作用归因于取代基π电子与初始碳离子之间的相互作用。
• Synthesis of <i>E</i>-Aryl Ethenesulfonamides:  A Simple One-Pot, Two-Step Procedure from 1-Hydroxy-1-arylalkanes
  作者：Andrea Aramini、Maria C. Cesta、Silvia Coniglio、Christian Bijani、Sandro Colagioia、Valerio D'Eli、Marcello Allegretti

  DOI：10.1021/jo034770f

  日期：2003.10.1

  The unusual reactivity of 1-phenyl-1-ethanesulfonic acid in thionyl chloride was investigated. Mechanistic considerations led us to set up a new and efficient synthesis of E-arylethenesulfonamides starting from 1-hydroxy-1-arylalkanes. The easy availability of the starting materials and the straightforward, one-pot procedure make this process an attractive method for the preparation of these compounds

  研究了1-苯基-1-乙磺酸在亚硫酰氯中的异常反应性。出于机械方面的考虑，我们从1-羟基-1-芳基烷烃开始建立了一种新的有效的E-芳基磺酰胺合成方法。起始原料的易得性和简单的一锅法使该方法成为制备目前广泛用于化学和制药领域的这些化合物的有吸引力的方法。