4-methoxy-2-(phenylethynyl)benzaldehyde | 1251832-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-2-(phenylethynyl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-Methoxy-2-(2-phenylethynyl)benzaldehyde
• CAS: 1251832-84-4
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: VEDAPWWUEFGUNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-68 °C
• 沸点：
  425.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2-(phenylethynyl)benzaldehyde 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 F₆P^(1-)*C₆₅H₅₄CuN₂OP₂⁽¹⁺⁾ 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 3-methoxy-7-methyl-5-phenyl-11H-benzo[b]fluoren-11-one
  参考文献：
  名称：

  P/N-杂配 Cu(I)-光敏剂催化 1,6-烯炔与芳基重氮盐的多米诺自由基中继成环

  摘要：

  通过P/N 杂配 Cu( I ) 光敏剂催化的多米诺自由基中继成环过程，实现了由 1,6-烯炔和芳基重氮盐组成的苯并[ b ]芴酮的可见光驱动光催化结构。初步机理研究表明，在Cu( I )-光敏剂的激发态下，由芳基重氮盐原位产生的芳基自由基在高度稠合苯并[ b ]的简洁构建中发挥自由基引发剂和自由基终止剂的双重作用。芴酮支架。

  DOI：

  10.1039/d3ob01177a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲氧基苯甲醛 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 3-二苯基磷烷基苯甲酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-methoxy-2-(phenylethynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  亲水性Pd膦在水性介质中催化一锅法合成取代的异喹啉，呋喃吡啶和噻吩吡啶

  摘要：

  简单有效的亲水性Pd-膦配合物催化邻溴代乙醛，末端炔烃和乙酸铵的单锅三组分反应的第一个例子是通过串联偶联-胺化-环化路径进行的，用于合成取代的异喹啉，呋喃吡啶和描述了噻吩并吡啶在温和的温度下在绿色水性介质中具有良好至极好的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.12.035

文献信息

• Selective Divergent Synthesis of Indanols, Indanones, and Indenes via Acid-Mediated Cyclization of (<i>Z</i>)- and (<i>E</i>)-(2-Stilbenyl)methanols and Its Application for the Synthesis of Paucifloral F Derivatives
  作者：Jira Jongcharoenkamol、Patsapon Chuathong、Yuka Amako、Masato Kono、Kasam Poonswat、Somsak Ruchirawat、Poonsakdi Ploypradith

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01921

  日期：2018.11.2

  structurally related to the natural product paucifloral F. At higher temperatures, 1,2- and 2,3-disubstituted indenes could be selectively prepared in good to excellent yields. On the other hand, the (Z)-stilbenes, under similar conditions (PTS-Si), did not give the indanols; only the 1,2-disubstituted indenes could be obtained. To gain further insights into the stereochemistry at C2–C3 for the (Z)-stilbenes

  选自溴/碘苯甲醛衍生物，相应的（起始ž和（ - ）ë） - （2-芪）基甲醇可以在步骤2-5通过Pd-催化的交叉偶联反应制备（的Sonogashira和Heck反应），接着加入芳基锂/芳基格氏添加剂。对于（E）-斯蒂苯，随后在低温下使用固定在二氧化硅（PTS-Si）上的对-TsOH进行酸介导的环化反应，可得到2,3-反式在C2-C3处具有完全立体控制的-1-茚满醇。醇的进一步氧化提供了茚满酮，其在结构上与天然产物古朴的F有关。在较高的温度下，可以选择性地以良好至优异的产率制备1,2-和2,3-二取代的茚满。另一方面，在相似的条件下（PTS-Si），（Z）-苯乙烯基苯甲酸酯没有得到茚满醇；相反，（D）-Stilbenes没有得到茚满醇。只能得到1,2-二取代的茚。为了进一步了解（Z）-对甲磺胺在C2-C3的立体化学，采用氢化物或叠氮化物作为亲核试剂。相应的茚满产物在C2-C3处以顺式立体化学
• Palladium-Catalyzed Cascade Decarboxylative Amination/6-<i>endo-dig</i> Benzannulation of <i>o</i>-Alkynylarylketones with <i>N</i>-Hydroxyamides To Access Diverse 1-Naphthylamine Derivatives
  作者：Youpeng Zuo、Xinwei He、Qiang Tang、Wangcheng Hu、Tongtong Zhou、Yongjia Shang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01183

  日期：2020.5.15

  An efficient and practical one-pot strategy to produce highly substituted 1-naphthylamines via sequential palladium-catalyzed decarboxylative amination/intramolecular 6-endo-dig benzannulation reactions has been described. In this reaction, a broad range of electron-rich, electron-neutral, and electron-deficient o-alkynylarylketones react well with N-hydroxyl aryl/alkylamides to give a diversity of

  已经描述了通过连续的钯催化的脱羧胺化/分子内6-endo-dig苯环化反应生产高度取代的1-萘胺的有效且实用的一锅策略。在该反应中，在温和的反应条件下，各种各样的富电子，电子中性和缺电子的邻炔基芳基酮都能与N-羟基芳基/烷基酰胺良好反应，从而以优异的产率获得各种1-萘胺。克级合成法具有诸如不降低产品收率和易于转化的优点，说明了该方法的实用性。
• Copper(ii)-catalyzed cascade approach for the synthesis of pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine-fused isoquinolines
  作者：Jianyang Chen、Bo Liu、Yanhong Chen、Qian He、Chunhao Yang

  DOI：10.1039/c3ra47324d

  日期：——

  We report herein a one-pot copper(II)-catalyzed coupling-cyclization leading to small molecules based on a novel structural motif, i.e. the pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine moiety fused with an isoquinoline ring. The reaction is easy to perform in good to excellent yields with high atom economy and exhibits a broad substrate scope.

  我们在这里报告一锅铜（II）催化偶联环化导致基于一种新型结构基序的小分子，即与异喹啉融合的吡咯并[2,1- f ] [1,2,4]三嗪部分戒指。该反应易于以高原子经济性以高至优异的收率进行，并显示出广泛的底物范围。
• Unraveling innate substrate-controlled arylation and bicyclization of 1,5-enynes with α,β conjugates: synthesis of substituted benzo[<i>a</i>]fluorenes
  作者：Babasaheb Sopan Gore、Jun-Hao Lin、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/d1gc01248g

  日期：——

  novel strategy for the aromatic C–H functionalization of electron-rich arenes with 1,5-enynes anchored by conjugates, catalyzed by a Brønsted acid under metal- and solvent-free conditions. A diverse range of benzo[a]fluorenes have been realized in moderate to good yields by using this protocol. This process includes intermolecular nucleophilic arene insertion or 6-exo-dig cyclization (depending on

  在这里，我们描述了一种新的策略，用于富电子芳烃的芳香族C–H功能化与1,5-炔烃的共轭物锚定，在无金属和无溶剂条件下，由布朗斯台德酸催化。通过使用该协议，已实现了中等至良好收率的多种苯并[ a ]芴。此过程包括分子间亲核芳烃插入或6 -exo-dig环化（取决于底物的性质），然后分别进行Friedel-Crafts型反应和1,5- H转移或分子间亲核芳烃插入。另外，与杂环化合物如（E）-2-苯甲酰基-3-（2-（苯基乙炔基）吡啶-3-基）丙烯腈的反应顺利进行，得到11-苯基-11H-茚并[1,2 - h ]喹啉-6-甲腈类似物。此外，我们成功地展示了绿色途径的溶剂回收实验。这些反应具有易于获得的起始原料，无过渡金属的方法，简单的一锅操作，克级合成和宽泛的官能团耐受性的特点。
• Radical Cascade Bicyclization/Aromatization of 1,7‐Enynes with 1,3‐Dicarbonyl Compounds towards 2,3‐Dihydro‐1 <i>H</i> ‐cyclopenta[ <i>a</i> ]naphthalenes
  作者：Tao Cai、Zhebing Zhang、Peiqin Li、Tao Sun、Xinyu Chen、Yuqi Ni、Jianhui Chen、Huiting Xu、Yanfei Xu、Chunlei Wu、Runpu Shen、Yuzhen Gao

  DOI：10.1002/adsc.202100678

  日期：2021.8.3

  An Ag-catalyzed radical cascade bicyclization/aromatization of C-linked 1,7-enynes with 1,3-dicarbonyls has been achieved, providing a step- and atom-economy approach for the construction of 2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalenes, an important structural scaffold existed in biologically active compounds. From this transformation, structurally diverse 2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalenes were

  已经实现了银催化自由基级联双环化/芳构化的C-连接的 1,7-烯炔与 1,3-二羰基，为构建 2,3-二氢-1 H-提供了一步和原子经济的方法-环戊二烯[ a ]萘，一种重要的结构支架，存在于生物活性化合物中。通过这种转化，以中等至良好的产率和高区域选择性获得了结构多样的 2,3-二氢-1 H-环戊二烯 [ a ] 萘。此外，还举例说明了进一步的产品衍生化。