2-(苯基磺酰基)重氮苯乙酮 | 28322-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(苯基磺酰基)重氮苯乙酮
• 英文名称: Benzoyl(phenylsulfonyl)diazomethan
• 英文别名: 2-benzenesulfonyl-2-diazo-1-phenylethanone；(2Z)-2-(benzenesulfonyl)-2-diazo-1-phenylethanone
• CAS: 28322-50-1
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 286.311
• InChiKey: YIHOJFNAXBGDSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯基磺酰基)重氮苯乙酮 在 水 、 copper diacetate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到benzenesulfonic acid 1-benzenesulfonyl-2-oxo-2-phenylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Copper Acetate Mediated α-Oxysulfonylation of α-Diazo β-Ketosulfones

  摘要：

  在潮湿的硝基甲烷中，通过乙酸铜介导的α-氧磺化反应，可以将α-重氮基β-酮磺酮转化为α-氧磺基β-酮磺酮。研究了不同铜盐的使用，以开发简便高效的转化方法。本文提出了一个可能的反应机理。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588162
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 2-(苯基磺酰基)重氮苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铜与卤化铵介导的α-重氮β-酮砜的α-单卤代反应

  摘要：

  摘要 三氟甲磺酸铜介导的α-重氮β-酮砜与卤化铵的α-单卤化作用提供了相应的α-卤代β-酮砜。为了实现这种便捷而有效的转换，研究了不同的金属三氟甲磺酸盐。提出了一个合理的机制。 三氟甲磺酸铜介导的α-重氮β-酮砜与卤化铵的α-单卤化作用提供了相应的α-卤代β-酮砜。为了实现这种便捷而有效的转换，研究了不同的金属三氟甲磺酸盐。提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589479

文献信息

• Synthesis of α-Diazo Carbonyl Compounds with the Shelf-Stable Diazo Transfer Reagent Nonafluorobutanesulfonyl Azide
  作者：Jose Luis Chiara、José Ramón Suárez

  DOI：10.1002/adsc.201000846

  日期：2011.3.7

  Nonafluorobutanesulfonyl azide is a shelf‐stable, cost‐effective and general diazo transfer reagent for the efficient synthesis of α‐diazo carbonyl compounds in excellent yields and in very short reaction times, under mild conditions. The diazo products can be readily isolated in pure form after a simple aqueous extractive work‐up that avoids chromatographic purification in most cases. Because of its

  九氟丁烷磺酰基叠氮化物是一种货架稳定，经济高效的通用重氮转移试剂，可在温和条件下以优异的收率和极短的反应时间高效合成α-重氮羰基化合物。经过简单的水相萃取后，重氮产物可以很容易地以纯净形式分离出来，从而避免了大多数情况下的色谱纯化。九氟丁烷磺酰叠氮化物因其高效率和宽底物范围，贮存稳定性，相对较低的成本以及易于产品纯化的优点，是其他常用重氮转移试剂的有利替代品。
• Hantzsch Ester-Mediated Benzannulation of Diazo Compounds under Visible Light Irradiation
  作者：Savita B. Nagode、Ruchir Kant、Namrata Rastogi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02135

  日期：2019.8.16

  A metal-free benzannulation of diazo compounds under visible light irradiation was developed. The photocatalytic single electron transfer by Hantzsch ester to the diazo enolates results into enolate vinyl radicals, which were trapped by alkynes leading to functionalized naphthalene-1-ols. The enolate vinyl radicals were also trapped intramolecularly by o-aryl groups to access phenanthren-10-ols. The

  开发了在可见光照射下重氮化合物的无金属苯环。Hantzsch酯将光催化的单电子转移到重氮烯醇盐上，形成烯醇盐乙烯基基团，这些基团被炔烃捕获，从而生成功能化的萘-1-醇。烯醇式乙烯基自由基也被邻芳基分子内俘获以进入菲-10醇。使用便宜的汉茨attributes酯作为光敏剂的宽底物范围和温和条件是该反应的值得注意的属性。
• Solvent-Directed Transition Metal-Free C–C Bond Cleavage by Azido-1,3,5-triazines and Their Stability-Reactivity Paradox
  作者：Fulei Ma、Xiaoyu Xie、Yuanheng Li、Ziqiang Yan、Mingming Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02342

  日期：2021.1.1

  We report a solvent-directed and regioselective carbon–carbon bond cleavage of aryl ketones by azido-1,3,5-triazines (ATs), which is typically completed within 10 min in DMSO at room temperature, without using transition metal catalysts. The cleavage is driven by the steric hindrance in the adducts of aryl ketones and ATs, which is substantiated by DFT calculation. Our recent results showed that ATs

  我们报道了叠氮基1,3,5-三嗪（ATs）对芳基酮的溶剂定向和区域选择性碳-碳键裂解，该反应通常在室温下于DMSO中于10分钟内完成，无需使用过渡金属催化剂。裂解是由芳基酮和ATs加合物中的空间位阻驱动的，这可通过DFT计算得到证实。我们最近的结果表明，ATs在溶液中具有高反应活性，在固态时具有高稳定性。鉴于ATs的分子和晶体结构，已经解释了这种“稳定性-反应性悖论”。
• Synthesis of α-diazo-β-keto esters, phosphonates and sulfones via acylbenzotriazole-mediated acylation of a diazomethyl anion
  作者：Mukund M. D. Pramanik、Namrata Rastogi

  DOI：10.1039/c5ob01975c

  日期：——

  We report a method for the synthesis of α-diazo-β-keto esters, phosphonates and sulfones via acylation of corresponding diazomethyl anions with N-acylbenzotriazoles. The N-o-amino-acylbenzotriazoles exhibited an unprecedented transphosphorylation reaction leading to diazoacetyl phenylphosphoramidates.

  我们报道了通过将相应的重氮甲基阴离子与N-酰基苯并三唑酰化来合成α-重氮-β-酮酸酯，膦酸酯和砜的方法。的无氨基acylbenzotriazoles表现出前所未有的转移反应导致重氮乙酰基phenylphosphoramidates。
• CYCLIC COMPOUND, PHOTORESIST BASE MATERIAL AND PHOTORESIST COMPOSITION
  申请人：Shibata Mitsuru

  公开号：US20100190107A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  A cyclic compound shown by the following formula (I):

  一个由以下公式（I）所示的环状化合物：