(5α,6α)-17-[3-(N',N''-diisopropyl-2-carboxamidino)aminopropyl]-7,8-didehydro-4,5-epoxymorphinan-3,6-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (5α,6α)-17-[3-(N',N''-diisopropyl-2-carboxamidino)aminopropyl]-7,8-didehydro-4,5-epoxymorphinan-3,6-diol
• 英文别名: 2-[3-[(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-7,9-dihydroxy-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-3-yl]propyl]-1,3-di(propan-2-yl)guanidine
• 化学式: C₂₆H₃₈N₄O₃
• 分子量: 454.613
• InChiKey: PUXVDMHWZCLAQE-IPYJCREVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  去甲吗啡 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氟化铵 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (5α,6α)-17-[3-(N',N''-diisopropyl-2-carboxamidino)aminopropyl]-7,8-didehydro-4,5-epoxymorphinan-3,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Non-CNS Acting Opiates Bearing Guanidino Substituents

  摘要：

  我们合成了一系列以吗啡、二丙诺啡和丁丙诺啡为基础的胍基取代鸦片制剂。带有芳基和烷基取代基以及未取代基的胍基通过不同长度的间隔单元连接到阿片剂的核上。间隔基主要通过阿片剂的氮原子连接到阿片剂上。利用苯醌（PQ）腹部收缩试验评估了这些化合物的镇痛活性，并利用斯特劳布尾反应评估了它们进入中枢神经系统的能力。在 PQ 腹部收缩试验中活性最强且没有 Straub 尾部反应的化合物含有芳基取代的鸟嘌呤。

  DOI：

  10.1071/ch03199

文献信息

• Non-CNS Acting Opiates Bearing Guanidino Substituents
  作者：Kamani R. Subasinghe、W. Roy Jackson、Jacqui F. Young、Maria Papanastasiou、Bevyn Jarrott

  DOI：10.1071/ch03199

  日期：——

  A series of guanidino-substituted opiates based on morphine, diprenorphine, and buprenorphine have been synthesized. Guanidines with aryl and alkyl substituents as well as unsubstituted ones have been attached to the opiate nucleus with spacer units of varying length. The spacer groups have mainly been attached to the opiates via the opiate nitrogen atom. A few compounds involving attachment through opiate oxygen atoms have been prepared, but were found to be ineffective as analgesics.The activity of the compounds as analgesics has been evaluated using the phenylquinone (PQ) abdominal-constriction test and their ability to enter the CNS evaluated with the Straub tail response. The compounds most active in the PQ abdominal-constriction test and showing no Straub tail behaviour contained aryl-substituted guanidines.

  我们合成了一系列以吗啡、二丙诺啡和丁丙诺啡为基础的胍基取代鸦片制剂。带有芳基和烷基取代基以及未取代基的胍基通过不同长度的间隔单元连接到阿片剂的核上。间隔基主要通过阿片剂的氮原子连接到阿片剂上。利用苯醌（PQ）腹部收缩试验评估了这些化合物的镇痛活性，并利用斯特劳布尾反应评估了它们进入中枢神经系统的能力。在 PQ 腹部收缩试验中活性最强且没有 Straub 尾部反应的化合物含有芳基取代的鸟嘌呤。