N-{2-[methoxy(methyl)amino]-2-oxoethyl}benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{2-[methoxy(methyl)amino]-2-oxoethyl}benzamide
• 英文别名: N-(2-(methoxy(methyl)amino)-2-oxoethyl)benzamide；N-[2-[methoxy(methyl)amino]-2-oxoethyl]benzamide
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD15779539
• 分子量: 222.244
• InChiKey: PZCRKBIILYZWJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{2-[methoxy(methyl)amino]-2-oxoethyl}benzamide 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 六氯乙烷 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-苯基-1,3-噁唑
  参考文献：
  名称：

  A Practical Approach to the Synthesis of 2,4-Disubstituted Oxazoles from Amino Acids

  摘要：

  [GRAPHICS]A new sequence for the synthesis of various 2,4-disubstituted oxazoles from alpha-amino acids is reported. The method is shown to be general and incorporates the reagent combination, triphenylphosphine/hexachloroethane, for cyclodehydration of intermediate alpha-acylamino aldehydes. Implementation of this reagent system for the conversion of alpha-acylamino ketones to oxazoles is briefly investigated.

  DOI：

  10.1021/ol020092s
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 、 二甲羟胺盐酸盐 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 27.0h， 以70%的产率得到N-{2-[methoxy(methyl)amino]-2-oxoethyl}benzamide
  参考文献：
  名称：

  含砜的叠氮化物向乙烯基三唑和酰胺的转化

  摘要：

  报道了将四个3-磺酰基丙-1-烯基叠氮化物有效转化为七个3-磺酰基丙-1-烯基三唑。结果表明在该过程中保持了烯烃的立体化学完整性。（Z）-（（3-叠氮基烯丙基）磺酰基）苯转化为相应的Z-烯酰胺被证明更具挑战性，并且只有适度的（Z）-N-（3-（苯基磺酰基）丙-1-丙-1-烯-1-酰基）乙酰胺和苯甲酰胺是使用威廉姆斯的硫酸法获得的。尝试使用施陶丁格（Staudinger）连接型反应形成这些化合物的尝试未成功。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.131933

文献信息

• A Practical Approach to the Synthesis of 2,4-Disubstituted Oxazoles from Amino Acids
  作者：Tina Morwick、Matt Hrapchak、Molly DeTuri、Scot Campbell

  DOI：10.1021/ol020092s

  日期：2002.8.1

  [GRAPHICS]A new sequence for the synthesis of various 2,4-disubstituted oxazoles from alpha-amino acids is reported. The method is shown to be general and incorporates the reagent combination, triphenylphosphine/hexachloroethane, for cyclodehydration of intermediate alpha-acylamino aldehydes. Implementation of this reagent system for the conversion of alpha-acylamino ketones to oxazoles is briefly investigated.
• Conversions of sulfone-containing vinyl azides to vinyl triazoles and enamides
  作者：Niall Collins、Goar Sánchez-Sanz、Paul Evans

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131933

  日期：2021.3

  the efficient conversion of four 3-sulfonyl prop-1-enyl azides into seven 3-sulfonyl prop-1-enyl triazoles. Results demonstrate that the stereochemical integrity of the alkene was maintained during this process. The conversion of (Z)-((3-azidoallyl)sulfonyl)benzene into the corresponding Z-enamides proved more challenging and only modest yields of (Z)-N-(3-(phenylsulfonyl)prop-1-en-1-yl)acetamide and

  报道了将四个3-磺酰基丙-1-烯基叠氮化物有效转化为七个3-磺酰基丙-1-烯基三唑。结果表明在该过程中保持了烯烃的立体化学完整性。（Z）-（（3-叠氮基烯丙基）磺酰基）苯转化为相应的Z-烯酰胺被证明更具挑战性，并且只有适度的（Z）-N-（3-（苯基磺酰基）丙-1-丙-1-烯-1-酰基）乙酰胺和苯甲酰胺是使用威廉姆斯的硫酸法获得的。尝试使用施陶丁格（Staudinger）连接型反应形成这些化合物的尝试未成功。