1-(2-Oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-yl)but-3-en-1-one | 1275609-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 1-(2-Oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-yl)but-3-en-1-one
• 英文别名: 1-(2-oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-yl)but-3-en-1-one
• CAS: 1275609-57-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: FZCCUCCAWGDAGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-yl)but-3-en-1-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.03h， 生成
  参考文献：
  名称：

  亚硝基Diels–Alder Cycloadducts的环重排复分解。

  摘要：

  在微波辐射下，用不同长度的烯烃侧链官能化的应变亚硝基Diels–Alder双环[2.2.1]或[2.2.2]加合物与外部烯烃和Grubbs II或Hoveyda-Grubbs II钌催化剂在微波辐射下进行环重整复分解过程或传统的加热方式，以交付具有NO键的各种环径大小的顺式自行车。这些支架与分子多样性的产生和生物碱的总合成具有合成相关性。还报道了观察到意想不到的反应，例如烯烃侧链的差向异构或一碳同系物。

  DOI：

  10.1002/chem.201002558
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二烯 、 3-butenohydroxamic acid 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.94 g的产率得到1-(2-Oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-yl)but-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  亚硝基Diels–Alder Cycloadducts的环重排复分解。

  摘要：

  在微波辐射下，用不同长度的烯烃侧链官能化的应变亚硝基Diels–Alder双环[2.2.1]或[2.2.2]加合物与外部烯烃和Grubbs II或Hoveyda-Grubbs II钌催化剂在微波辐射下进行环重整复分解过程或传统的加热方式，以交付具有NO键的各种环径大小的顺式自行车。这些支架与分子多样性的产生和生物碱的总合成具有合成相关性。还报道了观察到意想不到的反应，例如烯烃侧链的差向异构或一碳同系物。

  DOI：

  10.1002/chem.201002558