3-甲氧基苯基异丁酯 | 20600-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲氧基苯基异丁酯
• 中文别名: 3-甲氧基苯基异氰化物
• 英文名称: 1-isocyano-3-methoxybenzene
• CAS: 20600-55-9
• 化学式: C₈H₇NO
• mdl: MFCD02664591
• 分子量: 133.15
• InChiKey: PHXXEJBIUOARGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  13.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基苯基异丁酯 在 叠氮基三甲基硅烷 、 10% palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 [1-(3-methoxyphenyl)-1H-tetrazol-5-yl](3,4,5-trimethoxyphenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of 5-Aroyl-1-aryltetrazoles Using an Ugi-Like 4-Component Reaction Followed by a Biomimetic Transamination

  摘要：

  多组分反应（MCRs）及其后续转化是快速有效合成具有潜在药理学意义的分子骨架的迷人工具。我们对制备新型的5-芳酰基-1-芳基四唑产生了兴趣，原因有二：（1）这些结构在当前文献所描述的方法下仍被视为难以获得的具有挑战性的结构；（2）α-酮基四唑框架可能被认为是一种潜在的查尔酮连接子生物电子等排体。本工作中描述了一种新颖、简单、高效且通用的此类化合物的合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258273
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲醚 在 sodium formate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-甲氧基苯基异丁酯
  参考文献：
  名称：

  肟酯和芳基异腈的可见光诱导的自由基级联环化：环戊[ b ]喹喔啉的合成†

  摘要：

  首次实现了可见光诱导的芳基异腈和环丁酮肟酯的自由基级联环化反应，用于合成环戊[ b ]喹喔啉。该方法成功的关键是原位形成的腈自由基的整合，然后是级联自由基的腈/腈插入-环化反应。容易为两种底物引入取代基以及反应的高官能团耐受性使其成为以中等至良好收率得到各种喹喔啉衍生物的有效策略。

  DOI：

  10.1039/c9cc05655f

文献信息

• Selective Oxidative Coupling Reaction of Isocyanides Using Peroxide as Switchable Alkylating and Alkoxylating Reagent
  作者：Xinglu Zhang、Zhiqiang Liu、Yu Gao、Feng Li、Yaming Tian、Chunju Li、Xueshun Jia、Jian Li

  DOI：10.1002/adsc.201700953

  日期：2018.1.17

  A switchable oxidative coupling reaction of isocyanide and peroxide has been disclosed. In the presence of iron catalyst, the coupling reaction affords N‐arylacetamides in good yields. By simply replacing the iron with copper catalyst, another different coupling reaction takes place in which peroxide can serve as alkoxylating source. This protocol represents a new fundamental coupling of two basic

  已经公开了异氰酸酯和过氧化物的可切换的氧化偶联反应。在铁催化剂存在下，偶联反应可提供高收率的N-芳基乙酰胺。通过简单地用铜催化剂代替铁，就会发生另一种不同的偶联反应，其中过氧化物可以用作烷氧基化源。该协议代表了涉及C-C和C-O键形成过程的两种基本化学物质的新的基本耦合。自由基反应中异氰基的异常反应也已正式确立，而自由基反应在形式上起酰胺基合成子的作用。实验结果表明，在目前的偶联反应中，芳族异氰酸酯是特别相容的反应伙伴，而当使用脂族异氰酸酯时，没有观察到所需的产物。
• Radical perfluoroalkylation – easy access to 2-perfluoroalkylindol-3-imines via electron catalysis
  作者：Dirk Leifert、Denis G. Artiukhin、Johannes Neugebauer、Anzhela Galstyan、Cristian Alejandro Strassert、Armido Studer

  DOI：10.1039/c6cc02284g

  日期：——

  Arylisonitriles (2 equivalents) react with alkyl and perfluoroalkyl radicals to 2-alkylated indole-3-imines via two sequential additions to the isonitrile moiety followed by homolytic aromatic substitution. The three component reaction comprises...

  芳基腈（2当量）与烷基和全氟烷基基团通过向异腈部分连续两次加成，然后均质芳族取代，与烷基和全氟烷基反应生成2-烷基化的吲哚-3-亚胺。三组分反应包括...
• A new class of α-ketoamide derivatives with potent anticancer and anti-SARS-CoV-2 activities
  作者：Juan Wang、Boqiang Liang、Yiling Chen、Jasper Fuk-Woo Chan、Shuofeng Yuan、Hui Ye、Linlin Nie、Jiao Zhou、Yi Wu、Meixian Wu、Lina S. Huang、Jing An、Arieh Warshel、Kwok-Yung Yuen、Aaron Ciechanover、Ziwei Huang、Yan Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113267

  日期：2021.4

  cap moiety, P1, P2 and P3 side chain positions were explored. Many derivatives displayed highly potent biological activities in proteasome inhibition and anticancer activity against a panel of six cancer cell lines, which were further rationalized by molecular modeling analyses. Furthermore, a representative α-ketoamide derivative was tested and found to be active in inhibiting the cellular infection

  蛋白酶体抑制剂已被广泛研究用于治疗人类疾病，如血液系统恶性肿瘤、自身免疫性疾病和病毒感染。文献中报道的许多蛋白酶体抑制剂靶向蛋白酶体底物结合口袋的非引发位点。在这项研究中，我们设计、合成并表征了一系列针对蛋白酶体的引发和非引发位点的新型 α-酮基苯酰胺衍生物。在这些衍生物中，在靶向引物位点的头部引入了不同的取代苯基，以研究它们的结构-活性关系并优化 α-酮基苯酰胺的效力。此外，探索了帽部分、P1、P2 和 P3 侧链位置修饰的生物学效应。许多衍生物在蛋白酶体抑制和针对一组六种癌细胞系的抗癌活性方面显示出高效的生物活性，这些通过分子建模分析进一步合理化。此外，对一种代表性的 α-酮酰胺衍生物进行了测试，发现其在抑制导致 COVID-19 大流行的 SARS-CoV-2 细胞感染方面具有活性。这些结果表明，这一类新的 α-酮酰胺衍生物是有效的抗癌剂，并提供了其中一种抗 SARS-CoV-2 作用的实验证据，从而为开发针对
• Silver-Catalyzed Chemoselective [4+2] Annulation of Two Isocyanides: A General Route to Pyridone-Fused Carbo- and Heterocycles
  作者：Zhongyan Hu、Jinhuan Dong、Yang Men、Zhichen Lin、Jinxiong Cai、Xianxiu Xu

  DOI：10.1002/anie.201611024

  日期：2017.2.6

  silver‐catalyzed chemoselective [4+2] annulation of aryl and heteroaryl isocyanides with α‐substituted isocyanoacetamides was developed for the facile and efficient synthesis of 2‐aminoquinolones, naphthyridines, and phenanthrolines. A mechanism for this multistep domino reaction is proposed on the basis of a 13C‐labeling experiment, according to which an unprecedented chemoselective heterodimerization

  开发了一种银催化的芳基和杂芳基异氰化物与α-取代异氰基乙酰胺的化学选择性[4 + 2]环合反应，可轻松高效地合成2-氨基喹诺酮，萘啶和菲咯啉。在13 C标记实验的基础上，提出了这种多步多米诺反应的机制，根据该机制，两种不同的异氰酸酯空前的化学选择性异二聚生成了α-氨基酮亚胺中间体，该中间体经历1,3-氨基迁移形成α -亚氨基酮基烯酮，然后进行6π电环化。
• Copper-catalyzed synthesis of arylcarboxamides from aldehydes and isocyanides: the isocyano group as an N1 synthon
  作者：Jian-Quan Liu、Xuanyu Shen、Zhenhua Liu、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1039/c7ob01449j

  日期：——

  An interesting radical coupling reaction of aromatic aldehydes with isocyanides was disclosed for the synthesis of amides catalyzed by copper. According to the experimental results and mechanistic study, the isocyano group acted as an N1 synthon rather than exhibiting the carbene-like reactivity, exploiting a new reactivity profile of isocyanides.

  公开了一种有趣的芳族醛与异氰酸酯的自由基偶联反应，用于合成铜催化的酰胺的合成。根据实验结果和机理研究，异氰酸酯基团起N1合成子的作用，而不是表现出卡宾样的反应性，从而利用了异氰酸酯的新反应性特征。